الرئيسيةعريقبحث

ثنائي هيدرو البيران

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات


ثنائي هيدرو البيران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C5H8O.

ثنائي هيدرو البيران
ثنائي هيدرو البيران
ثنائي هيدرو البيران

ثنائي هيدرو البيران
3,6-dihydropyran
ثنائي هيدرو البيران
3,4-dihydropyran

الاسم النظامي (IUPAC)

3,4-Dihydro-2H-pyran
3,6-dihydro-2H-pyran

أسماء أخرى

2,3-Dihydro-4H-pyran

المعرفات
رقم CAS 110-87-2
بوب كيم (PubChem) 8080

الخواص
الصيغة الجزيئية C5H8O
الكتلة المولية 84.12 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.92 غ/سم3
نقطة الانصهار −70 °س
نقطة الغليان 89 °س
الذوبانية في الماء 20 غ/ل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرة أكسجين وعلى رابطة مضاعفة واحدة، وهو قريب في بنيته من مركب البيران. يوجد هناك متصاوغان من المركب، وهما 4,3-ثنائي هيدرو 2H-بيران؛ والآخر هو 6,3-ثنائي هيدرو 2H-بيران. يمكن تصنيف المركب على أنه إيثر إينول.

التحضير

يحضر 4,3-ثنائي هيدرو 2H-بيران من تفاعل بلمهة كحول رباعي هيدرو فورفورال (THFA) فوق حفاز من أكسيد الألومنيوم عند درجة حرارة بين 300 - 400 °س.[2]

Pyranprep.png

الخواص

يوجد مركب ثنائي هيدرو البيران في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون إلى مصفر، سهل التطاير، له رائحة قوية.

الاستخدامات

يستخدم مركب ثنائي هيدرو البيران في المختبرات كمجموعة حماية في التفاعلات الكيميائية؛[3] وذلك بشكل خاص لمجموعة الهيدروكسيل في الكحولات.[4][5] حيث يشكل ثنائي هيدرو البيران مع الكحول مركب إيثر رباعي هيدرو البيرانيل، ويحرر بإجراء حلمهة حمضية:

THP protective groups

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8080 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : 3,4-Dihydro-2H-pyran — الرخصة: محتوى حر
  2. R. L. Sawyer and D. W. Andrus(1955)."2,3-Dihydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 276.  
  3. Technical information from Penn Chemicals - تصفح: نسخة محفوظة 14 مارس 2012 على موقع واي باك مشين.
  4. R. A. Earl L. B. Townsend(1990)."Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.  
  5. Arthur F. Kluge(1990)."Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.  

موسوعات ذات صلة :