حلقي البنتان [2] (أو سيكلوبنتان) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية له الصيغة الكيميائية C5H10، ويكون على شكل سائل عديم اللون.
| حلقي البنتان | |
|---|---|
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Cyclopentane |
|
| أسماء أخرى | |
pentamethylene |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 287-92-3 |
| بوب كيم (PubChem) | 9253 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C5H10 |
| الكتلة المولية | 70.13 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.75 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | − 94 °س |
| نقطة الغليان | 49 °س |
| الذوبانية في الماء | غير منحل في الماء |
| الذوبانية | ينحل في الإيثر والأسيتون |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الوفرة الطبيعية والتحضير
يوجد حلقي البنتان طبيعياً في النفط، كما يستحصل عليه صناعياً منه عن طريق عمليات التكسير الحراري بوجود حفازات من الألومينا، كما يتم التحويل إلى مشتقاته بعمليات الإصلاح الحفزي.
كما يمكن التحضير صناعياً انطلاقاً من حلقي البنتانون، كما فعل ذلك الكيميائي يوهانس فيسليتسينوس Johannes Wislicenus لأول مرة سنة 1893.[3]
الخواص
يوجد المركب على شكل سائل عديم اللون، له رائحة البترول، لا يمتزج مع الماء، لكنه قابل للامتزاج مع العديد من المذيبات العضوية.
تكون بنية المركب على هيئة حلقة خماسية، لا تكون فيها ذرات الكربون الخمسة في نفس المستوي، وللمركب بنية مرنة، أي أن الذرات في حركة دائمة تعرف باسم الدوران الزائف، ويكون التصاوغ الشكلي الأمثل على هيئة "الظرف البريدي" وعلى هيئة "نصف الكرسي".
هيئة "الظرف البريدي" لمركب حلقي البنتان
هيئة "نصف الكرسي" لمركب حلقي البنتان
الاستخدامات
يستخدم المركب لتحضير الراتنجات الصناعية، واللواصق المطاطية. كما يدخل في تركيب سوائل التثليج في الأجهزة المنزلية، وذلك كبديل عن المركبات الضارة بالبيئة مثل ثلاثي كلورو فلورو الميثان (CFC-11) و1،1-ثنائي كلورو-1-فلورو الإيثان (HCFC-141b).[4]
تستخدم مشتقات حلقي البنتان المؤلكلة (ذات مستبدلات ألكيلية متعددة) في تركيب المزلّقات، حيث أنها تتميز بانخفاض تطايريتها .
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9253 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — العنوان : CYCLOPENTANE — الرخصة: محتوى حر
- ترجمة Cyclopentane حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 18-02-2017..
- J. Wislicenus and W. Hentschel (1893) "Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate" (Cyclopentanol and its derivatives), Annalen der Chemie, 275 : 322-330; see especially pages 327-330. Wislicenus prepared cyclopentane from cyclopentanone ("Ketopentamethen"), which is prepared by heating calcium adipate. نسخة محفوظة 18 أكتوبر 2019 على موقع واي باك مشين.
- Greenpeace - Appliance Insulation - تصفح: نسخة محفوظة 9 ديسمبر 2012 على موقع واي باك مشين.