حمض الأرسانيليك

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

نبذة تمهيدية
التاريخ
التحضير
الاستخدامات
المراجع

حمض الأرسانيليك (بارا أمينو فينيل حمض الزرنيخ) مركب كيميائي له الصيغة C₆H₈AsNO₃، وهو من المركبات العضوية الفلزية السامة للزرنيخ. وهو من مشتقات حمض فينيل الأرسونيك بوجود مجموعة أمين في الموقع 4 (بارا). ويوجد على شكل أيون هجين ⁻H₃N⁺C₆H₄AsHO₃ بتوازن توتوميري مع الشكل المعتدل. ^[3] يعرف المركب أيضاً تحت اسم أتوكسيل.

حمض الأرسانيليك




الاسم النظامي (IUPAC)
(4-أمينوفينيل)-حمض الزرنيخ الخماسي
أسماء أخرى
أتوكسيل
المعرفات
رقم CAS	98-50-0
بوب كيم (PubChem)	7389
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC(=CC=C1N)[As](=O)(O)O^[1]

المعرف الكيميائي الدولي 1S/C6H8AsNO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9,10)11/h1-4H,8H2,(H2,9,10,11)^[1] InChIKey:XKNKHVGWJDPIRJ-UHFFFAOYSA-N^[1]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₆H₈AsNO₃
الكتلة المولية	217.05 غ/مول
المظهر	صلب أبيض
الكثافة	1.957 غ/سم³
نقطة الانصهار	232° س
المخاطر
ترميز المخاطر	T N
توصيف المخاطر	R23/25-R50/53
تحذيرات وقائية	S20/21-S28-S45-S60-S61 ^[2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التاريخ

اكتشف حمض الأرسانيليك من قبل العالم الفرنسي أنطوان بيشامب Antoine Béchamp عام 1863 وهو الذي أسماه أتوكسيل إشارة إلى سميته. استعمل الأتوكسيل طبياً من أجل علاج الأمراض الجلدية. في عام 1905 أعلن الطبيبان الإنكليزيان توماس H.W. Thomas و براينل A. Breinl أن الأتوكسيل فعال ضد داء المثقبيات الأفريقي. لكن الجرعة العالية نسبياً والأعراض الجانبية حدت من انتشار المركب كدواء، إذ أنه يسبب العمى لتخريبه العصب البصري. رغم كل هذه الأمور فإن فعالية الأتوكسيل ضد المثقبيات كان موضوع البحث الذي درسه العالم الألماني باول إرليش، والذي شكك في صحة الصيغة، فطلب من الكيميائي العضوي ألفرد بيرتهايم Alfred Bertheim مراجعة الصيغة المطروحة. أدى تصحيح الصيغة إلى إمكانية تحضير مشتقات من حمض الأرسانيليك، ومن بينها سالفرسان، والذي استخدمه ساهاشيرو هاتا Sahachiro Hata، العامل في مختبرات إرليش، وجربه في علاج مرض الزهري. على الرغم من حظر استخدام الزرنيخ لاحقاً في العلاج، إلا أن هذه الأبحاث ساهمت في تطور علم الكيمياء الدوائية.

التحضير

يحضر حمض الأرسانيليك من تفاعل الأنيلين مع حمض الزرنيخ ^[4] حسب المعادلة:

C₆H₅NH₂ + H₃AsO₄ → H₂O₃AsC₆H₄NH₂ + H₂O

الاستخدامات

لا توجد استخدامات واسعة لحمض الأرسانيليك حالياً نظرا لسميته ولتوافر مستحضرات دوائية بديلة.

المراجع

معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7389 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : p-Arsanilic acid — الرخصة: محتوى حر
صفحة البيانات الكيميائية من Alfa - تصفح: نسخة محفوظة 19 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.
R. H. Nuttall and W. N. Hunter (1996). "p-Arsanilic Acid, a Redetermination". Acta Cryst. C52: 1681–1683. doi:10.1107/S010827019501657X.
W. Lee Lewis and H. C. Cheetham (1941), "Arsanilic Acid", Org. Synth.,; Coll. Vol. 1: 70 - تصفح: نسخة محفوظة 29 سبتمبر 2012 على موقع واي باك مشين.