الرئيسيةعريقبحث

ديوسجينين

مركب كيميائي

ديوسجينين هو صابوجينين ستيرويدي، وهو ناتج من تحلل المواد المستخلصة من درنات اليام البري للديسقوريا، مثل الكوكورو. هذا التحلل يحدث بواسطة الأحماض أو القواعد القوية أو إنزيمات الصابونين.

ديوسجينين
ديوسجينين
ديوسجينين
الاسم النظامي (IUPAC)

(3β,25R)-spirost-5-en-3-ol
المعرفات
رقم CAS 512-04-9 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 99474
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O1[C@@H]4[C@H]([C@@H]([C@]12OC[C@@H](CC2)C)C)[C@@]5(C)CC[C@@H]3[C@@]6(C(=C/C[C@H]3[C@@H]5C4)\C[C@@H](O)CC6)C
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C27H42O3/c1-16-7-12-27(29-15-16)17(2)24-23(30-27)14-22-20-6-5-18-13-19(28)8-10-25(18,3)21(20)9-11-26(22,24)4/h5,16-17,19-24,28H,6-15H2,1-4H3/t16-,17+,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26+,27-/m1/s1 ☑Y
    Key: WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C27H42O3
كتلة مولية 414.62 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يستعمل الديوسجينين الخالي من السكر في الإنتاج التجاري للكورتيزون والبريغنينولون والبروجستيرون وأنواع الستيرويد الأخرى.

المصدر الديوسجينين

يوجد ديوسجينين في زنجبيل كريب (Cheilocostus speciosus) والفشاغ بذر القمري (Smilax menispermoidea) وأنواع نباتات باريس والعتريس والحلبة والإطرليون وأنواع كثيرة من الديسقوريا مثل الختمية والداكنة والهزيلة وقاسية الأوبار وتحت الزرقاء وكثيرة الأزهار والمكسيكية والمركبة[1] واليابانية وصغيرة الأزهار والزنجبارية[2] وغيرها.

الاستعمالات

يستعمل ديوسجينين مادة أولية لصناعة عدد من الهرمونات ومنها البروجستيرون[3] الذي يستعمل في حبوب منع الحمل المركبة.[4]

الستيرويد غير المغير له مفعول إستروجيني[5] ويمكن أن يخفظ مستوى الكولسترول في مصل الدم.[6]

قد يمثل الديوسجينين دواء أوليا للبروجستيرون.[7][8]

المصادر

  1. "Dioscorea mexicana information". Germplasm Resources Information Network (GRIN). United States Department of Agriculture. مؤرشف من الأصل في 21 سبتمبر 201614 سبتمبر 2008.
  2. "2950 Diosgenin"29 مايو 2007.
  3. Marker RE, Krueger J (1940). "Sterols. CXII. Sapogenins. XLI. The Preparation of Trillin and its Conversion to Progesterone". J. Am. Chem. Soc. 62 (12): 3349–3350. doi:10.1021/ja01869a023.
  4. Djerassi C (December 1992). "Steroid research at Syntex: "the pill" and cortisone". Steroids. 57 (12): 631–41. doi:10.1016/0039-128X(92)90016-3. PMID 1481227.
  5. Liu MJ, Wang Z, Ju Y, Wong RN, Wu QY (2005). "Diosgenin induces cell cycle arrest and apoptosis in human leukemia K562 cells with the disruption of Ca2+ homeostasis". Cancer Chemother. Pharmacol. 55 (1): 79–90. doi:10.1007/s00280-004-0849-3. PMID 15372201.
  6. Cayen MN, Dvornik D (1979). "Effect of diosgenin on lipid metabolism in rats". J. Lipid Res. 20 (2): 162–74. PMID 438658. مؤرشف من الأصل في 4 أغسطس 2009.
  7. Tucci M, Benghuzzi H (2003). "Structural changes in the kidney associated with ovariectomy and diosgenin replacement therapy in adult female rats". Biomed Sci Instrum. 39: 341–6. PMID 12724917.
  8. Hajirahimkhan, Atieh; Dietz, Birgit; Bolton, Judy (2013). "Botanical Modulation of Menopausal Symptoms: Mechanisms of Action?". Planta Medica. 79 (07): 538–553. doi:10.1055/s-0032-1328187. ISSN 0032-0943.

موسوعات ذات صلة :