الرئيسيةعريقبحث

أربيكاسين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

أربيكاسين (التسمية الدولية المشتركة: Arbekacin) هو مضاد حيوي من الأمينوغليكوزيدات. يُستعمل بصورة أساسية في علاج العدوى الناتجة عن الجراثيم مُتعدّدة المقاومة ومنها المكورات العنقودية الذهبية المقاومة للميثيسيلين.[1][2] اصطُنِعَ الأربيكاسين بالأصل من الديبيكاسين عام 1973. وقد تم تسجيله وتسويقه في اليابان منذ عام 1990 بالاسم التجاري "هابيكاسين".[3] لم يعد أربيكاسين مغطّى بالبراءة وتتوفر الأشكال المكافئة من الدواء أيضاً بالأسماء تجارية مثل "ديكونتاسين" و"بلوباتوسين".

أربيكاسين
Arbekacin.png
الاسم النظامي
(2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-4-{[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
اعتبارات علاجية
ASHPDrugs.com أسماء الدواء الدولية
طرق إعطاء الدواء حقن عضلي, معالجة وريدية
بيانات دوائية
استقلاب (أيض) الدواء minimal
إخراج (فسلجة) كلية
معرّفات
CAS 51025-85-5 ☑Y
ك ع ت J01J01GB12 GB12
بوب كيم CID 11398765
درغ بنك DB06696
كيم سبايدر 9573665 ☑Y
المكون الفريد G7V6SLI20L ☑Y
كيوتو D07462 ☑Y
ChEMBL CHEMBL426926 ☒N
بنك بيانات البروتين ligand ID 84G (PDBe, RCSB PDB)
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C22H44N6O10 
الكتلة الجزيئية 552.62 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
O=C(N[C@H]3[C@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)CO)[C@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)CC[C@H]2N)[C@@H](N)C3)[C@@H](O)CCN
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C22H44N6O10/c23-4-3-12(30)20(34)28-11-5-10(26)18(37-21-9(25)2-1-8(6-24)35-21)17(33)19(11)38-22-16(32)14(27)15(31)13(7-29)36-22/h8-19,21-22,29-33H,1-7,23-27H2,(H,28,34)/t8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15+,16+,17+,18+,19-,21+,22+/m0/s1

 ☑Y
Key:MKKYBZZTJQGVCD-JLZDOWJMSA-N

 ☑Y

علم الأدوية

يُوافَق على استعمال الأربيكاسين في علاج ذات الرئة والإنتان الناتجان عن المكورات العنقودية الذهبية المقاومة للميثيسيلين. وللأربيكاسين أيضاً مستقبل واعد في استخدامه علاجاً لحالات العدوى البكتيرية سلبية الغرام المقاوِمَة لأدوية متعددة مثل الزائفة الزنجارية والراكدة البومانية بسبب أثره التآزري مع لاكتامات البيتا.[4]

الديناميكية الدوائية

تعمل الأمينوغليكوزيدات مثل الأربيكاسين عبر ارتباطها بالوحدة الريبوسومية الفرعية البكتيرية "30 إس" (30S)، مما يسبب خللاً في قراءة الحمض النووي الريبوزي الناقل (tRNA) وهو ما يجعل البكتيريا غير قادرة على اصطناع البروتين الهام لنموها. تحتاج عملية امتصاص الأمينوغليكوزيد إلى داخل خلية الجرثوم لطاقة. إن الطاقة المتاحة المؤدية لحدوث عملية الامتصاص هذه هي أقل عند البكتيريا اللاهوائية الإجبارية، ولهذا السبب فإن الأمينوغليكوزيدات هي أقل نشاطاً في محاربة البكتيريا اللاهوائية.

آلية العمل

تعمل الأمينوغليكوزيدات مثل الأربيكاسين على تثبيط تركيب البروتين في البكتيريا المُتعرِضة من خلال تحقيقها لارتباط لاعكوس بالوحدة الريبوسومية الفرعية البكتيرية "30 إس" (30S). ويرتبط الأربيكاسين تحديداً بأربع نوكليوتيدات من الحمض النووي الريبوزي الريبوسومي "16 إس" (16S rRNA) وبحمض أميني واحد من البروتين "إس 12" (S12). يتدخل هذا بموقع فكُّ الرَّواميز لجوار النوكليوتيد 1400 في مكون الحمض النووي الريبوزي الريبوسومي "16 إس" (16S rRNA) من وحدة "30 إس" (30S) الفرعية. تتفاعل هذه المنطقة مع القاعدة المتراوحة في مقابلة رامزة الحمض النووي الريبوزي الناقل (tRNA). هذا يؤدي إلى الإخلال بقراءة الحمض النووي الريبوزي الرسول (mRNA)، لذلك تُدخل الأحماض الأمينية الغير صحيحة في عديد الببتيد، مما يؤدي إلى ببتيدات غير وظيفية أو سامة وتفكك عديد الرَّيباسات لتصبح أحاد الصبغي غير وظيفية.

الامتصاص

لا يتم امتصاص الأمينوغليكوزيدات من السَّبيل الهضميّ بصورة جيدة، ولذلك فإنه يتم أخذها عن طريق الحقن.

السمية

يعد التسميم الأذني والسمية الكلوية من أخطر الآثار الضائرة للعلاج بالأمينوغليكوزيدات ويُرجح حدوثها أكثر عند المرضى الذين لديهم تاريخ من القصور الكلوي أو الذين يأخذون أدوية أذنية سمية أخرى و/أو أدوية سمية كلوية. تمتد المدة العادية لعلاج الأمينوغليكوزيد بالحقن العضلي أو بالمعالجة الوريدية من سبعة حتى عشرة أيام، رغم أن العلاج لفترة أطول ضروري في بعض الحالات. يزيد احتمال حدوث السمية عند استمرار المعالجة بالأمينوغليكوزيد لمدة تزيد عن 10 أيام.

مراجع

  1. Inoue, M.; M. Nonoyama; R. Okamoto; T. Ida (1994). "Antimicrobial activity of arbekacin, a new aminoglycoside antibiotic, against methicilin-resistant Staphylococcus aureus". Drugs Exp Clin Res. 20 (6): 233–240. PMID 7758395.
  2. Cordeiro, J. C. R.; Reis, A. O.; Miranda, E. A.; Sader, H. S. (2001). The Arbekacin Study Group. "In vitro antimicrobial activity of the aminoglycoside arbekacin tested against oxacillin-resistant Staphylococcus aureus isolated in Brazilian hospitals". Brazilian J Infectious Diseases. 5 (3): 130–135. doi:10.1590/s1413-86702001000300005. PMID 11506776.
  3. Kobayashi, Y.; Uchida, H.; Kawakami, Y. (1995). "Arbekacin". Intl J Antimicrobial Agents. 5 (4): 227–230. doi:10.1016/0924-8579(95)00014-Y. PMID 18611673.
  4. Matsumoto T (2014). "Arbekacin: another novel agent for treating infections due to methicillin-resistant Staphylococcus aureus and multidrug-resistant Gram-negative pathogens". Clinical Pharmacology: Advances and Applications. 6: 139–148. doi:10.2147/CPAA.S44377. PMC . PMID 25298740.

موسوعات ذات صلة :