الفارنيسول هو مركب عضوي طبيعي يتكون من 15 ذرة كربون وهو عبارة عن كحول سيسكيتيربين الحاد. ضمن الظروف القياسية، يكون في الحالة السائلة وعديم اللون. الفارنيسول مركب غير قابل للذوبان في الماء، ولكنه يذوب في الزيوت. يتم إنتاج الفارنيسول من مركبات الأيزوبرين خماسية الكربون المتواجدة في كل من النباتات والحيوانات. تعد مشتقات الفوسفات المنشطة للفارنيسول هي اللبنات الأساسية لمعظم الفارنيسول. تتضاعف هذه المركبات لتشكل سكوالين ذو 30 ذرة كربون، والذي بدوره يمثل إستروييدات منشطة في النباتات والحيوانات والفطريات. على هذا النحو، فإن الفارنيسول ومشتقاته هي مركبات بنائية مهمة لكل من البناء العضوي الطبيعي والاصطناعي.
| Farnesol | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 4602-84-0  |
| بوب كيم (PubChem) | 3327 445070 |
|
|
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C15H26O |
| كتلة مولية | 222.37 غ.مول−1 |
| الكتلة المولية | 222.37 g/mol |
| المظهر | Clear colorless liquid |
| الرائحة | Floral |
| الكثافة | 0.887 g/cm3 |
| نقطة الغليان | 283 to 284.00 °س، خطأ في التعبير: كلمة غير متعرف عليها "to" °ك، خطأ في التعبير: كلمة غير متعرف عليها "to" °ف |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الاستخدامات
الفارنيسول موجود في العديد من الزيوت الأساسية مثل زيت سيترونيلا، زهر البرتقال، الزبيب، الليمون، مسك الروم، الورد، المسك، البلسم وبلسم التولو؛ لذلك فهو يستخدم في صناعة العطورذات الروائح العطرية الزهرية الحلوة.
الفارنيسول مبيد آفات طبيعي للعث وهو فرمون للعديد من الحشرات الأخرى.
في تقرير عام 1994 الصادر عن خمس شركات سجائر كبرى، تم إدراج الفارنيسول كواحد من 599 مادة مضافة للسجائر. [1] ويضاف كنكهة للسجائر.
مصادرها الطبيعية وتركيبها
يتم إنتاج الفارنيسول من مركبات أيزوبرين في كل من النباتات والحيوانات. عندما يتفاعل جيرانيل بيروفوسفات مع أيزوبينتيبل بيروفوسفات، تكون النتيجة هي بيروفسفات فارنيسيل 15 الكربون، وهو وسيط في التخليق الحيوي للسيسكويتيربين مثل فارينسي. يمكن للأكسدة بعد ذلك أن توفر السيسكويتيربين مثل الفارنيسول.
المراجع
- Terry Martin. "Big Tobacco's List of 599 Additives in Cigarettes". About.com Health. مؤرشف من الأصل في 15 أبريل 201629 يوليو 2015.