5,1-هكساديين هو مركب عضوي هيدروكربوني من الدايينات صيغته C6H10، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.
| 5،1-هكساديين | |
|---|---|
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Hexa-1,5-diene |
|
| أسماء أخرى | |
diallyl, biallyl, α,ω-Hexadiene |
|
| المعرفات | |
| CAS | 592-42-7 |
| بوب كيم | 11598 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H10 |
| الكتلة المولية | 82.15 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.69 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −141 °س |
| نقطة الغليان | 60 °س |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يمكن أن يحضر هذا المركب من تفاعل البروبيلين مع بروميد الأليل في الطور الغازي. بشكل آخر يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل أكسدة البروبيلين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين (الماء الأكسجيني):[2]
![{\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{3}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aaf8cc5e1644080a8dd69b988e97db8c9fb6b7e4)
يحضر المركب أيضاً من تفاعل 5،1-حلقي الأوكتاديين مع الإيثيلين:[3]
- (CH2CH=CHCH2)2 + 2 CH2=CH2 → 2 (CH2)2CH=CH2
وذلك اعتماداً على وجود حفاز من الرينيوم على الألومينا.
يمكن أن يحضر المركب مخبرياً من تفاعل اقتران جزيئين من كلوريد الأليل بوجود المغنسيوم:[4]
- 2 ClCH2CH=CH2 + Mg → (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2
الخواص
يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، تقع نقطة الوميض تحت −46 °س.
الاستخدامات
يستخدم 5,1-هكساديين عاملاً للتشابك ومركباً طليعياً في تحضير عدد من المركبات الأخرى. من الأمثلة على ذلك تحضير 6،1-هكسانديول وذلك بتطبيق إضافة البورون الهيدروجينية.[5]
مراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11598 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : 1,5-HEXADIENE — الرخصة: محتوى حر
- E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.
- Lionel Delaude; Alfred F. Noels (2005). "Metathesis". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/0471238961.metanoel.a01.
- Amos Turk; Henry Chanan (1947). "Biallyl". Org. Synth. 27: 7. doi:10.15227/orgsyn.027.0007.
- H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.