الرئيسيةعريقبحث

بيناكولون

مركب كيميائي


بيناكولون (3,3-ثنائي ميثيل-2-بونانون) كيتون مهم في الكيمياء العضوية. وهو سائل عديم اللون ويمتاز برائحته التي تشبه رائحة النعناع أو الكمفور. يعد البيناكولون مادة بادئة لـ triazolylpinacolone المستخدم في صناعة مضاد الفطريات التريادمفون.

بيناكولون
بيناكولون
الاسم النظامي (IUPAC)

3,3-Dimethyl-2-butanone
أسماء أخرى

t-Butyl methyl ketone
1,1,1-Trimethylacetone
المعرفات
رقم CAS 75-97-8 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 6416
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC(=O)C(C)(C)C
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C6H12O/c1-5(7)6(2,3)4/h1-4H3 ☑Y
    Key: PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C6H12O
كتلة مولية 100.16 غ.مول−1
المظهر Colorless liquid
الكثافة 0.801 g cm−3
نقطة الانصهار -52[1] °س، خطأ في التعبير: علامة ترقيم غير متعرف عليها "" °ك، خطأ في التعبير: علامة ترقيم غير متعرف عليها "" °ف
نقطة الغليان 103 to 106 °س، خطأ في التعبير: كلمة غير متعرف عليها "to" °ك، خطأ في التعبير: كلمة غير متعرف عليها "to" °ف
المخاطر
ترميز المخاطر
قابل للاشتعال F مادة مؤذية Xn
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
1
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

البيناكولون كيتون غير متناظر، ويمكن لمجموعة الألفا - مثيل أن تشارك في تفاعلات التكثيف، كما يمكن لمجموعة الكاربونيل أن تدخل في تفاعلاتها الاعتيادية (مثل الهدرجة، والإضافة الأمينية الاختزالية، الخ..).

التحضير

من أشهر طرق تحضير البيناكولون هي عملية إعادة ترتيب البيناكول، والتي تحدث عن طريق برتنة البيناكول (2,3-dimethylbutane-2,3-diol).[2]

800px-Pinacol rearragement.png

يحضر البيناكولون صناعياً من التحلل المائي لـ 4,4,5-trimethyl-1,3-dioxane وهو ناتج تفاعل الآيزوبرين مع الفورمالديهايد فيما يدعى بتفاعل برنس. كما يحضّر من إضافة مجموعة الكيتون إلى حمض البيفاليك أو حمض الخليك أو الأسيتون على عامل مساعد من أكسيد الفلز.

يستخدم 3-Methylbutanal كمادة بادئة لتحضير 2,3-dimethyl-2-butene والذي يُحوَّل بدوره إلى البيناكولون. يمكن كذلك تحضير البيناكولون من 2-methy-2-butanol بعد مفاعلته مع كحول خماسي ذرات الكاربون.[3]

الاستخدامات

تنتج كميات كبيرة من البيناكولون لاستخدامها في مضادات الفطريات ومضادات الأعشاب الضارة ومبيدات الحشرات.

المراجع

  1. Pinacolone | C6H12O | ChemSpider - تصفح: نسخة محفوظة 08 مايو 2016 على موقع واي باك مشين.
  2. G. A. Hill and E. W. Flosdorf(1941)."Pinacolone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 462.  
  3. Siegel, H; Eggersdorfer (2012). "Ketones". Ullman's Encyclopedia of Chemistry. 20 (6). doi:10.1002/14356007.a15_077.

موسوعات ذات صلة :