غليكوسيد

في الكيمياء، الغليكوسيدات (glycosides)‏ هي مجموعة من المركبات العضوية ترتبط فيه مجموعة سكرية مع زمرة أخرى عن طريق رابطة غليكوزيدية-أكسجينية (O-glycosidic bond)‏ أو رابطة غليكوزيدية-كبريتية (S-glycosidic bond)‏، في الحالة الأخيرة يمكن أن نطلق على الغليكوزيدات اسم "تيوغليكوزيدات" (thioglycosides)‏ أو غليكوزيدات كبيريتية.^[1][2][3] تلعب الغليكوزيدات دورا أساسيا في الأحياء، كما تستخدم العديد من الغليكوزيدات النباتية كأدوية طبية.

التعريف السابق هو التعريف المصرح به من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. لكن بالمقابل العديد من المؤلفين يشترطون ان يكون جزيء السكر مرتبطا مع جزء لا-سكري لكي يميزوا المركب على انه غليكوزيد، بهذا فإن عديدات السكاريد (polysaccharide)‏ تستثنى من الغليكوزيدات. ووفق هذا الاصطلاح يدعى الجزء السكري "غليكون" (glycone)‏ أما الجزء اللاسكري فيدعى "أغليكون" (aglycone)‏ أو الجزء الأساسي "جينين" (genin)‏ من الغليكوزيد.

الغليكون يمكن ان يتكون من مجموعة سكرية وحيدة (أحادي سكاريد (monosaccharide)‏) أو عدة مجموعات سكرية (oligosaccharide)‏.

كيمياء المركبات الثانوية

يقسم الكيميائيون المركبات الثانوية إلى خمس مجموعات أساسية لكنها لا تخلو من التداخل فيما بينها:

1. غلوكوزيدات
2. فينولات
3. كينونات
4. ايزوبرينوئيدات
5. قلويات

1. الغلوكوزيدات (glucosides)‏: وهي مركبات مشكلة من جزيء فعال يسمى أجليكون (Aglycone)‏ وجزء أخر سكري، ويمكن الفصل بينهما بطرق انزيماتية أو بكشفها لوسط حامضي. باستثناء الغلوكوزيدات القلبية فأن الاجليكون يصبح فعالاً بعد انفصاله عن المجموعة السكرية. رغم أن "الاجليكون" متغير إلا أنه غالباً ما يكون مشتركاً في العائلة النباتية الواحدة. فمثلاً في العائلة الوردية هو سيانوفورم وفي العائلة الصليبية هو كبريت. نماذج بارزة لأدوية جليكوزيدية: ديجوكسين. خلين: الخلين، مادة جليكوزيدية مصدرها نبتة الخلة – التي تنمو برياً في بلادنا وهي أساس لدواء حديث ينتمي لمجموعة الأدوية المقاومة للحساسية. يذكرأنه تم أيضاً استخراج البسورالين من "الخلة" حيث تستخدم لمعالجة مرض الصدفية الجلدي. هذه النبتة كانت قد عرفت في تراثنا العربي الإسلامي من قبل وتم استخدامها لنفس الأهداف، أي لمعالجة الأمراض الجلدية وأمراض الجهاز التنفسي مما يؤكد أهمية الاعتماد على التراث لتطوير أدوية حديثة. تعمل مواد الخلين، فزناجين، وخللول جليكوسيد علي إزالة تقلصات عضلات الحالب الملساء وتوسيع الحالب مما يساعد علي تخفيف حدة المغص الكلوي وطرد الحصوات الصغيرة وكذلك تساعد الجليكوزيدات والمواد التربينية علي زيادة إدرار البول وذلك عن طريق زيادة تدفق الدم الي الكلي وكذلك تساعد المواد التربينية الموجودة في هذة الخلاصة علي تفتيت بعض أنواع الحصوات الهشة الصغيرة وذلك بتحول جلوكوبورنيدات التي تتفاعل مع الكالسيوم المكون الرئيسي للحصوات مما يؤدي الي إذابة الكالسيوم.

ديجوكسين مادة دوائية مصدرها نبتة ال- Digitalis ويستعمل لعلاج الفشل القلبي.

تضم الجليكوزيدات ثلاث مجموعات أساسية وهي:

1. الصابونيات :

فيها " الاجليكون" هو ستيروئيد أو تريتربنوئيد. طعمها مر وباختلاطها بالماء تشكل فقاعات صابونية وهي قادرة على اذابة أغشية خلايا كريات الدم، لذا يحظر حقنها مباشرة لمجرى الدم. الخواص الفيزيولوجية للصابونيات: عند استخدامها بتراكيز منخفضة فهي جيدة لقطع البلغم، ولكنها تؤدي إلى التقيؤ حين تؤخذ بتركيز عال. هناك صابونيات مدرة للبول، مقاومة للالتهاب وغيرها تؤثر على انقباض واتساع الاوعية الدموية، لكن الاستخدام الأكثر هو لمقاومة الجراثيم والفطريات (معقمة), لذا فهي مستخدمة لمقاومة امراض القصبة التنفسية، أمراض الجلد والمسالك البولية. هناك كثير من النباتات الغنية بالصابونيات مثل : القزحة (حبة البركة), عصا الراعي، عرق الحلاوة وعرق السوس.

1. جليكوزيدات قلبية:

فيها " الاجليكون " هو ستيروئيد، وخواصها الكيميائية مشابهة للصابونيات، لكنها تستخدم لعلاج مشاكل القلب وبالذات في حالة الفشل القلبي (Congestive Heart Failure)‏, وذلك لكونها تقوي الانقباض السستولي دون الحاجة لرفع استهلاك الأكسجين، مما يعني ابطاء القلب وتقوية انقباضة. هذه الخواص الفيزيولوجية تم اكتشافها منذ القدم بحيث تمكنت قبائل أفريقية وامازونية من استخلاص هذه المواد لتسميم سهامها في القتال والغزوات. أهم النباتات الغنية بالجليكوزيدات القلبية هي نبتة الديجيتاليس (Digitalis) التي استخلص منها الادوية المعروفة:.Digoxin, Gitoxin, Digitoxin.

يذكر أن شجرة "الدفلى" المعروفة في بلادنا غنية هي الأخرى بهذه المواد، ومنها تم فصل مركب ال- Oleandrin.

1. جليكوزيدات دهن الخردل:

فيها " الاجليكون " متعدد ومتغير مثل (Thiocyanate Nitriles)‏, واليها ينسب الطعم الخاص بالفجل والخردل واللفت. دهن الخردل معقم وقاطع للبلغم لذا يستخدم لمعالجة امراض القصبة الهوائية، لكنه مهيج للجلد ومن هنا لا ينصح باستخدامه عليه مباشرة

المصادر

اقرأ أيضا

• فلافون
• فيتوكيميكال
• غليكوزيد سنامكي

وصلات خارجية

موسوعات ذات صلة :

• موسوعة الكيمياء