الرئيسيةعريقبحث

إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين

مركب كيميائي

إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين هي إضافة حلقية 3،1-ثنائية القطبية بين الأزيد والألكاين الطرفي.[1][2][3] ناتج التفاعل تريازول.

تعتبر إضافة هويزن الحلقية مميزة في الكيمياء النقرية. هويزغن لم يكن أول من اكتشف تزاوج أزيد-ألكاين ولكنه كان أول من استطاع فهم التفاعل.

Huisgen.gif

في هذا التفاعل، يتفاعل الأزيد 1 تماما مع الألكاين 2 لينتج الترايأزود 3 كخليط من ناتج الإضافة 4،1 ناتج الإضافة 5،1 في درجة حرارة 98 °C في زمن يبلغ 18 ساعة. ويمكن تحسين اختيار الإتجاه باستخدام عامل حفز من النحاس، وخاصة باستخدام ليجند تيم. كما يمكن تحضير NH-1,2,3-triazoles من الالكاينات بتتابع يسمى تتابع بانيرت

المراجع

  1. Worrell, B. T.; Malik, J. A.; Fokin, V. V. (2013-04-26). "Direct Evidence of a Dinuclear Copper Intermediate in Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions". Science (باللغة الإنجليزية). 340 (6131): 457–460. Bibcode:2013Sci...340..457W. doi:10.1126/science.1229506. ISSN 0036-8075. PMC . PMID 23558174. مؤرشف من الأصل في 01 فبراير 2019.
  2. http://www.scs.uiuc.edu Online - تصفح: نسخة محفوظة 15 مارس 2020 على موقع واي باك مشين.
  3. Jin, Liqun; Tolentino, Daniel R.; Melaimi, Mohand; Bertrand, Guy (2015-06-01). "Isolation of bis(copper) key intermediates in Cu-catalyzed azide-alkyne "click reaction". Science Advances (باللغة الإنجليزية). 1 (5): e1500304. Bibcode:2015SciA....1E0304J. doi:10.1126/sciadv.1500304. ISSN 2375-2548. PMC . PMID 26601202. مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 2018.

موسوعات ذات صلة :