الرئيسيةعريقبحث

إعادة ترتيب كورتيوس


إعادة ترتيب كورتيوس (أو تفاعل كورتيوس) هو تفاعل كيميائي ينسب إلى مكتشفه الكيميائي ثيودور كورتيوس Theodor Curtius الذي قام به سنة 1885، والذي يجرى فيه عملية تفكك حراري لمركب أزيد الأسيل إلى إيزوسيانات مع فقدان لغاز النتروجين.[1][2]

عائدية الاسم ثيودور كورتيوس
نوع التفاعل تفاعل إعادة ترتيب
المعرفات
موسوعة الكيمياء العضوية curtius-rearrangement
معرف علم الوجود (RSC) RXNO:0000054

تكون مجموعة الإيزوسيانات بعد ذلك عرضة لهجوم أنواع محبّة للنواة (نكليوفيلات) مثل الماء والكحول والأمينات لتعطي الأمينات الأولية والكربامات ومشتقات اليوريا على الترتيب.[3] هناك العديد من المراجعات حول هذا الموضوع في الدوريات العلمية.[4][5]

مخطط تفاعل إعادة ترتيب كورتيوس

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. Curtius, Th. (1890). "Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid) N3H" [On hydrazoic acid (azoimide) N3H]. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin. 23: 3023–3033. doi:10.1002/cber.189002302232. مؤرشف من الأصل في 27 مارس 2019.
  2. Curtius, T. (1894). "20. Hydrazide und Azide organischer Säuren I. Abhandlung" [Hydrazides and azides of organic acids I. paper]. Journal für Praktische Chemie. 50: 275–294. doi:10.1002/prac.18940500125.
  3. Kaiser, C.; Weinstock, J.(1988)."Amines from mixed carboxylic-carbonic anhydrides: 1-phenylcyclopentylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 910.  
  4. Smith, P. A. S. (1946). "The Curtius reaction". Organic Reactions. 3: 337–449.
  5. Scriven, Eric F. V.; Turnbull, Kenneth (1988). "Azides: their preparation and synthetic uses". Chemical Reviews. 88 (2): 297–368. doi:10.1021/cr00084a001.

مصادر إضافية

  • Peter A. S. Smith: The Curtius Reaction. In: Organic Reactions. 3, Nr. 9, 1946, S. 337–449, doi: 10.1002/0471264180.or003.09.
  • Eric F. V. Scriven, Kenneth Turnbull: Azides: their preparation and synthetic uses. In: Chemical Reviews. 88, Nr. 2, 1988, S. 297–368, doi:10.1021/cr00084a001.

موسوعات ذات صلة :