3,2,1-تريازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس له الصيغة الكيميائية C2H3N3، ويكون على شكل سائل عديم اللون.
| 3،2،1-تريازول | |
|---|---|
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
1H-1,2,3-triazole |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 288-36-8 |
| بوب كيم (PubChem) | 67516 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C2H3N3 |
| الكتلة المولية | 69.07 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 1.19 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 23–25 °س |
| نقطة الغليان | 203 °س |
| الذوبانية في الماء | يمتزج |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ثلاث ذرات من النتروجين، وهو بذلك ينتمي إلى مركبات التريازول.
التحضير
يحضر مركب 3,2,1-تريازول من تفاعل الإضافة الحلقية 3،1-ثنائية القطبية بين أزيد وألكين، بوجود حفازات من النحاس أو الروثينيوم.[2]
الخواص
يوجد مركب 3,2,1-تريازول في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للامتزاج مع الماء بسهولة. يبدي المركب خواص عطرية وهو ذو قاعدية ضعيفة.[3] يحدث للمركب تصاوغ صنوي بين الشكلين 1H- و 2H- ؛ إلا أن الشكل 2H- هو الشكل السائد في أغلب المذيبات.[4]
يعطي التحلل الحراري للمركب تحت الفراغ وعند درجات حرارة حوالي 500 °س الأزيريدين مع فقدان النتروجين الجزيئي N2؛ كما يخضع المركب إلى تفاعل إعادة ترتيب ديمروث Dimroth rearrangement.
الاستخدامات
يستخدم مركب 3,2,1-تريازول في تحضير المركبات العضوية الأخرى، وفي تحضير بعض العقاقير مثل تازوباكتام.
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67516 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : 1H-1,2,3-Triazole — الرخصة: محتوى حر
- Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles - تصفح: نسخة محفوظة 24 يوليو 2017 على موقع واي باك مشين.
- Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist (ردمك )
- Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; .