الرئيسيةعريقبحث

نتريت الميثيل

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات


نتريت الميثيل هو مركب عضوي صيغته CH3ONO، ويوجد في الشروط القياسية على شكل غاز أصفر باهت؛ ويعد كيميائياً أبسط مركبات نتريت الألكيل.

نتريت الميثيل
نتريت الميثيل

أسماء أخرى

Methyl nitrite

المعرفات
CAS 624-91-9 
بوب كيم 12231 

الخواص
الصيغة الجزيئية CH3NO2
الكتلة المولية 61.04 غ/مول
المظهر غاز أصفر
الكثافة 0.991 غ/سم3
نقطة الانصهار −16 °س
نقطة الغليان −12 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يحضر المركب من أثر حمض الكبريتيك الممدد والبارد على محلول من نتريت الصوديوم في وسط من الماء والميثانول.[2][3]

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل نتريت الفضة مع يودو الميثان:[4]

Preparation of methyl nitrite.png

الخواص

يوجد نتريت الميثيل عند درجة حرارة الغرفة على شكل متصاوغين شكليين وهما الشكل المفروق (trans) والشكل المقرون (cis). يكون الشكل المقرون أكثر استقراراً من الشكل المفروق، حيث تبلغ قيمة الحاجز الطاقي 3.13 كيلوجول/مول في الحالة الأولى، في حين أنها تبلغ 45.3 كيلوجول/مول في الأخيرة.[5]

Cis-methyl-nitrite-3D-balls.png
Trans-methyl-nitrite-3D-balls.png
cis-methyl nitrite
trans-methyl nitrite

يعد نتريت الميثيل من المؤكسدات الجيدة، كما أنه حساس للحرارة

الاستخدامات

يستخدم المركب في الاصطناع العضوي من أجل إدخال مجموعة نتروزو للمركبات العضوية.

مراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12231 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : Methyl nitrite — الرخصة: محتوى حر
  2. L. F. Fieser, M. Fieser: Organischen Chemie. 2. Auflage, Verlag Chemie, 1975.
  3. Tarte, P.: Rotational Isomerism as a General Property of Alkyl Nitrites in J. Chem. Phys., 1952, 20, S. 1570–1575. doi:10.1063/1.1700218.
  4. Donald L. Pavia, Gary M. Lampman, George S. Kriz (2004). Organic Chemistry. 2. Mason, Ohio: Thompson Custom Publishing.  .
  5. Van Der Veken, B. J.; Maas, R.; Guirgis, G. A.; Stidham, H. D.; Sheehan, T. G.; Durig, James R. (1990). "Infrared spectrum, ab initio calculations, barriers to internal rotation and structural parameters for methyl nitrite". Journal of Physical Chemistry. 94 (10): 4029–39. doi:10.1021/j100373a028.

موسوعات ذات صلة :