حذف هوفمان ، والمعروف أيضًا باسم المثيلة الشاملة ، هو عملية يتفاعل فيها الأمونيوم الرباعي ليخلق أملاحًا ثالثة وألكينًا بالمعالجة باستخدام فائض من ميثيل اليوُد يليه العلاج بأكسيد الفضة والماء والحرارة.
بعد الخطوة الأولى ، يتم إنشاء ملح اليود أمونيوم رباعي. بعد استبدال اليود بواسطة أنيون الهيدروكسيل ، يحدث تفاعل إزالة لتكوين الألكين. مع الأمينات غير المتناظرة ، يعتبر منتج الألكين الرئيسي هو الأقل استبدالا ، والأقل استقرارا عموما ، وهي الملاحظة المعروفة باسم قاعدة هوفمان . هذا في تناقض مباشر مع تفاعلات الإزالة العادية حيث يكون المنتج المستبدل الأكثر استقرارًا هو المسيطر (قاعدة زايتسيف). سبب التسمية دلالة مكتشفه ، أغسطس فيلهلم فون هوفمان [1] .
مثال على ذلك هو تركيب trans-cyclooctene [2] :
في اختبار كيميائي ذي صلة يسمى مجموعة هيرزيغ ماير ألكيميد ، يسمح للأمين الثلاثي مع مجموعة ميثيل واحدة على الأقل ويفتقر إلى بروتون بيتا بالتفاعل مع يوديد الهيدروجين إلى ملح الأمونيوم الرباعي الذي يتحلل عند تسخينه إلى اليودومان والأمين الثانوي [3] .
انظر ايضا
روابط اضافية
مراجع
- Aug. Wilh. von Hofmann (1851). "Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen organischen Basen". Annalen der Chemie und Pharmacie. 78 (3): 253–286. doi:10.1002/jlac.18510780302.
- (1973)"trans-Cyclooctene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 315.
- J. Herzig; H. Meyer (1894). "Ueber den Nachweis und die Bestimmung des am Stickstoff gebundenen Alkyls". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 27 (1): 319–320. doi:10.1002/cber.18940270163.