حلقي البوتين (أو البوتين الحلقي) هو ألكين حلقي، وله الصيغة الكيميائية C4H6، ويكون على شكل غاز عديم اللون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة. تتألف بنيته من أربع ذرات كربون، ترتبط فيما بينها على شكل مربع، يحوي على رابطة مضاعفة.
| حلقي البوتين | |
|---|---|
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
سيكلو بوتين |
|
| أسماء أخرى | |
حلقي البوتين |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 822-35-5 |
| بوب كيم (PubChem) | 69972 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H6 |
| الكتلة المولية | 54.09 غ/مول |
| المظهر | غاز عديم اللون |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر مركب حلقي البوتين بحدوث تفاعل حذف لمركب 2،1-ثنائي بروم حلقي البوتان بواسطة مسحوق من الزنك:[2]
يمكن الحصول على مركب حلقي البوتين بإجراء عملية تقطير جاف لمركب هيدروكسيد حلقي بوتيل ثلاثي ميثيل الأمونيوم، وذلك حسب تفاعل خسف هوفمان [3]
من الطرق الأخرى للحصول على حلقي البوتين إجراء عملية تحلّق (تشكيل حلقة) بوجود تنشيط ضوئي لمركب 3،1-بوتاديين [4]
إلا أن ما يعيب هذه الطريقة هو المردود الضئيل للعملية.
الاستخدامات
- يستخدم حلقي البوتين في المختبرات الكيميائية من أجل تحضير مشتقات من حلقي البوتان وذلك بإجراء تفاعلات إضافة على الرابطة المضاعفة. يمكن أيضاً إجراء تفاعل إضافة حلقية من النمط [2+2] مع ألكينات أخرى.
- استخدم حلقي البوتين ومشتقاته كمنطلق للعديد من تفاعلات إعادة الترتيب المحفزة حمضياً أو المنشطة حرارياً.[5]
مقالات ذات صلة
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/69972 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : Cyclobutene — الرخصة: محتوى حر
- R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.
- Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, .
- W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.
- R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.