5,1-حلقي الأوكتاديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة ثمانية حاوية على رابطتين مضاعفتين. يرمز له اختصاراً COD.
| 5،1-حلقي الأوكتاديين | |
|---|---|
 | |
 | |
| تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء | |
Cycloocta-1,5-diene[1] |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 111-78-4 |
| بوب كيم (PubChem) | 8135 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C8H12 |
| الكتلة المولية | 108.18 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.88 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −70 °س |
| نقطة الغليان | 150 °س |
| الذوبانية في الماء | ضعيفة جداً (480 مغ/ل ماء) |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
للمركب الصيغة الكيميائية C8H12، ويكون على شكل سائل عديم اللون.
التحضير
يحضر المركب من تفاعل ديمرة 3،1-بوتاديين بوجود حفاز من النيكل وهو مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل Bis(cyclooctadiene)nickel. يبلغ الإنتاج العالمي من هذا المركب حوالي 10 آلاف طن سنوياً.[3]
الخواص
يوجد المركب في الشروط العادية على شكل سائل عديم اللون له رائحة واخزة.[4][5]
يتفاعل 5,1-حلقي الأوكتاديين (COD) مع البوران ليعطي مركب بورا ثنائي حلقي (3،3،1)النونان-9 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane؛[6] والذي يعرف بالاختصار 9-BBN، وهو كاشف مهم في الكيمياء العضوية.
في تفاعل آخر يضيف COD مركب ثنائي كلوريد الكبريت (أو كواشف مشابهة) ليعطي مركب 2,6-dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane:
![2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane, synthesis and reactions](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ab/CODSCl2.png/450px-CODSCl2.png)
حيث يمكن معالجة المركب الأخير ثنائي الكلوريد للحصول على مشتقات أزيدية أو سيانيدية في تفاعل استبدال محب للنواة.
الاستخدامات
يستخدم مركب 5,1-حلقي الأوكتاديين بشكل كبير في الكيمياء العضوية الفلزية، حيث يشكّل COD العديد من المعقدات التناسقية مع الفلزات الانتقالية مثل النيكل أو الكوبالت أو الروديوم أو الإريديوم.
- بعض معقدات COD الفلزية
المراجع
- "AC1L1QCE - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 25 فبراير 201214 أكتوبر 2011.
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/82916 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : Cycloocta-1,5-diene — الرخصة: محتوى حر
- Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg (2005), "Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2
- Buehler, C.; Pearson, D. (1970). Survey of Organic Syntheses. New York: Wiley-Interscience.
- Shriver, D.; Atkins, P. (1999). Inorganic Chemistry. New York: W. H. Freeman and Co.
- (1998)"9-Borabicyclo[3.3.1nonane Dimer]". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 95.