الرئيسيةعريقبحث

وايبوتوسين

مركب كيميائي

الوايبوتوسين (wybutosine )‏ هو نيوكليوسيد معدَّل بشدة يحتوي على قاعدة الوايوسين ومشتق من الغوانوسين، يتواجد في بعض جزيئات الرنا الناقل ويعمل على استقرار التفاعلات بين الرامزات ومقابلات الرامزات أثناء الاصطناع الحيوي للبروتين بواسطة الريبوسوم [1]. لا يتواجد هذا النوكليوسيد عند حقيقيات النوى سوى في الوضعية 37 للرنا الناقل للفينيل ألانين ما يعني على حدود النهاية 3' لمقابلة الرامزة أين يساعد على استقرار ترابط القواعد النووية مع الرامزة على الرنا الرسول [2]. وهو موجود لدى حقيقيات النوى والعتائق لكنه غير موجود لدى البكتيريا.

وايبوتوسين
وايبوتوسين
الاسم النظامي (IUPAC)

7-{(3S)-4-Methoxy-3-[(methoxycarbonyl)amino]-4-oxobutyl}-4,6-dimethyl-3-(β-D-ribofuranosyl)-3,4-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
المعرفات
الاختصارات yW
رقم CAS 55196-46-8
بوب كيم 90658156 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • Cc1c(n2c(=O)c3c(n(c2n1)C)n(cn3)[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)CC[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)OC
الخواص
صيغة كيميائية C21H28N6O9
كتلة مولية 508.48 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الحجم الكبير للقاعدة النووية لهذا النوكليوسيد تساهم في زيادة تفاعلات الرص بينها وبين القواعد المجاورة، وهذا يحد من مرونة جزيء الرنا على مستوى مقابلة الرامزة ويحد من انزياح إطار القراءة [3]. بشكل عام القاعدتان في الوضعيتين 34 و37 للرنا الناقل تكونان في الغالب معدلتان وهذا يبين دورهما المحدِّدِ لدقة الترجمة الوراثية.

من الممكن أن وجود الوايبوتوسين في الوضعية 37 لرنا.نف.أ له علاقة بتسلسل رامزة الفينيل ألانين وهو UUU أو UUC : وجود رامزة كهذه يجعل من الممكن إنتاج تسلسلات زلقة على الرنا الرسول يمكنها إزاحة إطار القراءة للروبوسومات، وهنا تتجلى أهمية هذه القواعد المعدَّلة في الرنا الناقل القادرة على التحكم في دقة الترجمة بتجنب انزياحات كهذة لإطار القراءة [4].

الرنا الناقل للفينيل ألانين للخميرة يوضح الوايبوتوسين بالرمز Y والقواعد المعدلة بالأزرق:
- m2G : 2-ميثيل غوانوسين.
- D : 6.5-ديهايدرو يوريدين.
- m22G : 2N، 2N-ديميثيل غوانوسين.
- Cm : 2O'-ميثيل سيتيدين.
- Gm : 2O'-ميثيل غوانوسين.
- T : 5-ميثيل يوريدين.
- Y : وايبوتوسين.
- Ψ : يوريدين الكاذب.
- m5C : 5-ميثيل سيتيدين.
- m7G : 7-ميثيل غوانوسين.
- m1A : 1-ميثيل أدينوسين.

مراجع

  1. Akiko Noma, Yohei Kirino, Yoshiho Ikeuchi et Tsutomu Suzuki, « Biosynthesis of wybutosine, a hyper-modified nucleoside in eukaryotic phenylalanine tRNA », في The EMBO Journal, vol. 25, no 10, 17 mai 2006, ص.  2142-2154 [النص الكامل, lien PMID, lien DOI (pages consultées le 18 avril 2015)] 
  2. (بالإنجليزية) Yoko Suzuki, Akiko Noma, Tsutomu Suzuki, Miki Senda, Toshiya Senda, Ryuichiro Ishitani et Osamu Nureki, « Crystal Structure of the Radical SAM Enzyme Catalyzing Tricyclic Modified Base Formation in tRNA », في Journal of Molecular Biology, vol. 372, no 5, 5 octobre 2007, ص.  1204-1214 [النص الكامل, lien PMID, lien DOI (pages consultées le 18 avril 2015)] 
  3. John W. Stuart, Karl M. Koshlap, Richard Guenther et Paul F. Agris, « Naturally-occurring Modification Restricts the Anticodon Domain Conformational Space of tRNAPhe », في Journal of Molecular Biology, vol. 334, no 5, 12 décembre 2003, ص.  901-918 [النص الكامل, lien PMID, lien DOI (pages consultées le 18 avril 2015)] 
  4. Thomas Christian, Georges Lahoud, Cuiping Liu et Ya-Ming Hou, « Control of Catalytic Cycle by a Pair of Analogous tRNA Modification Enzymes », في Journal of Molecular Biology, vol. 400, no 2, 9 juillet 2010, ص.  204-217 [النص الكامل, lien PMID, lien DOI (pages consultées le 18 avril 2015)] 

موسوعات ذات صلة :