الرئيسيةعريقبحث

′3،3-ثنائي كلورو البنزيدين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات


3،′3-ثنائي كلورو البنزيدين هو مُركب عضوي كلوري من مشتقات البنزيدين، له الصيغة الكيميائية C12H10Cl2N2، والتي يمكن كِتابتها على الشكل C6H3Cl(NH2))2) لتمثيل البنية، ويكون على شكل بلورات رمادية أو أرجوانية صُلبة.

3،′3-ثنائي كلورو البنزيدين[1]
′3،3-ثنائي كلورو البنزيدين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

3,3'-Dichloro[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
أسماء أخرى

3,3'-Dichlorobenzidine
4-(4-Amino-3-chlorophenyl)-2-chloroaniline
4,4'-Diamino-3,3'-dichlorobiphenyl
o,o'-Dichlorobenzidine
3,3'-Dichlorobiphenyl-4,4'-diamine
3,3'-Dichloro-4,4'-biphenyldiamine
3,3'-Dichloro-4,4'-diaminobiphenyl
المعرفات
رقم CAS 91-94-1
بوب كيم (PubChem) 7070
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)Cl)Cl)N[2] 
المعرف الكيميائي الدولي
الخواص
الصيغة الجزيئية C12H10Cl2N2
الكتلة المولية 253.13 غ/مول
المظهر بلورات صلبة رمادية أو أرجوانية
نقطة الانصهار 132–133 °س
نقطة الغليان 368 °س
الذوبانية في الماء غير منحلة
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يُحضر المُركب انطلاقاً من 2-كلورو نترو البنزين (2-Nitrochlorobenzene) حيث يؤدي اختزاله بالزنك في وسط قاعدي إلى الحصول على مركب 3،′3-ثنائي كلورو ثنائي فينيل هيدرازين؛ والذي يخضع إلى تفاعل إعادة ترتيب البنزيدين للحصول على المُركب المطلوب.[3]

الخواص

يوجد 3,3′-ثنائي كلورو البنزيدين في الشروط القياسية على شكل بلورات رمادية أو أرجوانية، وهي ضعيفة الانحلال في الماء.

يخضع المركب إلى تفاعل ديأزة مضاعف لتشكيل ملح الديازونيوم 2+[(C6H4Cl(N2))2] الوسطي، والذي يُزاوج لاحقاً مع مركبات مختلفة.[4]

الاستخدامات

يستخدم 3,3′-ثنائي كلورو البنزيدين في تحضير خضاب دياريليد الأصفر المستخدم في أحبار الطباعة.[4]

السلامة

يعد مركب 3,3′-ثنائي كلورو البنزيدين من المسرطنات؛ فهو يسبب الأورام في حيوانات التجارب.[5]

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. Dichlorobenzidine - Compound Summary, بوب كيم. نسخة محفوظة 18 أكتوبر 2012 على موقع واي باك مشين.
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7070 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : 3,3'-DICHLOROBENZIDINE — الرخصة: محتوى حر
  3. Schwenecke, H.; Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_539.
  4. K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
  5. "3, 3'-Dichlorobenzidine". وكالة حماية البيئة الأمريكية, Integrated Risk Information System. 7 March 2011. Accessed 3 May 2011. نسخة محفوظة 24 سبتمبر 2015 على موقع واي باك مشين.

موسوعات ذات صلة :