إعادة ترتيب فريس في الكيمياء هو تفاعل إعادة ترتيب ينسب إلى الكيميائي الألماني كارل تيوفيل فريس [ملاحظة 1] (1875–1962). يحدث في التفاعل إعادة ترتيب للإستر الفينولي إلى هيدروكسي كيتون الأريل باستخدام حفاز من حمض لويس.[1][2][3][4]
يتضمن التفاعل هجرة مجموعة الأسيل من إستر الفينول إلى حلقة الأريل. يكون هذا التفاعل انتقائياً في التوجيه، حيث يكون الارتباط في الموقعين أورثو وبارا مفضلاً على ميتا؛ كما يمكن بالإضافة إلى ذلك المفاضلة بين النمطين أوروثو وبارا بتغيير شروط التفاعل مثل درجة الحرارة والمذيب المستخدم.
الآلية
يسير التفاعل وفق الآلية التالية:
طالع أيضاً
هوامش
- Karl Theophil Fries
مراجع
- Fries, K.; Finck, G. (1908). "Über Homologe des Cumaranons und ihre Abkömmlinge". Chemische Berichte. 41 (3): 4271–4284. doi:10.1002/cber.190804103146. مؤرشف من الأصل في 11 فبراير 2020.
- Fries, K.; Pfaffendorf, W. (1910). "Über ein Kondensationsprodukt des Cumaranons und seine Umwandlung in Oxindirubin". Chemische Berichte. 43 (1): 212–219. doi:10.1002/cber.19100430131. مؤرشف من الأصل في 11 فبراير 2020.
- March, J. Advanced Organic Chemistry, 3rd Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1985; S. 499ff.
- Blatt, A. H. Organic Reactions|Org. React. 1942, 1.