الرئيسيةعريقبحث

سودوإيزو سيتيدين

مركب كيميائي

السودوإيزو سيتيدين (Pseudoisocytidine)‏ هو نوكليوسيد صناعي قاعدته هي الإيزو سايتوسين وسكره هو الريبوز. وهو مماكب للسيتيدين. من المماكبات الأخرى سودو سيتيدين والإيزو سيتيدين.

سودوإيزو سيتيدين
سودوإيزو سيتيدين
أسماء أخرى

5-β-D-Ribofuranosylisocytosin 5-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-1H-pyrimidin-6-on
المعرفات
رقم CAS 57100-18-2
بوب كيم (PubChem) 124345
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=C(C(=O)NC(=N1)N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C9H13N3O5/c10-9-11-1-3(8(16)12-9)7-6(15)5(14)4(2-13)17-7/h1,4-7,13-15H,2H2,(H3,10,11,12,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1
    Key: MPDKOGQMQLSNOF-GBNDHIKLSA-N
الخواص
صيغة كيميائية C9H13N3O5
كتلة مولية 243.22 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

خصائص

كيميائيا، هو غليكوسيد -C يرتبط ريبوزه بالذرة الخامسة للقاعدة إيزو سايتوسين، لكن في السيتيدين والإيزو سيتيدين يرتبط الريبوز بذرة الآزوت، هذا النوع من الترابط بين الريبوز والقاعدة مشابه لذلك الموجود لدى السودو سيتيدين. مجموعتي الأمين والكربونيل للسيتيدين والإيزوسيتيدين متبادلتي الأماكن نظرا لكونهما متماكبان، نفس الأمر كذلك بين سودوسيتيدين والسيتيدين.

Cytidin Isocytidin Pseudoisocytidin 1H-Tautomer Pseudoisocytidin 3H-Tautomer
سيتيدين س إيزو سيتيدين سإ سودوإيزو سيتيدين ψسإ
(1H-صنو) 		سودوإيزو سيتيدين ψسإ
(3H-صنو)

يتواجد السودوإيزو سيتيدين على شكل صنوان وتتواجد ذرة الهيدروجين إما على ذرة الآزوت الأولى أو الثالثة.[1]

استخدام

يعتبر سودوإيزو سيتيدين نظيرا للأزاسيتيدين أكثر استقرار، خاصة ضد مختلف جزيئات السيتارابين (D-أربينو فورانوزيل سيتيدين) التي هي سلالات مقاومة من سرطان الدم لدى الفئران.[2]

مراجع

  1. Lou-Sing Kana, W-C. Lina, R. Dayal Yadava, J. H. Shiha & Ito Chaoa: „NMR Studies of the Tautomerism in Pseudoisocytidine“, Nucleosides and Nucleotides, 1999, 18 (4–5), S. 1091–1093 (doi:10.1080/15257779908041655).
  2. J. H. Burchenal, K. Ciovacco, K. Kalaher, T. O'Toole, R. Kiefner, M. D. Dowling, C. K. Chu, K. A. Watanabe, I. Wempen, J. J. Fox: „Antileukemic Effects of Pseudoisocytidine, a New Synthetic Pyrimidine C-Nucleoside“, Cancer Research, 1976, 36 (4), S. 1520–1523 (PMID 1260769; PDF). نسخة محفوظة 03 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.

موسوعات ذات صلة :