أكسدة الكحولات (Alcohol oxidation) هو من أهم التفاعلات في الكيمياء العضوية. حيث أن الكحولات الأولية يمكن أن تتأكسد إلى مركبات الألدهايد أو إلى الأحماض الكربوكسيلية، بينما تتأكسد الكحولات الثانوية إلى مركبات الكيتون. الكحولات الثالثية ليس لديها القابيلية للتأكسد.[1]
إن تفاعل أكسدة الكحول الأولي إلى حمض الكربوكسيلية يجب أن تمر بمرحلة مركب الألديهيد الخاص به الذي يتم تحويله إلى الألديهيد المائي عن طريق مفاعلته مع الماء. ومن الممكن أن تتوقف أكسدة الكحول الأولية عند مرحلة الألدهيد عن طريق إجراء التفاعل بغياب الماء حيث لا يتكون الألديهيد المائي .
الأكسدة إلى الألديهايدات
إن أكسدة الكحول إلى مركبات الألديهيد تعتبر أكسدة جزئية حيث من الممكن أن تستمر إلى أن نحصل على الأحماض الكربوكسيلية. حيث أن الظروف المستخدمة لإجراء التفاعل هي التسخين و عملية التقطير. و لكي يحدث التفاعل يجب أن تبقى درجة الحرارة للتفاعل أعلى من درجة غليان الألديهيد الناتج و أقل من درجة غليان الكحول.
ومن أهم المواد المستخدمة لإحداث التفاعل و التي يمكن أستخدامها لإكسدة الكحول الثانوي إلى الكيتون:
- PCC و هو من أهم مركبات الكروم
- Dess-Martin periodinane
الأكسدة إلى الكيتون
من أهم المواد المستخدمة لإحداث التفاعل هو محلول جونز ( CrO3 في خليط من حمض الكبريتيك و الأسيتون )
الأكسدة إلى الأحماض الكربوكسيليسة
ومن أهم المواد المستخدمة لإحداث التفاعل:
- PCC و هو من أهم مركبات الكروم
- محلول جونز
- بيرمنغنات البوتاسيوم
أكسدة الدايول
إن مركبات الكحول التي تحتوي على مجموعتي هيدوركسيل متجاورتين تسمى 1,2-الدايول حيث أن نمط تأكسدها يحدث بكسر الرابطة الواصلة بين الكربونتين الحاملة لهما و ينتج عن ذلك مركبي كاربونيل حيث كما جرت العادة يتم استخدام بيرمنغنات البوتاسيوم لإجراء التفاعل.
مراجع
- March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (الطبعة 3rd), New York: Wiley,