أكسازيريدين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية CH3NO.
| أكسازيريدين | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Oxaziridine |
|
| تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء | |
Oxaziridine[1] |
|
| المعرفات | |
| CAS | 6827-26-5 |
| بوب كيم (PubChem) | 15817734 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | CH3NO |
| الكتلة المولية | 45.04 غ/مول |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة أكسجين وذرة نتروجين؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازيريدينات.
التحضير
تتشكل مركبات الأكسازيريدينات كمركبات وسطية عند تجضير الهيدرازين. تحضر الأكسازيريدينات المستبدلة على ذرة الكربون وعلى ذرة النتروجين من أكسدة الإيمينات بواسطة حمض بيروكسي (طريقة A) أو إضافة أمين (أمْيَنة) الكربونيلات (طريقة B).[3]
الخواص
تعد مشتقات الأكسازيريدينات السلفونية على ذرة النتروجين من المركبات المعروفة المستخدمة لتقل ذرة الأكسجين في التفاعلات الكيميائية.[4]
تعد الأكسازيريدينات ذات نشاط كيميائي كبير، وذلك عائد إلى إجهاد الحلقة، حيث تدخل في العديد من التفاعلات الكيميائية كما هو موضح في الشكل:
الاستخدامات
تستخدم الأكسازيريدينات بشكل أساسي في المختبرات الكيميائية في تحضير المركبات المختلفة. تتضمن تفاعلات مشتقات هذا المركب بشكل أساسي تحضير الهيدرازين،[5] ونقل ذرة الأكسجين،[6] وإضافة مجموعة إيبوكسيد إلى الألكينات،[3] ونقل ذرة النتروجين.[7]
اقرأ أيضاً
المراجع
- "CID 15817734 - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 03 نوفمبر 2012.
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15817734 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : Oxaziridine — الرخصة: محتوى حر
- Davis, F. A.; Sheppard, A. C. (1989). "Applications of oxaziridines in organic synthesis". Tetrahedron. 45 (18): 5703. doi:10.1016/s0040-4020(01)89102-x.
- Davis, F. A.; Stringer, O. D. (1982). "Chemistry of oxaziridines. 2. Improved synthesis of 2-sulfonyloxaziridines". The Journal of Organic Chemistry. 47 (9): 1774. doi:10.1021/jo00348a039.
- Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177.
- Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. (1985). "Asymmetric oxygenation of chiral imide enolates. A general approach to the synthesis of enantiomerically pure .alpha.-hydroxy carboxylic acid synthons". journal of the American Chemical Society. 107 (14): 4346. doi:10.1021/ja00300a054.
- Schmitz, E.; Ohme, R. (1964). "Isomere Oxime mit Dreiringstruktur". Chem. Ber. 97 (9): 2521. doi:10.1002/cber.19640970916.