أكسيد الأمين (أو N-أكسيد) هو مركب كيميائي يحوي المجموعة الوظيفية −R3N+−O وتكون فيه الرابطة N−O عبارة عن رابطة تناسقية، لذلك يمكن كتابة الصيغة العامة على الشكل R3N→O. في نطاق ضيق ينطبق وصف أكسيد الأمين على الأمينات الثالثية، إلا أنه يستخدم في نطاق أوسع على الأمينات الأولية والثانوية.
من الأمثلة على أكسيد الأمين كل من N-أكسيد البيريدين، وكذلك N-أكسيد N-ميثيل المورفولين.
التحضير
تحضر مركبات أكسيد الأمين من أكسدة الأمينات الثالثية أو البيريدين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين أو حمض كارو أو حمض بيروكسي مثل ميتا كلورو بيروكسي حمض البنزويك (mCPBA).[1]
التفاعلات
في تفاعل إعادة ترتيب مايزنهايمر (نسبة إلى الكيميائي ياكوب مايزنهايمر) يحدث على نوع محدد من أكاسيد الأمين −R1R2R3N+O تفاعل إعادة ترتيب إلى هيدروكسيلامين1R2R3N−O−R؛[2][3]
- وذلك في إعادة ترتيب 2,1:
- وذلك في إعادة ترتيب 3,2:
وفي تفاعل بولونوفسكي تحدث عملية فصم لأكسيد الأمين الثالثي باستخدام أنهيدريد الأسيتيك إلى أسيتاميد والألدهيد الموافق.[4][5][6]
المراجع
- Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides Shaker Youssif Arkivoc 2001 Link
- J. Meisenheimer, Ber. 52. 1667 (1919)
- March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, (ردمك )
- Grierson, D (1990). "The Polonovski Reaction". Org. React. 39: 85. doi:10.1002/0471264180.or039.02.
- M. Polonovski, M. Polonovski, Bull. Soc. Chim. France 41, 1190 (1927).
- Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kürti, Barbara Czako (ردمك ).