الرئيسيةعريقبحث

حمض الساليسيليك

مركب كيميائي

الحمض الصفصافي أو حمض الصفصاف أو حمض ساليسيليك هو حمض كربوكسيلي أروماتي عديم اللون يستخلص طبيعيا من بعض النباتات كالصفصاف الأبيض وإكليلية المروج ويمكن صنعه كذلك في المختبر ويستخدم في مجال الصيدلة كدواء لصداع الرأس ومسكن للآلام ومضاد للالتهابات ومخفض لدرجة الحرارة ومفيد في محاربة حب الشباب هو المركب الرئيسي لعدة أدوية معروفة خاصة الأسبيرين.

Salicylic acid
حمض الساليسيليك
حمض الساليسيليك
حمض الساليسيليك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-Hydroxybenzoic acid[1]
المعرفات
رقم CAS 69-72-7 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 338
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • c1ccc(c(c1)C(=O)O)O
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) ☑Y
    Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C7H6O3
كتلة مولية 138.12 غ.مول−1
المظهر Colorless to white crystals
الرائحة Odorless
الكثافة 1.443 g/cm3 (20 °C)[2]
نقطة الانصهار 158.6 °س، 432 °ك، 317 °ف
نقطة الغليان 200 °س، 473 °ك، 392 °ف
Sublimation
conditions		 Sublimes at 76 °C[3]
الذوبانية في الماء
  • 1.24 g/L (0 °C)
  • 2.48 g/L (25 °C)
  • 4.14 g/L (40 °C)
  • 17.41 g/L (75 °C)[4]
  • 77.79 g/L (100 °C)[5]
الذوبانية Soluble in إيثر, CCl4, بنزين, propanol, أسيتون, إيثانول, تربنتين, تولوين
الذوبانية في benzene
  • 0.46 g/100 g (11.7 °C)
  • 0.775 g/100 g (25 °C)
  • 0.991 g/100 g (30.5 °C)
  • 2.38 g/100 g (49.4 °C)
  • 4.4 g/100 g (64.2 °C)[4][5]
الذوبانية في chloroform
  • 2.22 g/100 mL (25 °C)[5]
  • 2.31 g/100 mL (30.5 °C)[4]
الذوبانية في methanol
  • 40.67 g/100 g (−3 °C)
  • 62.48 g/100 g (21 °C)[4]
الذوبانية في olive oil 2.43 g/100 g (23 °C)[4]
الذوبانية في acetone 39.6 g/100 g (23 °C)[4]
log P 2.26
ضغط البخار 10.93 mPa[3]
حموضة (pKa)
  • 1 = 2.97 (25 °C)[6]
  • 2 = 13.82 (20 °C)[4]
λmax 210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg % in ethanol)[3]
قابلية مغناطيسية −72.23·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD) 1.565 (20 °C)[2]
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298 −589.9 kJ/mol
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق ΔcHo298		 3.025 MJ/mol[7]
كود ATC A01AD05
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS05: أكّالGHS07: مضرّ[8]
وصف الخطر وفق GHS Danger
بيانات الخطر وفق GHS H302, H318[8]
بيانات وقائية وفق GHS P280, P305+351+338[8]
مخاطر الجلد Mild irritation
مخاطر العين Severe irritation
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
LD50 480 mg/kg (mice, oral)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التركيب الكيميائي حمض الصفصاف والصيغة C6H4 (OH) COOH، حيث هو مجموعة OH أورثو إلى مجموعة الكربوكسيل. ومن المعروف أيضا باسم 2 - hydroxybenzenecarboxylic الحمضية. وهو قابل للذوبان في الماء ضعيف (0.2 مل g/100 H2O عند 20 درجة مئوية). يمكن أن تكون على استعداد الأسبرين (حمض أسيتيل الساليسيليك أو ASA) من قبل مجموعة من الأسترة الهيدروكسيل الفينولية من حمض الساليسيلك مع أيون خلات من أنهيدريد الخل أو الخل chloride.It يعطي النبات الدفاعات الطبيعية.

طريقة تحضيره معمليا

أعد تجاريا ساليسيلات الصوديوم عن طريق علاج فينولات الصوديوم (ملح الصوديوم الفينول) مع ثاني أكسيد الكربون في ارتفاع الضغط (100 ATM) ودرجة حرارة عالية (390K)، وهو الأسلوب المعروف باسم تفاعل كولبي - شميت. التحمض للمنتج مع حامض الكبريتيك يعطي حمض الصفصاف.

مراجع

  1. "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: الجمعية الملكية للكيمياء. 2014. صفحة 64. doi:10.1039/9781849733069-FP001.  .
  3. CID 338 من بوبكيم
  4. "Salicylic acid". مؤرشف من الأصل في 30 يونيو 2017.
  5. Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.
  6. Salicyclic acid. Drugbank.ca. Retrieved on 2012-06-03. نسخة محفوظة 27 مارس 2019 على موقع واي باك مشين.
  7. "Salicylic acid". مؤرشف من الأصل في 16 نوفمبر 2018.
  8. Sigma-Aldrich Co., Salicylic acid. Retrieved on 2014-05-23.

روابط خارجية

موسوعات ذات صلة :