الرئيسيةعريقبحث

أموكسيسيلين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات


أموكسيسيلين
Amoxicillin2.svg

أموكسيسيلين
الاسم النظامي
(2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino}- 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
يعالج
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل A (أستراليا) B (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواء فموي, حقن وريدي
بيانات دوائية
توافر حيوي 95% فموي
استقلاب (أيض) الدواء أقل من 30% biotransformed in كبد
عمر النصف الحيوي 61.3 دقيقة
إخراج (فسلجة) كلوي
معرّفات
CAS 26787-78-0
ك ع ت J01J01CA04 CA04 QG51AX01 (WHO)
بوب كيم CID 33613
ECHA InfoCard ID 100.043.625 
درغ بنك APRD00248
كيم سبايدر 31006
المكون الفريد 9EM05410Q9،  و804826J2HU 
كيوتو C06827،  وD07452 
ChEMBL CHEMBL1082 
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C16H19N3O5S 
الكتلة الجزيئية 365.4 g/mol
التركيب الكيميائي
مجسم التركيب

أموكسيسيلين (Amoxicillin)‏ هو عقار ينتمي إلى فئة من العقاقير تسمى مضادات حيوية مشابهة للبنسلين. يستعمل لمعالجة الاصابات التي تسببها أنواع معينة من البكتيريا. فهو يعمل من خلال وقف نمو البكتيريا. وهو مضاد حيوي متوسط الطيف، من صنف مضادات البيتالاكتام. هو ذو أفضلية على غيره من أدوية هذا الصنف لأنه يمتاز بامتصاص أفضل من الجسم عند التعاطي بالفم. أموكسيسيلين هو المضاد الحيوي الأكثر استخداماً للأطفال. أموكسيسيلين معرّض للتثبيط بواسطة البكتيريا المنتجة للبيتالاكتاميز المقاومة للمضادات الحيوية واسعة الطيف مثل البنسيلين، ولهذا يتم مزجه غالبا مع مثبط للبيتالاكتاميز (beta-lactamase)‏ كحامض الكلافولينيك

المضادات الحيوية بشكل عام لا تصلح لعلاج نزلات البرد، والإنفلونزا، وغيرها من العدوى الفيروسية. فالأموكسيسيلين يستخدم لعلاج بعض الالتهابات التي تسببها البكتيريا، مثل الالتهاب الرئوي، التهاب القصبات، السيلان، والتهابات الأنف الأذن والحنجرة، والمسالك البوليه، والجلد. يستخدم أيضا مع مجموعة ادوية أخرى للقضاء على البكتيريا التي تتسبب القرحات. نيليسيسكوما هو في فئة من الأدوية تسمى - مثل البنسلين والمضادات الحيوية. انه يعمل من خلال وقف نمو البكتريا. المضادات الحيوية لن تعمل لنزلات البرد، والإنفلونزا، وغيرها من العدوى الفيروسية.

الاستخدام الطبي

الأموكسيسيلين يستخدم لعلاج عدد من الأمراض المعدية: التهاب الأذن الوسطى الحاد، التهاب البلعوم بالعقيديات، التهاب الرئة، الالتهابات الجلدية، التهابات المسالك البولية، السلمونيلة، داء لايم وعدوى المتدثرة..[3] تستخدم كذلك للحيلولة دون وقوع التهاب الشغاف الجرثومي في الأشخاص أصحاب الاختطار المرتفع الذين يعالجون أسنانهم للوقاية دون عدوى العقدية الرئوية عند الذين استؤصل الطحال عندهم. وكذلك للوقاية ولعلاج الجمرة الخبيثة. رغم ذلك فإن المملكة المتحدة لا تنصح باستخدامه للتوقية من التهاب الشغاف العدوائي. لكن يبدو أن هذه التوصيات لم تغير نسبة العدوى. .[4].[5] أوصت الإرشادات بالأموكسيسيلين والأموكساسيلين-حمض الكلافيولينيك كأول خيار يجب استخدامه لعلاج التهاب الجيوب الأنفية البكتيري. مع أن معظم التهابات الجيوب الأنفية سببها فايروسي، والمضادات الحيوية غير فعالة مع الفايروسات. أحيانا يستخدم الأموكسيسيلين لعلاج العدوى الجلدية مثل حب الشباب. يستخدم الأموكسيسيلين عادتا لعلاج حالات حب الشباب التي لم تستجيب لمضادات حيوية أخرى مثل الدوكسيسيكلين والمينوسايكلين. .[6][7].[8].[9]

الأعراض الجانبية

الأعراض الجانبية مشابهة لأي مضاد بيتالاكتام آخر. الأعراض الجانبية تشمل الغثيان، التقيؤ، الطفح الجلدي والتهاب القولون المرافق للمضادات الحيوية وأحيانا الإسهال. من المضاعفات الجانبية النادرة مثل إضرابات نفسية، دوخة، أرق، التباس، قلق، الحساسية للضوؤ والصوت وإضراب في التفكير. يجب توفير الرعاية الصحية الفورة في حال ظهور أي من هذه الأعراض.

قد يكون ظهور التفاعل الأرجي سريعا ومفاجئا وعند حصول ذلك يجب البحث عن رعاية طبية حثيثة في أسرع وقت ممكن. غالبا يبدأ ظهور هذا التفاعل على شكل تغير وإضراب في الحالة العقلية، طفح جلدي مع حكة شديدة (غالبا ما تبدأ عند أنامل الأصابع ومنطقة الأربية وتنتشر سريعا للأجزاء الأخرى)، الإحساس بالحمى، الغثيان والتقيؤ. يجب أخذ أي عرض آخر يظهر بجدية وإن كان بعيد العلاقة. مع ذلك فإنه قد تظهر أعراض خفيفة، كالطفح الجلدي، في أي وقت خلال فترة العلاج وحتى بعد اسبوع من توقف العلاج. لبعض الشخاص الحساسين للأموكسيسيلين الأعراض الجانبية قد تكون مميتة.

استخدام الأموكسيسيلين-حمض الكلافيولينيك لأكثر من أسبوع سبب التهاب خفيف في الكبد عند بعض المرضى. الأطفال الذين يسيؤون تعاطي الأموكسيسيلين بكميات كبيرة تظهر عليهم النوام، التقيؤ وخلل في عمل الكلى.

الطفح الجلدي غير الأرجي للأموكسيسيلين

3% - 10% من الأطفال الذين يأخذون الأموكسيسيلين أو الأمبيسيلين يظهر عليهم طفح جلدي مع حكة بشكل متأخر (بعد أكثر من 72 ساعة من بداية أخذة وعدم أخذ دواء مشابه للبنيلين من قبل)و أحيانا يطلق عليها "الطفح الجلدي المصاحب للأموكسيسيلين". يمكن أن يحدث هذا الطفح عند الكبار أيضا.

هذا الطفح بقعي حطاطي أو حصبي الشكل (أي مثل مرض الحصبة) لذلك يطلق على الطفح "الطفح الحصبي الناجم عن الأموكسيسيلين". يبدأ الطفح على الجلد وينتشر لأنحاء أخرى من الجسم. من المستبعد أن يكون هذا الطفح تفاعل أرجي حقيقي، وهو ليس مانع لاستعمال الأموكسيسيلين في المستقبل أو حتى لإستكمال العلاج الحالي للأموكسيسيلين. مع ذلك فإن يصعب على الغير متمرس تفريق هذا التفاعل الغير أرجي من التفاعل الأرجي بسهولة. لذلك يجب الاستعانة بطبيب للتفريق بينهما.

قد يكون التفاعل الغير أرجي مؤشرا على كثرة الوحيدات العدوائية، حيث تشير بعض الدراسات إلى أن 80% -90% من المصابين بعدوى فيروس ايبشتاينبار الحادة الذين تم معالجتها بالأموكسيسيلين أو الأمبيسيلين ظهر عليهم الطفح.

التاثر وتفاعل الأدوية

يمكن أن يتأثر الأموكسيسيلين ويتفاعل مع مجموعات الأدوية التالية:

  • مضادة التخثر (مثل: الوارفارن، باراداكس)
  • الوبورينول
  • حبوب تنظيم النسل
  • مضادات حيوية معينة
  • علاج السرطان (ميثوتريكسات)
  • الأدوية المحفزة لبيلة حمض اليوريك
  • مطعوم التيفود

آلية العمل

يثبط الأموكسيسيلين تكون جدار الخلية للبكتيريا. فهو يثبط الترابط بين سلاسل بولميرات البيبتايدوجلايكان الخطية التي تكون جزئا مهما من جدار الخلية البكتيرية موجبة الغرام وسالبة الغرام. لها مجموعتين قابلات للتأين في الحالة الفيزيولوجية الطبيعية.

تأثر ومقاومة البكتيريا

العصوية الرقيقة (Bacillus subtilis)، المكورة معوية (Enterococcus)،المستدمية (Haemophilus)، الملوية (Haemophilus)، الموراكسيلة (Moraxella) هي في العموم أنواع حساسة وتتأثر بالأموكسيسيلين. بينما الليمونية (Citrobacter)، الكلبسيلة (Klebsiella)، الزائفة الزنجارية (Pseudomonas aeruginosa) جميعها مقاومة للأموكساسيلين بعض الاشريكية القولونية (Escherichia coli) والعنقودية الذهبية (Staphylococcus aureus) كونت مقاومة ومناعة للأموكساسيلين على درجات متفاوتة.

مرَكبات

يستخدم مع حامض الكلافولينيك للعلاج من العدوى من البكتريا التي تفرز مثبط إنزيم البيتالاكتاميز (بالإنجليزية:beta-lactamase)

معرض صور

  • Amoxicillin rash 11 hours after 17th dose.JPG
  • Amoxicillin rash 3 hours after 17th dose.JPG
  • Amoxicillin rash 26 hours after 17th dose.JPG

المراجع

  1. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000145985 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/33613 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : amoxicillin — الرخصة: محتوى حر
  3. "Amoxicillin". The American Society of Health-System Pharmacists. مؤرشف من الأصل في 29 مارس 201903 أبريل 2011.
  4. "CG64 Prophylaxis against infective endocarditis: Full guidance" ( كتاب إلكتروني PDF ). NICE. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 12 سبتمبر 201208 يونيو 2011.
  5. Thornhill, MH (2011-05-03). "Impact of the NICE guideline recommending cessation of antibiotic prophylaxis for prevention of infective endocarditis: before and after study". BMJ (Clinical research ed.). 342: d2392. doi:10.1136/bmj.d2392. PMC . PMID 21540258.
  6. American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology. "Five Things Physicians and Patients Should Question" ( كتاب إلكتروني PDF ). Choosing Wisely: an initiative of the ABIM Foundation. American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 9 نوفمبر 201214 أغسطس 2012.
  7. Ahovuo-Saloranta, A.; Rautakorpi, U. M.; Borisenko, O. V.; Liira, H.; Williams Jr, J. W.; Mäkelä, M. (2008). Ahovuo-Saloranta, Anneli (المحرر). "Cochrane Database of Systematic Reviews". doi:10.1002/14651858.CD000243.pub2.
  8. "Adolescent Acne: Management". مؤرشف من الأصل في 12 يونيو 2017.
  9. "Amoxicillin and Acne Vulgaris". scienceofacne.com. 2012-09-05. مؤرشف من الأصل في 8 سبتمبر 201717 أغسطس 2012.

وصلات خارجية

موسوعات ذات صلة :