Premières années chez Topsport Vlaanderen (2009-2010)

Thomas De Gendt lors de l'Eneco Tour 2009.

En 2009, Thomas De Gendt devient professionnel au sein de l'équipe Topsport Vlaanderen-Mercator^[1], avec plusieurs autres jeunes coureurs belges, dont son coéquipier chez Davo Ben Hermans et Jan Bakelants. Durant cette première saison professionnelle, il se distingue à plusieurs reprises par son comportement offensif. Ainsi en septembre, lors du Tour de Grande-Bretagne, il est échappé pendant plus de 600 kilomètres lors des huit étapes de la course, ce qui lui permet de remporter les classements de la montagne et des sprints intermédiaires^[1]. Pendant l'été, il gagne une étape du Tour de Wallonie et l'Internationale Wielertrofee Jong Maar Moedig. Il se classe quatrième du Grand Prix de la Forêt-Noire et septième du championnat de Belgique du contre-la-montre.

En 2010, il ne gagne pas de course mais obtient plusieurs places d'honneur. En début de saison, il est quatrième de l'Étoile de Bessèges, dont il gagne le classement de la montagne. Au printemps, il est deuxième de la Flèche brabançonne, cinquième du Tour de Belgique et troisième du Ster Elektrotoer. À nouveau septième du championnat de Belgique du contre-la-montre en août, il est troisième d'une étape de l'Eneco Tour, course figurant au calendrier de l'UCI ProTour.

Grimpeur chez Vacansoleil-DCM (2011-2013)

Thomas De Gendt rejoint en 2011 l'équipe Vacansoleil-DCM, qui obtient cette année-là une licence ProTeam, lui permettant de participer à toutes les courses de l'UCI World Tour. Le manager de l'équipe, Daan Luijkx, dit apprécier son comportement offensif en course et l'engage pour deux ans^[3]. Actif sur le Tour Down Under où il termine notamment second de la 4^e étape remportée par Cameron Meyer, puis 9^e du classement général au Tour de l'Algarve^{[n 2],[5]}, il continue sur sa lancée en remportant la première étape de Paris-Nice après avoir devancé les sprinteurs et en portant le maillot jaune plusieurs jours de suite. Il remporte en mai la troisième étape du Circuit de Lorraine et passe alors en tête de l'épreuve. Cependant, la deuxième place d'Anthony Roux lors de la dernière étape permet à celui-ci de s'imposer au classement final. En juin, Thomas De Gendt s'adjuge l'étape reine du Tour de Suisse en partant dans une échappée matinale, comportant entre autres Andy Schleck et Jan Bakelants, et en gardant une trentaine de secondes d'avance sur Andy Schleck au sommet du dernier col de première catégorie^[6]. Au Tour de France, après avoir lourdement chuté plusieurs fois lors des premières étapes, et avoir été au bord de l'abandon, il termine sixième de l'étape arrivant à l'Alpe d'Huez et quatrième du contre-la-montre de Grenoble. Daan Luijkx, jugeant les résultats de Thomas De Gendt inattendus, prolonge son contrat jusqu'à la fin de l'année 2012^[7].

En mars 2012, il gagne la septième étape de Paris-Nice. Après 48 kilomètres, il s'échappe du peloton avec Rein Taaramäe. Il lâche Taaramäe dans la dernière montée et s'impose en solitaire sur la Promenade des Anglais à Nice, avec six minutes d'avance sur l'Estonien et neuf minutes sur le peloton. Il participe en mai au Tour d'Italie, son deuxième grand tour après le Tour de France 2011. Au cours de la quatorzième étape, la première véritable étape de montagne, De Gendt se classe huitième, terminant avec des coureurs comme Scarponi, Basso et Fränk Schleck. Grâce à ce résultat, il figure à la 14^e place du général. Sa forme continue à s'améliorer et avant le week-end final, il grimpe à la huitième place, à cinq minutes de Joaquim Rodríguez. Lors de la 20^e et avant-dernière étape, l'étape reine avec la montée du légendaire Stelvio, il s'échappe dans la descente du col du Mortirolo. Son avance dans la montée finale du Stelvio dépasse les cinq minutes, il est alors tout proche d'être virtuel leader du tour. Cependant, le groupe maillot rose, d'abord sur l'impulsion de Sergio Henao puis de Ryder Hesjedal revient à 3 minutes et 30 secondes à l'arrivée de l'étape. De Gendt remporte l'étape et se replace à la quatrième place du classement général. Il devient également la troisième Belge après Eddy Merckx et Lucien Van Impe à remporter la Cima Coppi. Lors de l'ultime étape de l'épreuve, il finit à la cinquième place du contre-la-montre en devançant notamment les autres coureurs figurant parmi les 30 premiers du classement général. Ce résultat lui permet de ravir la troisième place au classement général, occupée jusque-là par le tenant du titre Michele Scarponi. Il est le premier Belge à atteindre le podium du Tour d'Italie depuis le sacre de Johan De Muynck en 1978^[8]. Il participe également en fin de saison au Tour d'Espagne, où il ne renouvelle pas ses performances du Giro mais obtient une deuxième place sur la 16^e étape, devancé par Dario Cataldo.

Thomas De Gendt lors du départ de la Flèche brabançonne 2015 à Louvain.

En 2013, il reprend la compétition en Australie lors du Tour Down Under. Il réalise une saison décevant en raison de problèmes de genou. Sa seule victoire de l'année est la 7^e étape du Tour de Catalogne. Lors du Tour de France, il perd près de 30 minutes sur ses concurrents dès la première semaine. Dans la 5^e étape, il est à l'attaque toute la journée et élu combatif du jour. Lors de la 11^e étape, un contre-la-montre de 33 kilomètres avec une arrivée au Mont Saint-Michel, il se classe troisième derrière le champion du monde Tony Martin et le maillot jaune Christopher Froome. Ceci est la meilleure performance d'un belge dans un contre-la-montre du Tour depuis Eric Vanderaerden en 1985 (lors du Tour de France 2011, De Gendt est finalement déclaré troisième du contre-la-montre de la 20^e étape, après la disqualification de Contador). En septembre, il est exclu du Tour d'Espagne, pour remorquage prolongé auprès de la voiture du directeur sportif^[9]. En octobre, il est annoncé qu'il rejoint l'équipe World Tour Omega Pharma-Quick Step à partir de 2014.

Equipier chez Omega Pharma-Quick Step (2014)

En 2014, sa tâche principale est d'aider son nouveau coéquipier Rigoberto Urán dans les courses par étapes. Il participe à son deuxième Tour d'Italie, où il perd près d'une heure et demie sur le maillot rose au cours de la première semaine. Il joue un rôle clé dans le contre-la-montre par équipes de la première semaine et, la deuxième semaine, il termine huitième du contre-la-montre sur 42 kilomètres de la 12^e étape, où il doit faire face au mauvais temps et à un changement de vélo. Lors de la 17^e étape, il est à l'attaque toute la journée, mais au sprint, il se classe quatrième. Le lendemain, il est à nouveau dans l'échappée. Au pied de la longue montée finale de près de 20 kilomètres, il lance plusieurs attaques et semble en mesure de gagner l'étape, mais termine finalement sixième après avoir été repris.

Baroudeur chez Lotto-Soudal (depuis 2015)

En 2015, il rejoint Lotto-Soudal, une autre équipe World Tour belge, avec un rôle d'électron libre. La saison commence bien pour lui, puisqu'il gagne le maillot à pois du meilleur grimpeur sur Paris-Nice. Il participe ensuite au Tour de France,où il termine deux fois dans le top 10 d'une étape.

Lors d'un entraînement en Espagne en février 2016, De Gendt ainsi que son coéquipier Gert Dockx sont percutés et blessés par une voiture^[10]. Cela ne l'empêche pas de remporter en mars la quatrième étape du Tour de Catalogne. Au Tour de France de cette année-là, il est deuxième de la cinquième étape derrière Greg Van Avermaet, ce dernier prenant le maillot jaune. De Gendt remporte quelques jours plus tard l'étape du Mont Ventoux et endosse le même jour le maillot à pois du meilleur grimpeur. Il participe à une longue échappée et réussit à battre au sprint Serge Pauwels et Daniel Navarro. Après sa victoire sur le Stelvio en 2012, c'est sa deuxième victoire sur une ascension mythique et il devient le deuxième Belge après Eddy Merckx vainqueur au Ventoux. Dans le dernier contre-la-montre du Tour, il termine également dans le top 10.

Il entame sa saison 2017 lors du Tour Down Under, dans lequel il est le lauréat du classement de montagne. Au Critérium du Dauphiné, il gagne la première étape, après quoi il passe cinq jours avec le maillot de leader. Il se distingue en juillet lors du Tour de France en raison de son esprit offensif. Il parcourt plus de 1000 kilomètres en échappée, répartis sur onze étapes. Cependant, le prix de super-combatif revient à Warren Barguil^[11]. En septembre, il s'adjuge la dix-neuvième étape du Tour d'Espagne. À l'arrivée à Gijón, il s'impose au sprint devant Jarlinson Pantano et Iván García, entre autres. Grâce à ce succès, il a remporté des étapes sur les trois grands tours

En 2018, il gagne à nouveau le classement de la montagne sur Paris-Nice. Il remporte deux nouvelles étapes sur des courses World Tour : la troisième étape du Tour de Catalogne et la deuxième étape du Tour de Romandie. Il est également lauréat du classement par points et de la montagne du Tour de Romandie. En septembre, il s'adjuge le Grand Prix de la montagne du Tour d'Espagne. Cela fait de lui le premier Belge à remporter le classement de montagne d’un grand tour depuis Lucien Van Impe sur le Tour de France 1983. Il est le huitième belge à remporter le classement de montagne d'un grand tour, mais le premier belge de l'histoire sur le Tour d'Espagne^[12].

En 2019, il annonce son intention de prendre part pour la première fois aux trois grands tours la même année^[13]. En mars, il gagne en solitaire la 1^re étape du Tour de Catalogne, après avoir distancé ses compagnons d'échappée à une cinquantaine de kilomètres de la ligne d'arrivée^[14]. Il conserve la tête du classement général pendant trois jours. Lors du Tour de France, il remporte en solitaire la huitième étape de Mâcon à Saint-Étienne. Il est membre d'une échappée composée d'Alessandro De Marchi, Ben King et Niki Terpstra, mais il parvient à s'isoler et à résister au retour des favoris pour gagner sa deuxième étape sur le Tour après 2016^[15]. Il s'agit de la quinzième victoire de sa carrière, toutes obtenues après une échappée, dont treize sur des épreuves du circuit World Tour. Fin juillet, il est sélectionné pour représenter son pays aux championnats d'Europe de cyclisme sur route^[16]. Il s'adjuge à cette occasion la quatrième place du relais mixte^[17].

En 2020, il ne remporte aucune course, mais participe successivement au Tour de France et au Tour d'Italie, qui ont lieu en septembre et en octobre. Sur le Tour, il est essentiellement équipier du sprinteur australien Caleb Ewan, qui remporte deux victoires d'étapes à Sisteron et à Poitiers. Plus libre sur le Giro, il passe tout près de la victoire sur la 5e étape, mais laisse filer Filippo Ganna dans le final. Lors de la 17e étape, en haute montagne, il est présent dans l'échappée et prend la troisième place, seulement devancé par l'Australien Ben O'Connor et l'Autrichien Hermann Pernsteiner. En 2022, il gagne la 8^e étape du Tour d'Italie à l'issue d'un sprint à quatre.

Tour de France

9 participations

• 2011 : 63^e
• 2013 : 96^e
• 2015 : 67^e
• 2016 : 40^e, vainqueur de la 12^e étape
• 2017 : 51^e
• 2018 : 65^e
• 2019 : 60^e, vainqueur de la 8^e étape
• 2020 : 52^e
• 2021 : 82^e

Tour d'Italie

6 participations

• 2012 : 3^e, vainqueur de la 20^e étape
• 2014 : 65^e
• 2019 : 51^e
• 2020 : 41^e, vainqueur du prix de la combativité
• 2021 : abandon (16^e étape)
• 2022 : 74^e, vainqueur de la 8^e étape

Tour d'Espagne

9 participations

• 2012 : 62^e
• 2013 : exclu pour "remorquage" (10^e étape)
• 2015 : abandon (14^e étape)
• 2016 : 65^e
• 2017 : 57^e, vainqueur de la 19^e étape
• 2018 : 67^e, vainqueur du classement de la montagne
• 2019 : 56^e
• 2022 : 80^e
• 2023 : 99^e