المسكارين هو ناتج طبيعي يوجد في عدة أنواع من الفطريات السامة مثل عيش الغراب والإنسيب والحدرجية.
| مسكارين | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
2,5-Anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethylammonio)-D-ribo-hexitol |
|
| أسماء أخرى | |
Muscarine |
|
| المعرفات | |
| CAS | 300-54-9 |
| بوب كيم | 9308 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | +C9H20NO2 |
| الكتلة المولية | 174.26 غ/مول |
| المظهر | بلورات إبرية قابلة للاسترطاب |
| نقطة الانصهار | 181 °س |
| الذوبانية في الماء | جيدة جداً |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
البنية
يحاكي المسكارين وظيفة الناقل العصبي أسيتيل كولين، إذ هو ناهض غير انتقائي لمستقبلات أسيتيل كولين المسكارينية، وذلك رغم أن البنية الفراغية للمركب غير مرنة، وذلك بسبب الحلقة الخماسية في البنية الجزيئية؛ إلا أنه وباستثناء الرابطة المضاعفة مع ذرة الأكسجين فإن بنية الأسيتيل كولين موجودة في بنية المسكارين.[2]
الاصطناع
يمكن أن يصطنع المسكارين انطلاقاً من لاكتات الإيثيل (2)، والذي يحوَّل إلى 6,2-ثنائي كلوروبنزيل الإيثر (3)، ثم يختزل بدوره بواسطة هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم إلى الألدهيد الموافق (4). تعطي معالجة الألدهيد الخام ببروميد الأليل ومسحوق الزنك بوجود كلوريد الأمونيوم إلى الحصول على مزيج من مركبين وسطيين (5a و 5b)، والذي تؤدي معالجتهما باليود في الأسيتونتريل في حمام ثلجي إلى الحصول على الناتج المطلوب.[3]
كما توجد العديد من طرق الاصطناع الأخرى المنشورة.[4][5][6][7][8][9][10][11][12][13]
علم السموم
يرافق التسمم بالمسكارين عدة أعراض مثل تقبُّض الحدقة واضطراب الرؤية وزيادة إفراز اللعاب والعرق والدموع، وغيرها من الأعراض الأخرى.
تستخدم مناهضات المسكارين في معاكسة أثر هذه المادة السامة، ومنها الأتروبين، الذي يستخدم ترياقاً في هذه الحالة.
مراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9308 — تاريخ الاطلاع: 3 أكتوبر 2016 — العنوان : MUSCARINE — الرخصة: محتوى حر
- Frydenvang, K.; Jensen, B. (15 May 1993). "Structures of muscarine picrate and muscarine tetraphenylborate". Acta Crystallographica Section C. 49 (5): 985–990. doi:10.1107/S0108270192012198.
- Chan, T. H.; Li, C. J. (November 1992). "A concise synthesis of (+)-muscarine". Canadian Journal of Chemistry. 70 (11): 2726–2729. doi:10.1139/v92-346.
- Kögl, F.; Salemink, C. A.; Schouten, H.; Jellinek, F. (2010). "Über Muscarin. III". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 76 (2): 109. doi:10.1002/recl.19570760204.
- Kögl, F.; Cox, H. C.; Salemink, C. A. (1957). "Über Muscarin". Experientia. 13 (4): 137. doi:10.1007/BF02158130.
- Corrodi, H.; Hardegger, E.; Kögl, F.; Zeller, P. (1957). "Synthese von Stereoisomeren des Muscarins". Experientia. 13 (4): 138. doi:10.1007/BF02158131.
- Cox, H. C.; Hardegger, E.; Kögl, F.; Liechti, P.; Lohse, F.; Salemink, C. A. (1958). "Über Muscarin. 9. Mitteilung. Über die Synthese von racemischem Muscarin, seine Spaltung in die Antipoden und die Herstellung von (−)-Muscarin aus D-Glucosamin". Helvetica Chimica Acta. 41: 229. doi:10.1002/hlca.660410129.
- Matsumoto, T.; Ichihara, A.; Ito, N. (1969). "A simple, stereospecific synthesis of dl-muscarine and dl-allomuscarine". Tetrahedron. 25 (24): 5889. doi:10.1016/S0040-4020(01)83096-9.
- Still, W. C.; Schneider, J. A. (1980). "Chelation-controlled synthesis of (.+-.)-muscarine". The Journal of Organic Chemistry. 45 (16): 3375. doi:10.1021/jo01304a056.
- Whiting, J.; Au-Young, Y. -K.; Belleau, B. (1972). "A Convenient Synthesis ofL(+)-Muscarine". Canadian Journal of Chemistry. 50 (20): 3322. doi:10.1139/v72-532.
- Mubarak, A. M.; Brown, D. M. (1980). "A simple, stereospecific synthesis of (+)-muscarine". Tetrahedron Letters. 21 (25): 2453. doi:10.1016/S0040-4039(00)93174-5.
- Mubarak, A. M.; Brown, D. M. (1982). "A stereospecific synthesis of (+)-muscarine". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 809. doi:10.1039/P19820000809.
- Pochet, S.; Huynh Dinh Tam (1982). "Stereospecific synthesis of muscarines and allomuscarines in D- and L-series". The Journal of Organic Chemistry. 47 (2): 193. doi:10.1021/jo00341a003.