الرئيسيةعريقبحث

5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين هو قاعدة بيريميدين توجد في الدنا مشتقة من السايتوسين. وهو مهم في علم التخلق لأن مجموعة الهيدروكسي ميثيل على السايتوسين يمكن أن تفعِّل الجين أو تثبطه، تمت رؤيته أول مرة في العاثية سنة 1952 [1][2] واكتُشف في 2009 وجوده بوفرة لدى الإنسان وأدمغة الفئران [3] وكذلك في الخلايا الجذعية الجنينية [4]. يمكن إنتاجه لدى الثدييات من خلال أكسدة 5-ميثيل سايتوسين وهي عملية تتم بواسطة الإنزيمات من العائلة تات، صيغته الجزيئية الكيميائية هي: C5H7N3O2.[5]

5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين
Skeletal formula of 5-hydroxymethylcytosine
Ball-and-stick model of the 5-hydroxymethylcytosine molecule
الاسم النظامي (IUPAC)

6-Amino-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrimidin-2-one
المعرفات
رقم CAS 1123-95-1 ☒N
بوب كيم (PubChem) 70751
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=NC(=O)NC(=C1CO)N
  • O=C1/N=C\C(=C(\N)N1)CO
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C5H7N3O2/c6-4-3(2-9)1-7-5(10)8-4/h1,9H,2H2,(H3,6,7,8,10) ☑Y
    Key: RYVNIFSIEDRLSJ-UHFFFAOYSA-N ☑Y
الخواص
الصيغة الجزيئية C5H7N3O2
الكتلة المولية 141.13 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

تواجده

يبدو أن كل خلية من خلايا الثدييات تحوي 5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين لكن الكميات تختلف بشكل معتبر تبعا لنوع الخلية، فأعلى الكميات تتواجد في الخلايا العصبية للجهاز العصبي المركزي [6][7][8]، تتزايد كمية الهيدروكسي ميثيل سايتوسين بتزايد العمر كما هو مبين في مخيخ وحصين الفئران [6][9].

وظيفته

تاريخ

مراجع

  1. Warren, RA (1980). "Modified bases in bacteriophage DNAs". Annu. Rev. Microbiol. 34: 137–158. doi:10.1146/annurev.mi.34.100180.001033. PMID 7002022.
  2. Wyatt, GR; Cohen, SS (December 1952). "A new pyrimidine base from bacteriophage nucleic acids". Nature. 170 (4338): 1072–1073. doi:10.1038/1701072a0. PMID 13013321.
  3. Kriaucionis, S; Heintz, N (May 2009). "The nuclear DNA base 5-hydroxymethylcytosine is present in Purkinje neurons and the brain". Science. 324 (5929): 929–930. doi:10.1126/science.1169786. PMC . PMID 19372393.
  4. Tahiliani M; et al. (May 2009). "Conversion of 5-methylcytosine to 5-hydroxymethylcytosine in mammalian DNA by MLL partner TET1". Science. 324 (5929): 930–935. doi:10.1126/science.1170116. PMC . PMID 19372391.
  5. 5-Hydroxymethylcytosine, nextbio.com نسخة محفوظة 04 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
  6. Münzel M; et al. (July 2010). "Quantification of the Sixth DNA Base Hydroxymethylcytosine in the Brain". Angew. Chem. Int. Ed. 49 (31): 5375–5377. doi:10.1002/anie.201002033.
  7. Szwagierczak A; et al. (October 2010). "Sensitive Enzymatic Quantification of 5-Hydroxymethylcytosine in Genomic DNA". Nucleic Acids Res. 38 (19): e181. doi:10.1093/nar/gkq684. PMC . PMID 20685817.
  8. Globisch D; et al. (December 2010). Croft, Anna Kristina (المحرر). "Tissue Distribution of 5-Hydroxymethylcytosine and Search for Active Demethylation Intermediates". PLoS ONE. 5 (12): e15367. doi:10.1371/journal.pone.0015367. PMC . PMID 21203455.
  9. Song C-X; et al. (December 2010). "Selective chemical labeling reveals the genome-wide distribution of 5-hydroxymethylcytosine". Nat. Biotechnol. 29 (1): 68–72. doi:10.1038/nbt.1732. PMC . PMID 21151123.

موسوعات ذات صلة :