رباعي فينيل بورات الصوديوم (يرمز له NaPh4B) هو مركب بورون عضوي له الصيغة NaB(C6H5)4، ويكون على شكل صلب أبيض اللون. إن المركب عبارة عن ملح من كاتيون الصوديوم وأنيون رباعي فينيل البورات.
| رباعي فينيل بورات الصوديوم | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Sodium tetraphenylborate |
|
| المعرفات | |
| الاختصارات | NaPh4B |
| رقم CAS | 143-66-8 |
| بوب كيم (PubChem) | 2723787 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | (C6H5)4BNa |
| الكتلة المولية | 342.22 غ/مول |
| المظهر | صلب أبيض |
| الكثافة | ؟ غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | >300 °س |
| الذوبانية في الماء | 47 غ/100 مل ماء |
| الذوبانية | ينحل في الإيثانول |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر NaPh4B من تفاعل رباعي فلوروبورات الصوديوم مع بروميد فينيل المغنسيوم:[2]
حيث Ar ترمز لمجموعة أريل.
يمكن استخدام فينيل الصودويوم بدل كاشف غرينيار.[3]
الخصائص
إن الملح اللامائي من رباعي فينيل بورات الصوديوم له بنية بوليمرية مؤلفة من أزواج إلكترونية من أيونات الصوديوم +Na ومجموعات الفينيل.[4]
الاستخدامات
يستخدم رباعي فينيل بورات الصوديوم في الاصطناع العضوي من أجل تحضير أملاح N-أسيل الأمونيوم، وذلك بإضافة NaPh4B إلى محلول من أمين رابعي وكلوريد الحمض في وسط من أسيتونتريل يعطي ملح الأسيلونيوم (أملاح N-أسيل الأمونيوم)،[5] كما في التفاعل:
![{\displaystyle \mathrm {RC(O)Cl\ +\ R'_{3}N\ +\ NaB(C_{6}H_{5})_{4}\ \longrightarrow \ [RC(O)NR'_{3}][B(C_{6}H_{5})_{4}]\ +\ NaCl} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cea0847b910a8f759db21f6afd111f0865fe10af)
كما يستخدم NaPh4B كمانح لمجموعات الفينيل في تفاعلات ازدواج المحفزة بالبالاديوم، باستخدام تريفلات الفاينيل أو الأريل لتعطي مركبات أريلات الألكين ومركبات ثنائي الأريل، على الترتيب، وذلك ضمن شروط تفاعل معتدلة وبمردود جيد.[6]
طالع أيضاً
مراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2723787 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : 143-66-8 — الرخصة: محتوى حر
- W. E. Buschman, J. S. Miller (2002). "Synthesis of [MII(NCMe)6]2+ (M = V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni) Salts of Tetra[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]borate". Inorganic Syntheses. 33: 83. doi:10.1002/0471224502.ch2. .
- R. M. Washburn, F. A. Billig, "Tetraarylboron Compounds"US Patent 3,311,662.
- Ulrich Behrens, Frank Hoffmann, and Falk Olbrich "Solid-State Structures of Base-Free Lithium and Sodium Tetraphenylborates at Room and Low Temperature: Comparison with the Higher Homologues MB(C6H5)4 (M = K, Rb, Cs)" Organometallics 2012, volume 31, p. 905−913. doi:10.1021/om200943n
- J. King and G. Bryant (1992). "Preparation and characterization of crystalline N-acylammonium salts". J. Org. Chem. 57 (19): 5136. doi:10.1021/jo00045a025.
- P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar (1992). "Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates". Tetrahedron Letters. 33 (33): 4815. doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5.