الرئيسيةعريقبحث

حمض السابينيك

مركب كيميائي

حمض السابينيك أو سيس-6 سداسي ديكانيوك ( cis-6 hexadecenoic)‏ هو حمض دهني غير مشبع يعتبر أحد المكونات الرئيسية للدهن البشري وهو فريد وخاص بالبشر، منه جاءت التسمية العلمية سابين (sapiens). الحمض الدهني المكافئ له في دهن الفأر هو حمض البالميتولييك [1]. يتسبب حمض السابينيك في تطور حب الشباب [2] ويمكن أن يكون له نشاط قوي ضد البكتيريا.[3]

حمض السابينيك
حمض السابينيك

الاسم النظامي (IUPAC)

(Z)-6-Hexadecenoic acid

أسماء أخرى

cis-6-Hexadecenoic acid; 16:1ω10

المعرفات
رقم CAS 17004-51-2 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 5312419

الخواص
صيغة كيميائية C16H30O2
كتلة مولية 254.41 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

تؤدي إزالة تشبع حمض النخيل بواسطة الإنزيم دلتا-6- ديساتيراز إلى التخليق الطبيعي لحمض السابينيك، وفي أنسجة أخرى يكون حمض اللينولييك هو هدف الإنزيم دلتا-6- ديساتيراز، لكن حمض اللينولييك يتحلل في الغدد الدهنية ما يسمح للإنزيم بإزالة تشبع حمض النخيل إلى حمض السابينيك [4][5]. يتواجد كذلك متشق لحمض السابينيك زائد بذرتي كربون -ويسمى حمض السيباليك- في الدهن.

مراجع

  1. Katsuta, Yuji; Toshii Iida; Shinji Inomata; Mitsuhiro Denda (2005). "Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis". Journal of Investigative Dermatology. Nature Publishing Group. 124 (5): 1008–1013. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. PMID 15854043. مؤرشف من الأصل في 7 يوليو 2015.
  2. Webster, Guy F.; Anthony V. Rawlings (2007). Acne and Its Therapy. 40. CRC Press. صفحة 311.  .
  3. Drake, David R.; Kim A. Brogden; Deborah V. Dawson; Philip W. Wertz (January 2008). "Antimicrobial lipids at the skin surface". Journal of Lipid Research. American Society for Biochemistry and Molecular Biology. 49 (1): 4–11. doi:10.1194/jlr.R700016-JLR200. ISSN 1539-7262. PMID 17906220. مؤرشف من الأصل في 6 يوليو 2008.
  4. Pappas, Apostolos; Michael Anthonavage; Joel S Gordon (2002). "Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland". Journal of Investigative Dermatology. Nature Publishing Group. 118 (1): 164–171. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x. ISSN 1523-1747. PMID 11851890. مؤرشف من الأصل في 6 يناير 2016.
  5. Ge, Lan; Joel S Gordon; Charleen Hsuan; Kurt Stenn; Stephen M Prouty (2003). "Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity". Journal of Investigative Dermatology. Nature Publishing Group. 120 (5): 707–714. doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x. ISSN 1523-1747. PMID 12713571. مؤرشف من الأصل في 11 يوليو 2015.

موسوعات ذات صلة :