أسباراجين (يختصر ب Asn أو N ) هو حمض ألفا-أميني قطبي متعادل و محب للماء،و هو حمض أميني غير أساسي أي أن الجسم البشري قادر على تركيبه و رمزه الوراثي هو AAU و AAC.[2]
| L-Asparagine | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid |
|
| أسماء أخرى | |
2,4-diamino-4-oxobutanoic acid |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 70-47-3  |
| بوب كيم (PubChem) | 236 |
|
|
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C4H8N2O3 |
| كتلة مولية | 132.12 غ.مول−1 |
| المظهر | white crystals |
| الكثافة | 1.543 g/cm3 |
| نقطة الانصهار | 234 °س، 507 °ك، 453 °ف |
| نقطة الغليان | 438 °س، 711 °ك، 820 °ف |
| الذوبانية في الماء | 2.94 g/100 mL |
| الذوبانية | soluble in acid, alkali negligible in ميثانول, إيثانول, إيثر, بنزين (مركب كيميائي) |
| log P | -3.82 |
| حموضة (pKa) | 2.02 (carboxyl), 8.80 (amino)[1] |
| البنية | |
| البنية البلورية | orthorhomic |
| كيمياء حرارية | |
| الحرارة القياسية للتكوين ΔfH |
-789.4 kJ/mol |
| المخاطر | |
| صحيفة بيانات سلامة المادة | Sigma-Alrich |
| NFPA 704 |
0
1
0
|
| نقطة الوميض | 219 °م (426 °ف) |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
حمض الاسباراجين هو واحد من العشرين حمض أميني الأكثر تواجدا في الطبيعة، في البروتينات يساهم الأسباراجين في تكوين الراوابط الهيدروجينية عبر مجموعته الأمينية·
يؤدي التفاعل بين الأسباراجين و السكريات المختزلة او مع الكربونيلات المتفاعلة إلى تكوين الأكريلاميد في الأطعمة إذا تم تسخينه إلى درجة كافية، هذا المركب يتكون في الأطعمة المعجونة مثل البطاطس المقلية، رقائق البطاطس، والخبز المحمص.
تاريخ
تم عزل الأسبارجين لأول مرة سنة 1806 بشكل بلوري بواسطة الكيميائين الفرنسين لوي نيكولا فوكلان و Pierre Jean Robiquet بالإضافة إلى مساعدهما الياباني [3]،[4] من عصير الهليون اللذي يوجد فيه بكثرة- سبب تسمية الأسباراجين بهدا الاسم هو نسبة إلى أسباراجيس Asparagus اي الهليون- وكان هو أول حمض أميني تم عزله·
سنوات قليلة بعد ذلك، سنة 1809، قام Pierre Jean Robiquet مجددا بتحديد مادة ذات خصائص مشابهة لتلك الخاصة بالأسباراجين، هذه المرة في جدور نبات عرقسوس، إلى أن قام Plisson ،سنة 1828 ،بتأكيد ان تلك المادة هي الاسبارجين نفسه·
مصادر الأسبارجين
المصادر الغذائية
الأسباراجين هو حمض أميني غير أساسي أي يمكن تركيبه داخل الجسم البشري بواسطة عمليات الإستقلاب البيولوجية و هو بذلك غير أساسي في النضام الغدائي·
الأسباراجين متواجد في :
- مصادر حيوانية: الألبان، اللحم البقري، الدواجن، البيض، الأسماك و المأكولات البحرية
- مصادر نباتية : الهليون، البطاطاس، البقول، المكسرات، البذور، فول الصويا و الحبوب الكاملة
التركيب الحيوي
يتم التركيب الحيوي لـالأسبارجين إنطلاقا من حمض أكسالوأسيتك، يتم تحويل حمض أكسالوأسيتك إلى أسباراجين بواسطة أحد أنزيمات نقل المجموعة الأمينية(ترنسأميناز Transaminase) هذا الأنزيم يسمى ناقل أمين الاسبارتات أو أسبارتات ترنسأميناز (AST Aspartate Transaminase)، يقوم هذا الأنزيم بنقل المجموعة الأمينية من حمض الغلوتاميك إلى حمض أكسالوأسيتك مما ينتج حمض ألفا-كيتو-غلوتاريك و حمض الأسابرتيك·[5]
و يقوم بعد ذلك أنزيم بناء أسباراجين ( asparagine synthetase) بنقل المجموعة الأمينية الثانية من الغلوتامين إلى حمض الأسبارتيك مما يننج الأسبارجين و حمض الغلوتاميك ·[6]
تفكيك الأسباراجين
الأسباراجين هو حمض أميني مكون للجلوكوز -أي يمكن تحويله إلى جلوكوز- ،يقوم أنزيم L-asparaginase بحلمأة المجموعة الأمينية و ينتج بذلك حمض الأسبارتيك و الأمونيوم،تم يقوم ترنسأميناز بتحويل حمض الأسبارتيك إلى حمض أكسالوأسيتك اللذي يستطيع دخول دورة حمض الستريك (citric acid cycle) أو دورة تخليق الجلوكوز (gluconeogenesis)·
أدوار الأسباراجين
الجهاز العصبي يحتاج إلى الاسباراجين، كما يلعب دور مهم في تركيب الأمونياك·
تتم إضافة N-Acetylglucosamine إلى الأسبارجين بواسطة أنزيمات oligosaccharyltransferase داخل الشبكة الإندوبلازمية[7]،هذه العملية اللتي تؤدي إلى ربط سكر ببروتين تسمى Glycosylation وهي هامة في تحديد بنية البروتين [8] و وضيفته البيولوجية[9]·
مراجع
- Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5), 1984: 595–624 - تصفح: نسخة محفوظة 22 يونيو 2016 على موقع واي باك مشين.
- Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). "La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges". Annales de Chimie. 57: 88–93.
- R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (المحرر). The chemical composition of the proteins. Part I. Analysis (الطبعة 2nd). London: Longmans, Green and Co. صفحة 112. مؤرشف من الأصل في 13 فبراير 202018 يناير 2010.
- Medical Biochemistry: Human Metabolism in Health and Disease ,Miriam D. Rosenthal,Robert H. Glew نسخة محفوظة 29 أبريل 2020 على موقع واي باك مشين.
- RCSB Protein Data Bank Crystal structure of the archaeal asparagine synthetase A نسخة محفوظة 24 سبتمبر 2015 على موقع واي باك مشين.
- Burda P, Aebi M (January 1999). "The dolichol pathway of N-linked glycosylation". Biochim. Biophys. Acta 1426 (2): 239–57. doi:10.1016/S0304-4165(98)00127-5
- Imperiali B, O'Connor SE (December 1999). "Effect of N-linked glycosylation on glycopeptide and glycoprotein structure". Curr Opin Chem Biol 3 (6): 643–9. doi:10.1016/S1367-5931(99)00021-6. ببمد 10600722
- Patterson MC (September 2005). "Metabolic mimics: the disorders of N-linked glycosylation". Semin Pediatr Neurol 12 (3): 144–51. doi:10.1016/j.spen.2005.10.002
مقالات ذات صلة
وصلات خارجية
مواقع تعليمية
- THE STRUCTURE AND PROPERTY OF AMINO ACIDS
- Chemical Nature of the Amino Acids
- Data Book of Molecules - Home Page for Learning Environmental Chemistry