الرئيسيةعريقبحث

3-أليل-6-برومو-1-فنيل-5،4،2،1-رباعي هيدرو-3-بنزازيبين-8،7-ديول

مركب كيميائي

3-أليل-6-برومو-1-فنيل-5,4,2,1-رباعي هيدرو-3-بنزازيبين-8,7-ديول (ومختصره 6-Br-APB) هي مادة مصنعة ذات تأثير انتقائي ناهض لمستقبل الدوبامين د1[1] ومصاوغه المرآتي (R) ذو تأثير ناهض تام، أما المضاوغ المرآتي (S) فهو ناهض جزئي ضعيف.[2]

3-أليل-6-برومو-1-فنيل-5،4،2،1-رباعي هيدرو-3-بنزازيبين-8،7-ديول
6BrAPB structure.png
3-أليل-6-برومو-1-فنيل-5،4،2،1-رباعي هيدرو-3-بنزازيبين-8،7-ديول
الاسم النظامي
3-allyl-6-bromo-1-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-7,8-diol
اعتبارات علاجية
معرّفات
CAS 135974-57-1 ☒N
بوب كيم CID 11957483
كيم سبايدر 8627436 ☑Y
ChEMBL CHEMBL34095 Yes Check Circle.svg
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C19H20BrNO2 
الكتلة الجزيئية 374.27 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
c3ccccc3C2CN(CC=C)CCc(c1Br)c2cc(O)c1O
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C19H20BrNO2/c1-2-9-21-10-8-14-15(11-17(22)19(23)18(14)20)16(12-21)13-6-4-3-5-7-13/h2-7,11,16,22-23H,1,8-10,12H2/t16-/m1/s1

 ☑Y
Key:KKZGFVAZUKHFAC-MRXNPFEDSA-N

 ☑Y

المصاوغ المرآتي (R) ذو تأثير خافض للشهية يشبه SKF-81,297 و SKF-82,958، كما أن له تأثير منبه يشبه لكن لا يماثل الأمفيتامين.[3][4][5]

المصادر

  1. Neumeyer JL; et al. (December 1991). "(+/-)-3-Allyl-6-bromo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3- benzazepin, a new high-affinity D1 dopamine receptor ligand: synthesis and structure-activity relationship". Journal of Medicinal Chemistry. 34 (12): 3366–71. doi:10.1021/jm00116a004. PMID 1684995.
  2. Neumeyer JL, Kula NS, Baldessarini RJ, Baindur N (April 1992). "Stereoisomeric probes for the D1 dopamine receptor: synthesis and characterization of R-(+) and S-(-) enantiomers of 3-allyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine and its 6-bromo analogue". Journal of Medicinal Chemistry. 35 (8): 1466–71. doi:10.1021/jm00086a016. PMID 1533424.
  3. Rosenzweig-Lipson S, Hesterberg P, Bergman J (September 1994). "Observational studies of dopamine D1 and D2 agonists in squirrel monkeys". Psychopharmacology. 116 (1): 9–18. doi:10.1007/BF02244865. PMID 7862937.
  4. Weed MR, Woolverton WL (December 1995). "The reinforcing effects of dopamine D1 receptor agonists in rhesus monkeys". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 275 (3): 1367–74. PMID 8531104.
  5. Barrett AC, Miller JR, Dohrmann JM, Caine SB (2004). "Effects of dopamine indirect agonists and selective D1-like and D2-like agonists and antagonists on cocaine self-administration and food maintained responding in rats". Neuropharmacology. 47 Suppl 1: 256–73. doi:10.1016/j.neuropharm.2004.07.007. PMID 15464142.

موسوعات ذات صلة :