إعادة ترتيب فريتش-بوتنبرغ-فيتشل (Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement) هو تفاعل كيميائي حيث يعاد ترتيب 1,1-دايأريل-2-بروموألكين إلى 2,1- دايأريل-2-بروموألكين بواسطة قاعدة قوية مثل الألكوكسيد.[1][2][3]
آلية التفاعل
تقوم القاعدة القوية بنزع البروتونات من الهيدروجين الفاينيلي، والذي بعد حذف ألفا يتكون كربين. تحدث هجرة من 2,1-أريل لتكوين النواتج المطلوبة,2,1-دايأريل-ألكاين.
المراجع
- Paul Fritsch (1894). "Ueber die Darstellung von Diphenylacetaldehyd und eine neue Synthese von Tolanderivaten". Justus Liebig's Annalen der Chemie. 279 (3): 319–323. doi:10.1002/jlac.18942790310.
- Rezaei, H.; Yamanoi, S.; Chemla, F.; Normant, J. F. (2000). "Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement in the Aliphatic Series". Org. Lett. 2 (4): 419–421. doi:10.1021/ol991117z.
- Wiechell, H. (1894). "Condensation des Dichloracetals mit Anisol und Phenetol". Justus Liebig's Annalen der Chemie. 279 (3): 337–344. doi:10.1002/jlac.18942790312.
- Fritsch, P.; Ann. 1894, 279, 319.
- Buttenberg, W. P.; Ann. 1894, 279, 327.
- Wiechell, H.; Ann. 1894, 279, 332.
- Köbrich, G.; Angew. Chem. Int. Ed. 1965, 4, 49.