Exemple de phosphatidylcholine, la palmitoyl-oleyl-sn-phosphatidylcholine. En général, une lécithine comporte un acide gras saturé et un autre insaturé.

La phosphatidylcholine, qui est parfois confondue avec "la" « lécithine », est un lipide de la classe des phosphoglycérides^[1]. La définition exacte de la lécithine peut dépendre du contexte. Au sens le plus strict, la lécithine désigne uniquement les phosphatidylcholines^[2],[3], c'est-à-dire des lipides dont la molécule est composée d'un résidu de choline, d'un groupe phosphate, d'un résidu de glycérol et de deux résidus d'acides gras (figure). Il faut donc parler des lécithines, car il ne s'agit pas d'un seul composé, mais d'un groupe de composés dont la composition en résidus d'acides gras est variable^[4].

Le terme de « lécithine » est aussi utilisé par extension pour désigner l'ensemble des phospholipides extraits du vivant (par exemple le soja), dans la mesure où ils sont majoritairement constitués de phosphatidylcholine. Ils sont utilisés en grande quantité par l'industrie agroalimentaire comme émulsifiants.

La dénomination lécithine a été forgée au milieu du XIX^e siècle par Théodore Gobley, pharmacien et chimiste français, en référence au mot grec lekithos, qui désigne le jaune d'œuf, duquel il avait extrait initialement une substance phosphorée (1847), dont il montra par la suite la présence également dans les substances graisseuses (telles la laitance des poissons, la bile et le sang veineux) et les tissus cérébraux de divers animaux et enfin de l'Homme. Gobley aboutit à l'issue de près de trente années de travaux à une compréhension complète de sa structure chimique (1874)^[5], qui devint le prototype d'une vaste classe nouvelle de composés.

Structure

La phosphatidylcholine possède (figure) :

• un pôle hydrophile : la choline et le groupe phosphate ;
• une queue hydrophobe : les résidus d'acides gras (ici, les résidus d'acides palmitique et oléique).

Le groupe phosphate est chargé négativement, tandis que la choline est chargée positivement. La phosphatidylcholine est donc zwitterionique.

Étant à la fois hydrophile et lipophile, c'est un tensioactif (émulsifiant), son équilibre hydrophile-lipophile (HLB) peut varier entre 2 et 8 selon les résidus d'acides gras de la queue hydrophobe^[6].

Biologie

La phosphatidylcholine est naturellement produite par le foie. C'est un important constituant de la bile, dans laquelle elle émulsionne les graisses présentes dans le duodénum. En effet, elle permet la dissolution des graisses dans l'eau contenant les enzymes nécessaires à leur digestion. Elle est aussi nécessaire, en plus des sels biliaires, pour empêcher que les gouttelettes lipidiques ne se ré-associent et fusionnent par coalescence.

En tant que phospholipide, elle participe à la membrane des cellules (25-30%). C'est un composant essentiel du système nerveux qui constitue près de 30 % du poids sec du cerveau et 15 % des nerfs bien que la phosphatidylsérine et les plasmalogènes soient plus abondants dans le système nerveux central.

Cette molécule qui est à la fois un phospholipide et un glycérolipide est aussi retrouvée sur le surfactant pulmonaire et c'est une molécule électriquement neutre à pH physiologique (7)

La phosphatidylcholine est un des principaux lipides trouvés dans le jaune d'œuf^[7].

Utilisation industrielle

Diverses lécithines ont fait l'objet de recherches médicales. Les lécithines sont utilisées comme émulsifiants dans l'industrie agroalimentaire. Leur numéro E est le 322, qui comprend deux sous-groupes : E322i pour les lécithines directement extraites de produits animaux ou végétaux et E322ii pour les lécithines partiellement hydrolysées. Leur HLB varie généralement de 2 à 8^[8].

Elles sont depuis au moins les années 1990 majoritairement extraites du soja. Les lécithines de soja sont des émulsifiants très largement utilisés par exemple dans certaines recettes de chocolat ou de pâtes à tartiner pour améliorer l'homogénéité des ingrédients, et dans une multitude d'autres produits alimentaires.

Recherche médicale

Le métabolisme des phosphatidylcholines fait l'objet de recherche médicale. Elles sont également utilisées en recherche fondamentale pour étudier les membranes cellulaires et les protéines membranaires. Sur le plan clinique, une publication de 2006 fait état de l'intérêt d'une variété de lécithine d'origine marine dans le psoriasis^[9].

Santé

Notes et références