ثنائي إيثيل الإيثر (الإيثر الإيثيلي) مركب عضوي له الصيغة C2H5OC2H5، وهو ينتمي لمجموعة الإيثرات وهو أشهرها، لذلك يسمى أحياناً الإيثر . وهو عبارة عن سائل عديم اللون سريع الاشتعال له رائحة مميزة، كان يستخدم سابقاً كمخدر.
| ثنائي إيثيل الإيثر | |
|---|---|
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
إيثوكسي الإيثان |
|
| أسماء أخرى | |
الإيثر |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 60-29-7 |
| بوب كيم (PubChem) | 3283 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H10O |
| الكتلة المولية | 74.12 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.71 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | − 116 °س |
| نقطة الغليان | 35 °س |
| الذوبانية في الماء | 6.9 غ/100 مل ماء |
| الذوبانية | يمتزج مع الإيثانول والميثانول ومع الأسيتون والكلوروفورم |
| اللزوجة | 0.224 cP (25 °C) |
| البنية | |
| عزم جزيئي ثنائي القطب | 1.15 D (غاز) |
| المخاطر | |
| ترميز المخاطر |  F+
 Xn |
| توصيف المخاطر | |
| تحذيرات وقائية | |
| نقطة الوميض | - 45 °س |
| LD50 | 1250 مغ/كغ (فئران، فموي) |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الخواص
الفيزيائية والكيميائية
لثنائي إيثيل الإيثر تطايرية عالية جداً، وهو سريع الاشتعال. أبخرته أثقل من الهواء. عند تعرض الإيثر الإيثيلي لأكسجين الهواء فإنه يتشكل فوق أكاسيد عضوية لها خاصية متفجرة لتفاعليتها العالية. لذلك فإن الإيثر الإيثيلي يحفظ في أواني معتمة، لتجنب تحفيز التفكك بالفوتونات.
نظراً لخموله الكيميائي النسبي فإنه يستعمل كمحل في بعض التفاعلات الكيميائية مثل تفاعل غرينيار. يستخدم الإيثر الإيثيلي في الاستخلاص وذلك لضعف انحلاليته في الماء.
تسبب أبخرة ثنائي إيثل الايثر إثارة أولية يتبعها فعل مخدر، إذا كان له في بدايات العشرين تطبيقات طبية كمخدر ،إلا أن هذا الأمر لم يعد قي التطبيق ، وذلك للاثآر الجانبية غير محببة (قلق , إقياء) ، ولخطورة الانفجار المصاحبة لاستعماله.
الفيزيولوجية
تسبب أبخرة ثنائي إيثيل الإيثر إثارة أولية يتبعها فعل مخدر، لذا كان له في السابق تطبيقات طبية كمخدر، إلا أن هذا الأمر لم يعد قيد التطبيق، وذلك للآثار الجانبية غير المحببة (قلق، إقياء)، ولخطورة الانفجار المصاحبة لاستعماله.
وجد أن الإنزيم cytochrome P450 يساهم في عملية استقلاب ثنائي إيثيل الإيثر.[2]
في المقابل فإن ثنائي إيثيل الإيثر يثبط عمل إنزيم الكحول ديهيدروجيناز بالتالي يبطئ من استقلاب الإيثانول.[3] بالإضافة إلى أنه يثبط استقلاب العقاقير التي يتطلب عملها حدوث تنفس خلوي (استقلاب مؤكسد).[4]
التحضير
يحضر ثنائي إيثيل الإيثر من تفاعل مزيج من الإيثانول وحمض الكبريتيك بنسبة 5:9، حيث يضاف الكحول بشكل تدريجي إلى الحمض، تتبعه عمليه تقطير عند 140°س. نتيجة تفاعل التكاثف ينتج ثنائي إيثيل الإيثر كناتج رئيسي، ويبقى كبريتات ثنائي الإيثيل كناتج ثانوي سام.
الاستخدامات
- يستعمل بشكل واسع كمحل في الكيمياء العضوية، وكذلك في عمليات الاستخلاص.
- يمزج الإيثر الإيثيلي مع بعض أنواع الوقود وذلك بسبب انخفاض درجة حرارة الاشتعال الذاتي والتطايرية العالية. للإيثر الإيثيلي رقم سيتان عال نسبيا 85 - 96.
- يستخدم أيضا مع حمض الهيدروكلوريك المركز والفلوروجليسينول للكشف عن التزنخ في الزيوت
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3283 — تاريخ الاطلاع: 17 نوفمبر 2016 — العنوان : DIETHYL ETHER — الرخصة: محتوى حر
- 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 نسخة محفوظة 17 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
- P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). "Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase". Alcoholism: Clinical and Experimental Research. 11 (2): 163–166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x.
- Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico (1985). "Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia" ( كتاب إلكتروني PDF ). Cancer Research. 45: 5457–60. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 27 مارس 2009.