الجزيء ثنائي الحلقة [1] في الكيمياء العضوية هو جزيء يتميز أن بنيته تحوي على حلقتين متصلتين مع بعضهما البعض.[2] يمكن أن يكون الجزيء ثنائي الحلقة مكوناً من حلقة ذات هيكل كربوني فقط، أو أن تكون حاوية على ذرة غير متجانسة. كما يمكن أن تكون كلا الحلقتين ذات صفة أليفاتية مثل الديكالين أو النوربورنان؛ أو عطرية مثل النفثالين؛ أو بمزاوجة بين الصفتين كما هو الحال في مركب تترالين.
تعد المركبات ثنائية الحلقية من المركبات المنتشرة في الطبيعة، وتوجد أمثلة منها في بنية الكثير من الجزيئات الحيوية مثل مركبات ثوجين والكافور.
أنماط اتصال الحلقتين
هناك ثلاثة أنماط ممكنة لاتصال الحلقتين في الجزيء ثنائي الحلقة:[3][4]
- نظام حلقي لولبي؛ حيث تشترك الحلقتان بذرة واحدة فقط، وهي الذرة التي تمثل محور الدوران (أو الالتفاف أو الالتواء)، وهي غالباً ذرة كربون رابعية.[5]
- نظام حلقي مدمج؛ حيث تشترك الحلقتان بذرتين متجاورتين؛ أي بمعنى آخر: تشترك الحلقتان برابطة تساهمية واحدة؛ بالتالي نحصل على حلقتين مدمجتين.
- نظام حلقي جسري حيث تشترك الحلقتان بثلاثة ذرات أو أكثر، ويربط الذرتين المتقابلتين جسر يحوي على ذرة واحدة على الأقل.
مركب مدمج ثنائي الحلقة
مركب لولبي ثنائي الحلقة
مركب جسري ثنائي الحلقة
التسمية
تتبع الجزيئات ثنائية الحلقة قواعد تسمية خاصة بها؛[6][7][8] يتم فيها الاستعانة بأقواس مربعة يذكر فيها عدد ذرات الكربون الموجودة في الجسور.
اقرأ أيضاً
المراجع
- ترجمة Bicyclic حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 18-02-2017..
- Michael. B. Smith, "Organic Chemistry: An Acid—Base Approach", Taylor & Francis, 2011, Page 302, https://books.google.com/books?id=gKPtYs0jyMcC
- Thomas N. Sorrell, Organic Chemistry, University Science Books, 2006, Page 99, https://books.google.com/books?id=txmp1aoCJp8C
- Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, , S. 212.(بالألمانية)
- IUPAC Gold Book, spiro compounds - تصفح: نسخة محفوظة 03 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.
- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. صفحات 155–157. doi:10.1039/9781849733069-FP001. . مؤرشف من الأصل في 8 نوفمبر 2018.
- Moss, G.P.; The Working Party of the International Union of Pure and Applied Chemistry [IUPAC], Organic Chemistry Division, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (III.1) (1998). "Nomenclature of fused and bridged fused ring systems (IUPAC Recommendations 1998)". Pure and Applied Chemistry. 70 (1): 143–216. doi:10.1351/pac199870010143. ISSN 1365-3075. مؤرشف من الأصل في 12 أكتوبر 201607 مارس 2016.
- Bridged Bicyclic Rings (And How To Name Them) - تصفح: نسخة محفوظة 10 أغسطس 2017 على موقع واي باك مشين.