آلانتوين هو مركب كيميائي الصيغة الكيميائية له C4H6N4O3. يطلق عليه أيضاً 5-أوريدوهيدانتوان أو غليوكسيلديوريد.[1][2] ألانتوين هو وسيط رئيسيي في عمليات الأيض في معظم الكائنات الحية بما في ذلك الحيوانات والنباتات والبكتيريا. يتم إنتاجه من حمض اليوريك، الذي ينتج عن انحلال القواعد النيتروجينية بواسطة انزيم اليوريكاز أو أوكسيداز اليورات.[3][4][5]
| آلانتوين | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl) urea |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 97-59-6 |
| بوب كيم (PubChem) | 204 |
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | H6N4O3 |
| كتلة مولية | 110.07 غ.مول−1 |
| المظهر | مسحوق متبلور لا لون له |
| الكثافة | 1.45 g/cm3 |
| نقطة الانصهار | 230 °س، 503 °ك، 446 °ف |
| نقطة الغليان | 478 °س، 751 °ك، 892 °ف |
| الذوبانية في الماء | 0.57 g/100 mL (25 °C) 4.0 g/100 mL (75 °C) |
| الذوبانية | يذوب في الكحول، البيريدين، هيدروكسيد الصوديوم لايذوب في ثنائي إيثيل الإيثر |
| log P | -3.14 |
| حموضة (pKa) | 8.48 |
| المخاطر | |
| NFPA 704 |
1
2
0
|
| LD50 | > 5000 mg/kg (فموي، جرذ) |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التاريخ
تم عزل آلانتوين لأول مرة في عام 1800 من قبل الطبيب الإيطالي ميشيل فرانشيسكو بونيفا (1761-1834) والكيميائي الفرنسي لويس نيكولاس فاوكيلين، الذي اعتقد خطئاً أنه موجود في السائل الذي يحيط بالجنين.[6] في عام 1821 وجده الكيميائي الفرنسي جان لويس لاسايغن في السائل الموجود في السقاء. أما العالمان الألمانيان، فريدريش وولر وجوستوس ليبيغ، قاما بتوليفه من حمض اليوريك وأعيد تسميتهما "ألانتوين".
في الحيوانات
تم تسميته نسبة إلى السقاء وهو عبارة عن عضو إخراج جنيني في السلويات، وهو نتاج أكسدة حمض اليوريك عن طريق هدم البيورين. بعد الولادة، تكون هي الوسيلة السائدة التي عن طريقها يتم إخراج الفضلات النيتروجينية في بول هذه الحيوانات. في البشر والقردة العليا، المسار الأيضي لتحويل حمض اليوريك إلى آلانتوين غير موجود، وبالتالي يتم إفراز حمض اليوريك. يتم أحياناً استخدام الرسبروكاز، وهو النسخة معادة التركيب من انزيم أوكسيداز اليورات، كدواء لتحفيز هذا التحول الأيضي في بعض المرضى.
في البكتيريا
في البكتيريا، تستخدم البيورينات ومشتقاتها كمصدر ثانوي للنيتروجين في ظل الظروف الغذائية المحدودة. ينتج عن انحلالها الأمونيا، والتي يمكن استخدامها كمصدر للنيتروجين، على سبيل المثال، باسيلوس سوبتيليس قادرة على استخدام آلانتوين كمصدر النيتروجين الوحيد.
التطبيقات
يوجد آلانتوين في المستخلصات النباتية من نبات المعمر وفي بول معظم الثدييات. كتل الألانتوين المصنعة كيميائياً تماثل الألانتوين الطبيعي كيميائياً في كونه آمن، غير سام، متوافق مع مواد التجميل الخام، ومطابق لمواصفات مجلس منتجات العناية الشخصية الأمريكي. أكثر من 10000 براءة اختراع أشير فيها إلى الألانتوين.[7]
مستحضرات التجميل ولوازم الاستحمام
يستشهد المصنعون بعدة تأثيرات مفيدة للالانتوين كعنصر فعال في مستحضرات التجميل التي لا تحتاج إلى وصفة طبية، لما لها من تأثير ترطيبي، زيادة المحتوى المائي في الأنسجة خارج الخلية وتحسين توسُّف الطبقات العليا من خلايا الجلد الميتة، وزيادة نعومة الجلد، تعزيز انتشار الخلايا والتئام الجروح، ولما له من تأثير تلطيفي، مضاد للتهيج ووقائي للجلد عن طريق تكوين مركبات مع العوامل المهيجة والمسببة للحساسية.
أظهرت دراسة نُشرت عام 2009، أنه تم علاج الحكة الطفيفة إلى المتوسطة في التهاب الجلد التأتبي عن طريق استعمال عوامل موضعية لا ستيرويدية تحتوي على الألانتوين.[8]
المستحضرات الدوائية
يوجد آلانتوين غالباً في معجون الأسنان، وغسول الفم، وغيرها من منتجات صحة الفم، في الشامبو، أحمر الشفاه، منتجات مكافحة حب الشباب، كريمات واقي الشمس، مرطبات التنقية والعديد من مستحضرات التجميل والكريمات المختلفة، وغيرها من المستحضرات الصيدلانية.[9]
كعلامة حيوية للاجهاد التأكسدي
منذ أن حمض اليوريك هو المنتج النهائي عن أيض البيورينات في البشر، وبالتالي فإن العمليات غير الإنزيمية مع أنواع الأكسجين التفاعلية هي التي فقط ستنتج آلانتوين، وبالتالي يعتبر علامة بيولوجية مناسبة لقياس الإجهاد التأكسدي في الأمراض المزمنة والهرم أو التشيخ.[10][11]
المراجع
- allantoin | C4H6N4O3 - PubChem - تصفح: نسخة محفوظة 13 ديسمبر 2013 على موقع واي باك مشين.
- CAS # 97-59-6, Allantoin, 5-Ureidohydantoin, Glyoxyldiureide, Glyoxylic diureide, Cordianine, Glyoxyldiureid, (2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea - تصفح: نسخة محفوظة 22 نوفمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
- Pizzichini, Maria; Pandolfi, Maria Luisa; Arezzini, Laura; Terzuoli, Lucia; Fe′, Linda; Bontemps, Francois; Van den Berghe, Georges; Marinello, Enrico (1996-08-09). "Labelling of uric acid and allantoin in different purine organs and urine of the rat". Life Sciences. 59 (11): 893–899. doi:10.1016/0024-3205(96)00387-6. مؤرشف من الأصل في 08 ديسمبر 2019.
- Xi, H.; Schneider, B. L.; Reitzer, L. (2000-10-01). "Purine catabolism in Escherichia coli and function of xanthine dehydrogenase in purine salvage". Journal of Bacteriology. 182 (19): 5332–5341. doi:10.1128/jb.182.19.5332-5341.2000. ISSN 0021-9193. PMC . PMID 10986234.
- Johnson, Richard J.; Sautin, Yuri Y.; Oliver, William J.; Roncal, Carlos; Mu, Wei; Gabriela Sanchez-Lozada, L.; Rodriguez-Iturbe, Bernardo; Nakagawa, Takahiko; Benner, Steven A. (2009-01-01). "Lessons from comparative physiology: could uric acid represent a physiologic alarm signal gone awry in western society?". Journal of Comparative Physiology. B, Biochemical, Systemic, and Environmental Physiology. 179 (1): 67–76. doi:10.1007/s00360-008-0291-7. ISSN 1432-136X. PMC . PMID 18649082.
- See:
- Buniva and Vauquelin (1800) "Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache" (On the amniotic fluid of women and cows), Annales de chimie, 33 : 269-282.
- See also: Leopold Gmelin with Henry Watts, trans., Hand-book of Chemistry (London, England: The Cavendish Society, 1856), vol. 10, p. 260. - تصفح: نسخة محفوظة 11 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.
- Patent Lens search - تصفح: نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2018 على موقع واي باك مشين.
- Veraldi, S; De Micheli, P; Schianchi, R; Lunardon, L (2009). "Treatment of pruritus in mild-to-moderate atopic dermatitis with a topical non-steroidal agent". Journal of drugs in dermatology : JDD. 8 (6): 537–9. PMID 19537379.
- Thornfeldt, C (2005). "Cosmeceuticals containing herbs: fact, fiction, and future". Dermatologic Surgery. 31 (7 Pt 2): 873–80. doi:10.1111/j.1524-4725.2005.31734. PMID 16029681.
- Kand'ár R, Záková P (2008). "Allantoin as a marker of oxidative stress in human erythrocytes". Clinical chemistry and laboratory medicine : CCLM / FESCC. 46 (9): 1270–4. doi:10.1515/CCLM.2008.244. PMID 18636793.
- Zitnanová I, Korytár P, Aruoma OI, Sustrová M, Garaiová I, Muchová J, Kalnovicová T, Pueschel S, Duracková Z (2004). "Uric acid and allantoin levels in Down syndrome: Antioxidant and oxidative stress mechanisms?". Clinica chimica acta; international journal of clinical chemistry. 341 (1–2): 139–46. doi:10.1016/j.cccn.2003.11.020. PMID 14967170.