الرئيسيةعريقبحث

5،1-هكساديين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات


5,1-هكساديين هو مركب عضوي هيدروكربوني من الدايينات صيغته C6H10، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

5،1-هكساديين
5،1-هكساديين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Hexa-1,5-diene

أسماء أخرى

diallyl, biallyl, α,ω-Hexadiene

المعرفات
CAS 592-42-7 
بوب كيم 11598 

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H10
الكتلة المولية 82.15 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.69 غ/سم3
نقطة الانصهار −141 °س
نقطة الغليان 60 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يمكن أن يحضر هذا المركب من تفاعل البروبيلين مع بروميد الأليل في الطور الغازي. بشكل آخر يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل أكسدة البروبيلين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين (الماء الأكسجيني):[2]

يحضر المركب أيضاً من تفاعل 5،1-حلقي الأوكتاديين مع الإيثيلين:[3]

(CH2CH=CHCH2)2 + 2 CH2=CH2 → 2 (CH2)2CH=CH2

وذلك اعتماداً على وجود حفاز من الرينيوم على الألومينا.

يمكن أن يحضر المركب مخبرياً من تفاعل اقتران جزيئين من كلوريد الأليل بوجود المغنسيوم:[4]

2 ClCH2CH=CH2 + Mg → (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2

الخواص

يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، تقع نقطة الوميض تحت −46 °س.

الاستخدامات

يستخدم 5,1-هكساديين عاملاً للتشابك ومركباً طليعياً في تحضير عدد من المركبات الأخرى. من الأمثلة على ذلك تحضير 6،1-هكسانديول وذلك بتطبيق إضافة البورون الهيدروجينية.[5]

مراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11598 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : 1,5-HEXADIENE — الرخصة: محتوى حر
  2. E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.
  3. Lionel Delaude; Alfred F. Noels (2005). "Metathesis". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/0471238961.metanoel.a01.
  4. Amos Turk; Henry Chanan (1947). "Biallyl". Org. Synth. 27: 7. doi:10.15227/orgsyn.027.0007.
  5. H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.

موسوعات ذات صلة :