الإيثانثيول (أو ثيول الإيثان) مركب عضوي له الصيغة C2H5SH. وهو يتألف من مجموعة إيثيل مرتبطة بمجموعة ثيول، فهو بالتالي يشبه كحول الإيثانول حيث تحل ذرة كبريت مكان ذرة أكسجين في البنية.
إيثانثيول[1] | |
---|---|
الاسم النظامي (IUPAC) | |
إيثانثيول |
|
أسماء أخرى | |
إيثيل مركبتان |
|
المعرفات | |
رقم CAS | 75-08-1 |
بوب كيم (PubChem) | 6343 |
الخواص | |
الصيغة الجزيئية | C2H6S |
الكتلة المولية | 62.14 غ/مول |
المظهر | سائل عديم اللون |
الكثافة | 0.86 غ/سم3 |
نقطة الانصهار | - 148 °س |
نقطة الغليان | 35 °س |
الذوبانية في الماء | ضعيفة |
المخاطر | |
ترميز المخاطر | |
توصيف المخاطر | |
تحذيرات وقائية | |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) |
الخواص
- لمركب إيثانثيول رائحة قوية جداً وكريهة وهو يضاف للغاز النفطي المسال مثل البروبان أو البوتان من أجل الكشف عن وجود تسريبات، حيث أن أنف الإنسان يمكن أن يكشف وجود هذا المركب حتى ولو كان بتراكيز ضئيلة، خاصة أن الإيثانثيول له تطايرية عالية نتيجة ضعف مقدرته على تشكيل روابط هيدروجينية.
- تؤدي أكسدة إيثانثيول بالماء الأكسجيني إلى تشكل مركب ثنائي كبريتيد وهو ثنائي كبريتيد ثنائي الإيثيل حسب المعادلة:
2EtSH + H2O2 → EtS-SEt + 2H2O
الوفرة الطبيعية والتحضير
يوجد إيثانثيول طبيعياً في النفط وفي قطران الفحم. بعد استخراجه يحول إيثانثيول إلى وحدة نزع الكبريت المهدرج.
يحضر إيثانثيول مخبرياً بحسب طريقة تحضير الثيولات العامة. على سبيل المثال ينتج إيثانثيول من تفاعل الإيثانول مع كبريتيد الهيدروجين
C2H5OH + H2S → C2H5SH + H2O
الاستخدامات
بالإضافة إلى استخدامه كمادة مضافة للغاز النفطي المسال من أجل الكشف عن التسريبات، فإن إيثانثيول يستخدم ككاشف كيميائي في الاصطناع العضوي من أجل تحضير الكاشف النكليوفيلي NaSEt وذلك بالتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم. يمكن أيضاً تحضير هذا الملح من التفاعل مع هيدريد الصوديوم.[3]
طالع أيضاً
المراجع
- Merck Index, 12th edition, 3771
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6343 — تاريخ الاطلاع: 17 نوفمبر 2016 — العنوان : Ethanethiol — الرخصة: محتوى حر
- Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I.(1988)."Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859.