حمض الموكونيك هو مركب كيميائي صيغته C6H6O4، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطتين مضاعفتين، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.
| حمض الموكونيك[1][2] | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
(2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid |
|
| أسماء أخرى | |
(E,E)-Muconic acid |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 3588-17-8 |
| بوب كيم | 5356793 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H6O4 |
| الكتلة المولية | 142.11 غ/مول |
| المظهر | بلورات موشورية عديمة اللون |
| الكثافة | 1.17 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 194 - 195 °س (الشكل E-E) |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
المتصاوغات
يوجد من المركب 3 متصاوغات هندسية وهي الأشكال (E,E)- أو (E,Z)- أو (Z,Z)-.
-
trans,trans cis,trans cis,cis
التحضير
يمكن أن تتم عملية التحضير مخبرياً عن طريق تفاعل نزع هاليد الهيدروجين من المشتقات ثنائية الهالوجين لمركب حمض الأديبيك باستخدام محلول قلوي.[4]
كما يمكن الحصول على المركب بطرق حيوية، إذ أن الشكل (E,E) ينتج من محاليل الغلوكوز بفعل الإشريكية القولونية (E. coli).[5]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات موشورية عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة في الماء. يتحول الشكل (E,E) من المركب إلى لاكتون بفعل حمض الكبريتيك؛ في حين لا تلاحظ هذه الظاهرة في الشكل (Z,Z).[6]
الاستخدامات
يستطيع المركب أن يشكل سلسلة من المركبات الكيميائية ذات الاشتقافات المختلفة مثل مشتقات اللاكتون والسلفون والمستخدمة في صناعة البوليميرات.
يعد المركب أحد مستقلبات البنزين في الجسم، لذلك يستخدم تركيزه في البول كأحد المؤشرات لمدى التعرض للبنزين، حيث أن الأخير من المواد السامة المسرطنة.[7][8]
المراجع
- Merck Index, 11th Edition, 6210
- trans,trans-Muconic acid at Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 03 أبريل 2008 على موقع واي باك مشين.
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5356793 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : trans,trans-Muconic acid — الرخصة: محتوى حر
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.623 (1955); Vol. 26, p.57 (1946). Online copy - تصفح: نسخة محفوظة 01 سبتمبر 2012 على موقع واي باك مشين.
- Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe Grundlagen - Werkstoffe - Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, , S. 458 (بالألمانية)
- Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VI/2, 4th Edition O-Metal Derivatives of Organic Hydroxy Compounds; Lactones. Georg Thieme Verlag, 2014, , S. 607
- Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J (2007). "A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure". Toxicologic pathology. 35 (2): 268–9. doi:10.1080/01926230601156278. PMID 17366320.
- Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al. (1996). "Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels". Environ. Health Perspect. Brogan &. 104 (3): 318–23. doi:10.2307/3432891. JSTOR 3432891. PMC . PMID 8919771.