نمط الاستبدال في الحلقات العطرية هو أسلوب تسمية في الكيمياء العضوية يتبع التسمية النظامية للمركبات العضوية بحيث يتحدد به مواقع المستبدلات بالنسبة لبضعها على المركبات العطرية.
نمط أورثو / ميتا / بارا
أسماء مواقع وفق نمط الاستبدال في الحلقة العطرية
بالنسبة للمستبدل R هناك ثلاثة أنماط للاستبدال وهي:
- أورثو ortho؛ يقع المستبدلان بجوار بعضهما، بحيث يمكن ترقيمهما 1 و 2.
- ميتا meta؛ يوجد المستبدلان في الموقعين 1 و 3.
- بارا para؛ يوجد المستبدلان في الموقعين 1 و 4
من الأمثلة على نمط الاستبدال هذا مركبات ثنائي هيدروكسي البنزين وهي:
- 2،1-ثنائي هيدروكسي البنزين (المتصاوغ أورثو)، والذي يعرف بالاسم الشائع: كاتيكول
- 3،1-ثنائي هيدروكسي البنزين (المتصاوغ ميتا)، والذي يعرف بالاسم الشائع: ريزورسينول
- 4،1-ثنائي هيدروكسي البنزين (المتصاوغ بارا)، والذي يعرف بالاسم الشائع: هيدروكينون
نمط إبسو / ميزو / بيري
ipso.
meso.
peri.
- يصف نمط الاستبدال إبسو Ipso حالة مشاركة مستبدلين الموقع نفسه في الحلقة وذلك في الركبات الوسطية في تفاعلات الاستبدال العطري المحب للإلكترونات. تعد مجموعات ثلاثي ميثيل السيليل Me3Si و ثالثي البوتيل t-Bu و إيزو البروبيل iPr من المجموعات الموجهة إلى الموقع إبسو لأنها قادرة على تشكيل كاتيونات كربونية مستقرة.
- يشير الاستبدال ميزو Meso إلى المستبدلات الشاغلة موقع بنزيلي. يلاحظ هذا النمط في مركبات كاليكسارين وأكريدين.
- يلاحظ الموقع بيري Peri في مستبدالات النفثالين على المواقعين 1 و 8.
نمط ساين / تيلي
- في نمط ساين cine تأخذ المجموعة الداخلة موقعاً مجاوراً لموقع مجموعة مغادرة؛ يلاحظ هذا النمط في كيمياء مركبات الأراين.[1]
- في نمط تيلي Tele يأخذ المستبدل موقعاً يبعد أكثر من ذرة واحدة على الحلقة.[2]
اقرأ أيضاً
المراجع
- الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "cine-substitution". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
- الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "tele-substitution". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.