الرئيسيةعريقبحث

حمض الغلوتاريك

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

حمض الغلوتاريك (أو حمض البنتانديويك وفق التسمية النظامية للمركبات العضوية) هو حمض ثنائي الكربوكسيل صيغته الكيميائية C5H8O4، والتي يمكن كتابتها على الشكل C3H6(COOH)2. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ ويطلق على أملاح واسترات هذا الحمض اسم غلوتارات.

حمض الغلوتاريك
Skeletal formula of glutaric acid
Ball-and-stick model of the glutaric acid molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Pentanedioic acid
أسماء أخرى

Glutaric acid
Propane-1,3-dicarboxylic acid
1,3-Propanedicarboxylic acid
Pentanedioic acid
n-Pyrotartaric acid
المعرفات
رقم CAS 110-94-1
بوب كيم 743 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C(CC(=O)O)CC(=O)O[1] 
المعرف الكيميائي الدولي
الخواص
الصيغة الجزيئية C5H8O4
الكتلة المولية 132.12 غ/مول
المظهر صلب
الكثافة 1.42 غ/سم3
نقطة الانصهار 97.5 °س
نقطة الغليان 303 °س
الذوبانية في الماء 640 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يمكن أن يحضر حمض الغلوتاريك من تفاعل فتح حلقة غاما-بوتيرولاكتون باستخدام سيانيد البوتاسيوم.[2] كما يمكن إجراء التحضير انطلاقاً من ثنائي هيدرو البيران بإجراء تفاعل حلمهة يليه تفاعل أكسدة. أو انطلاقاً من 3،1-ثنائي برومو البروبان بالتفاعل مع سيانيد الصوديوم لتشكيل النتريلات الموافقة ومن ثم إجراء الحلمهة.

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب عديم اللون، ذي انحلالية جيدة جداً في الماء. كما ينحل المركب أيضاً في الإيثانول والإيثر الإيثيلي والكلوروفورم.

الكيمياء الحيوية

ينتج حمض الغلوتاريك في الجسم نتيجة استقلاب الأحماض الأمينية، بما فيها اللايسين والتريبتوفان. يؤدي الخلل في العمليات الاستقلابية في الجسم لهذا الحمض إلى حدوث حالة مرضية تسمى glutaric aciduria، حيث يؤدي تراكم المنتجات الثانوية السامة إلى حدوث حالات اعتلال دماغي شديدة.

الاستخدامات

يؤدي اختزال حمض الغلوتاريك إلى الحصول على مركب 5،1-بنتانديول، والمستخدم كمادة أولية في صناعة اللدائن.[3]

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/743 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : GLUTARIC ACID — الرخصة: محتوى حر
  2. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan(1963)."Glutaric Acid and Glutaramide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 496.  
  3. Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305

موسوعات ذات صلة :