الرئيسيةعريقبحث

ثلاثي بروميد البورون

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات


ثلاثي بروميد البورون هو مركب كيميائي له الصيغة BBr3، ويكون على شكل سائل عديم اللون، له رائحة واخزة.

ثلاثي بروميد البورون
ثلاثي بروميد البورون

ثلاثي بروميد البورون

الاسم النظامي (IUPAC)

Boron tribromide

أسماء أخرى

ثلاثي بروم البوران

المعرفات
رقم CAS 10294-33-4
بوب كيم (PubChem) 25134

الخواص
الصيغة الجزيئية BBr3
الكتلة المولية 250.52 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 2.64 غ/سم3
نقطة الانصهار −46.3 °س
نقطة الغليان 91.3 °س
الذوبانية في الماء يتفاعل بعنف
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يحضر ثلاثي بروميد البورون من تفاعل كربيد البورون مع غاز البروم عند درجات حرارة أعلى من 300 °س.

ينقّى المركب الناتج بإجراء عملية تقطير بالتفريغ.

يمكن أن يحضر المركب بطريقة أخرى وذلك بتفاعل ثلاثي فلوريد البورون مع بروميد الألومنيوم:

الخواص

إن ثلاثي بروميد البورون عبارة عن سائل سام عديم اللون، يتفكك بعنف عند التفاعل مع الماء أو الكحولات.[2]

يعد المركب من أحماض لويس القوية.

الاستخدامات

يعد المركب من الكواشف الكيميائية الجيدة من أجل نزع مجموعة الألكيل بشكل عام، والميثيل بشكل خاص، وذلك من أجل فصم الإيثرات، ومن ثم إجراء عملية تحلّق (تشكيل حلقة) لاحقة، وهذه العملية تستخدم في الصناعات الدوائية.[3]

تكون آلية نزع الألكيل أو الأريل على مرحلتين، [4] بحيث أنه في النهاية ينتج مركب بوران عضوي مستبدل بمجموعتي بروميد ROBBr2، والذي يخضع لتفاعل حلمهة لاحق ليعطي الكحول الموافق، بالإضافة إلى حمض البوريك وبروميد الهيدروجين كنواتج للتفاعل.[5]

يستخدم المركب أيضاً نتيجة كونه أحد أحماض لويس كحفّاز في بلمرة الأوليفينات وفي تفاعل فريدل-كرافتس.

مراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/25134 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : BORON TRIBROMIDE — الرخصة: محتوى حر
  2. "Boron Tribromide". Toxicologic Review of Selected Chemicals. National Institute for Occupational Safety and Health. مؤرشف من الأصل في 18 أغسطس 2017.
  3. Doyagüez, E. G. (2005). "Boron Tribromide" ( كتاب إلكتروني PDF ). Synlett. 2005 (10): 1636–1637. doi:10.1055/s-2005-868513. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 15 أبريل 2016.
  4. Sousa, C. & Silva, P.J (2013). "BBr3-Assisted Cleavage of Most Ethers Does Not Follow the Commonly Assumed Mechanism". Eur. J. Org. CHem. n/a (n/a): n/a. doi:10.1002/ejoc.201300337. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 4 فبراير 2017.
  5. McOmie, J. F. W.; Watts, M. L.; West, D. E. (1968). "Demethylation of Aryl Methyl Ethers by Boron Tribromide". Tetrahedron. 24 (5): 2289–2292. doi:10.1016/0040-4020(68)88130-X.

موسوعات ذات صلة :