بنزونيتريل هو مركب كيميائي له الصيغة (C6H5 (CN، اختصارًا PhCN. هذا المركب العضوي العطري سائل عديم اللون ذو رائحة اللوز الحلو. يتم استخدامه بشكل رئيسي كسابق ل بنزوجوانامين الراتنج.
| بنزونيتيريل | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
كربونيتريل |
|
| أسماء أخرى | |
| المعرفات | |
| رقم CAS | 100-47-0  |
| بوب كيم (PubChem) | 7505 |
|
|
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C₇H₅N[1] |
| الكتلة المولية | 103.12 g/mol |
| الكثافة | 1.0 g/ml |
| نقطة الانصهار | -13 °س، 260 °ك، 9 °ف |
| نقطة الغليان | 188 - 191 °س، 270 °ك، -124 °ف |
| الذوبانية في الماء | <0.5 g/100 ml (22 °C) |
| قابلية مغناطيسية | -65.19·10−6 cm3/mol |
| المخاطر | |
| رمز الخطر وفق GHS |  |
| وصف الخطر وفق GHS | Warning |
| بيانات الخطر وفق GHS | H302, H312 |
| بيانات وقائية وفق GHS | P264, P270, P280, P301+312, P302+352, P312, P322, P330, P363, P501 |
| NFPA 704 |
2
3
0
|
| حدود الاشتعال | 1.4–7.2% |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الإنتاج
يتم تحضيره بالتأكسد الأموني للتولوين، وهو تفاعله مع الأمونيا والأكسجين (أو الهواء) في درجة حرارة 400 إلى 450م° (752 إلى 842 ف°). [2]
- C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5(CN) + 3 H2O
يمكن تحضيره في المختبر بواسطة تجفيف البنزاميد أو بواسطة تفاعل روزينموند فون براون باستخدام السيانيد النحاسي أو NaCN / DMSO والبروموبنزين.
التطبيقات
استخداماته في المختبر
يعتبر البنزونيتريل مذيب مفيد وسابق متنوع للعديد من المشتقات. يتفاعل مع الأمينات لتحمل البنزاميدات المستبدلة N بعد التحلل المائي. [3] وهو سابق لثاني فينيل الكيتامين (Ph2C=NH (bp. 151 °C, 8 mm Hg عن طريق تفاعله مع بروميد فينيل المغنيسيوم يليها تحلل الميثانول. [4]
يشكل البنزونيتريل معقد تناسقي مع معادن انتقالية قابلة للذوبان في المذيبات العضوية والغير مستقرة بشكل ملائم. أحد الأمثلة هو PbCl2(PhCN)2. يتم استبدال روابط البنزونيتريل بسهولة بواسطة روابط أقوى، مما يجعل مجمعات البنزونيتريل وسيطة تركيبية مفيدة. [5]
التاريخ
اكتشف البنزونيتريل من قبل هيرمان فيهلينج في عام 1844. حيث وجد المركب كمنتج من التجفيف الحراري لبنزوات الأمونيوم. استنتج هيكله من التفاعل التماثلي المعروف لفورمات الأمونيوم الذي ينتج الفورمونيتريل. كما صاغ الاسم بنزونيتريل الذي أعطى الاسم لجميع مجموعة النتريل.[6]
في عام 2018، أعلن اكتشاف البنزونيتريل في وسط نجمي.[7]
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7505 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — العنوان : BENZONITRILE — الرخصة: محتوى حر
- Maki, Takao; Takeda, Kazuo (June 2000). "Benzoic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a03_555. .
- "N-Phenylbenzamidine". Org. Synth..
- "Diphenyl Ketimine". Org. Synth..
- Anderson, Gordon K.; Lin, Minren (1990). "Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum". Reagents for Transition Metal Complex and Organometallic Syntheses. 28. John Wiley & Sons. صفحات 60–63. doi:10.1002/9780470132593.ch13. .
- Fehling, Hermann (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme" ( كتاب إلكتروني PDF ). Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 25 مارس 2020.
- McGuire, Brett A.; et al. (January 2018). "Detection of the aromatic molecule benzonitrile () in the interstellar medium". ساينس. 359 (6372): 202–205. arXiv:. Bibcode:2018Sci...359..202M. doi:10.1126/science.aao4890. PMID 29326270.