ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم (يرمز له اختصاراً LDA) هو مركب ليثيوم عضوي له الصيغة C6H14LiN، والتي يمكن أن تكتب على الشكل CH3)2CH]2NLi)]، وهو ملح الليثيوم لمركب ثنائي إيزوبروبيل أمين.
| ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Lithium diisopropylamide |
|
| المعرفات | |
| الاختصارات | LDA |
| رقم CAS | 4111-54-0 |
| بوب كيم (PubChem) | 2724682 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H14LiN |
| الكتلة المولية | 107.1233 غ/مول |
| المظهر | صلب |
| الكثافة | 0.79 غ/سم3 |
| الذوبانية في الماء | يتفاعل مع الماء |
| حموضة (pKa) | 36 (THF) [2] |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضّر LDA من تفاعل ثنائي إيزوبروبيل أمين مع مركب من مركبات الليثيوم العضوية مثل فينيل الليثيوم ون-بوتيل الليثيوم.[3]
كما يحضّر المركب من تفاعل فلز الليثيوم بشكل مباشر مع ثنائي إيزوبروبيل أمين في وسط من الستيرين.[4]
الخواص
إن مركب ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم عبارة عن قاعدة قوية، لكن خواصه المحبة للنواة (النكليوفيلية) ضعيفة مقارنة مع مركبات عضوية أخرى لليثيوم وذلك نظراً للإعاقة الفراغية.
يباع LDA عادة كمحلول في ثنائي إيثيل الإيثر أو رباعي هيدرو الفوران، ويكون فيها المركب على شكل ثنائي وحدات.[5][6]
LDA على شكل ثنائي وحدات في THF
إن مركب ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم تلقائي الاشتعال عندما يكون في حالته النقية.[7]
الاستخدامات
تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa للحمض المرافق 36، بالتالي فإنه بالإمكان إجراء تفاعل مع المركبات الحاوية على CH ذات صفة حمضية في الموقع α مثل مجموعة الكربونيل بحيث تحصل عملية نزع بروتون وتنتج الإينولات الموافقة.[8] كما يمكنه نزع البروتون من الهيدروكربونات الهالوجينية وحتى من الإيثر الإينولي معطياً مزيجاً من نواتج الألكينات والألكاينات.[9]
مراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2724682 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : Lithium diisopropylamide — الرخصة: محتوى حر
- David Evans Research Group - تصفح: نسخة محفوظة 15 سبتمبر 2012 على موقع واي باك مشين.
- A. P. Smith, J. J. S. Lamba, C. L. Fraser: In Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Organic Synthesis Coll. Vol. 10 2004, S. 107.
- M. T. Reetz, W. F. Maier: "Einfache Darstellung von Lithiumdiisopropylamid in molarem Maßstab", in: Liebigs Annalen der Chemie, 1980, 10, S. 1471–1473.(بالألمانية)
- Williard, P. G.; Salvino, J. M. (1993). "Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex". Journal of Organic Chemistry. 58 (1): 1–3. doi:10.1021/jo00053a001.
- N.D.R. Barnett, R.E. Mulvey, W. Clegg and P.A. O'Neil (1991). "Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix". Journal of the American Chemical Society. 113 (21): 8187. doi:10.1021/ja00021a066.
- صفحة بيانات المادة من Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 01 نوفمبر 2018 على موقع واي باك مشين.
- K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2000, .(بالألمانية)
- Grossman, Robert B. (2003). The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms (2nd ed.). New York: Springer-Verlag.