الرئيسيةعريقبحث

دوتاستيرايد

مركب كيميائي

دوتاستيرايد (والذي يباع بالاسم التجاري أفودارت Avodart بالإضافة لأسماء تجارية أخرى) هو دواء يستخدم لمعالجة ضخامة البروستات عند الرجال.[7][8] ويمكن استعماله أيضا لعلاج تساقط شعر الرأس عند الرجال وزيادة نمو الشعر عند النساء وكجزء من العلاج الهرموني عند النساء متحولات الجنس.[9][10][3][11][5][12] يؤخذ عبر الفم.

دوتاستيرايد
Dutasteride.svg
الاسم النظامي
(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
يعالج
ضخامة البروستات،  وصلع،  وأمراض البروستاتا[1][2] 
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Avodart, others; Combodart, Duodart (with تامسولوسين)
مرادفات GG-745; GI-198745; GI-198745X; N-[2,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-carboxamide
ASHPDrugs.com أفرودة
مدلاين بلس a603001
فئة السلامة أثناء الحمل X (الولايات المتحدة) Not to be used during pregnancy
طرق إعطاء الدواء إعطاء فموي
بيانات دوائية
توافر حيوي 60%[3]
ربط بروتيني 99%[3]
استقلاب (أيض) الدواء كبد (سيتوكروم 3A4)[3]
عمر النصف الحيوي 4–5 weeks[4][5]
إخراج (فسلجة) براز: 40% (مستقلبs)[3]
بول: 5% (unchanged)[3]
معرّفات
CAS 164656-23-9 ☑Y
ك ع ت G04G04CB02 CB02
بوب كيم CID 6918296
IUPHAR 7457
ECHA InfoCard ID 100.166.372 
درغ بنك DB01126
كيم سبايدر 5293502 ☑Y
المكون الفريد O0J6XJN02I ☑Y
كيوتو D03820 ☑Y
ChEBI CHEBI:521033 Yes Check Circle.svg
ChEMBL CHEMBL1200969 ☒N
ترادف GG-745; GI-198745; GI-198745X; N-[2,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-carboxamide
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C27H30F6N2O2 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
CC12CCC3C(C1CCC2C(=O)NC4=C(C=CC(=C4)C(F)(F)F)C(F)(F)F)CCC5C3(C=CC(=O)N5)C[6] 
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C27H30F6N2O2/c1-24-11-9-17-15(4-8-21-25(17,2)12-10-22(36)35-21)16(24)6-7-19(24)23(37)34-20-13-14(26(28,29)30)3-5-18(20)27(31,32)33/h3,5,10,12-13,15-17,19,21H,4,6-9,11H2,1-2H3,(H,34,37)(H,35,36)/t15-,16-,17-,19+,21+,24-,25+/m0/s1

 ☑Y
Key:JWJOTENAMICLJG-QWBYCMEYSA-N

 ☑Y

إن تأثيراته الجانبية عادة معتدلة. حذرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية من أن الدواء يزيد من خطورة الإصابة بأشكال نادرة من سرطان البروستات وأن بعض الرجال قد يتعرضون للإصابة بالعجز الجنسي أو الاكتئاب أو الأرق أو تضخم الثديين.[13]

ينتمي دوتاستيرايد لزمرة مثبطات أنزيم 5 ألفا ريدكتاز ويعمل عبر إنقاص إنتاج دي هيدروتستوستيرون (DHT)، وهو هرمون جنسي ذكوري، في أجزاء معينة من الجسم مثل غدة البروستات وفروة الرأس.[7] يثبط الدوتاستيرايد كل أشكال الأنزيم 5 ألفا ريدكتاز ويمكن أن ينقص تركيز DHT في الدم بنسبة تصل إلى 98%.[3][14][15]

المراجع

  1. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000148790 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
  2. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000148790 — تاريخ الاطلاع: 2 أكتوبر 2018 — https://dx.doi.org/10.5281/ZENODO.1435999
  3. Thomas L. Lemke; David A. Williams (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. صفحات 1286–1287.  . مؤرشف من الأصل في 8 سبتمبر 2017.
  4. Jacqueline Burchum; Laura Rosenthal (2 December 2014). Lehne's Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences. صفحات 803–.  . مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 2016.
  5. Ulrike Blume-Peytavi; David A. Whiting; Ralph M. Trüeb (26 June 2008). Hair Growth and Disorders. Springer Science & Business Media. صفحات 182, 369.  . مؤرشف من الأصل في 22 فبراير 2020.
  6. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6918296 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : Dutasteride — الرخصة: محتوى حر
  7. Aggarwal S, Thareja S, Verma A, Bhardwaj TR, Kumar M (February 2010). "An overview on 5alpha-reductase inhibitors". Steroids. 75 (2): 109–53. doi:10.1016/j.steroids.2009.10.005. PMID 19879888.
  8. Wu C, Kapoor A (2013). "Dutasteride for the treatment of benign prostatic hyperplasia". Expert Opin Pharmacother. 14 (10): 1399–408. doi:10.1517/14656566.2013.797965. PMID 23750593.
  9. Jerry Shapiro; Nina Otberg (17 April 2015). Hair Loss and Restoration, Second Edition. CRC Press. صفحات 39–.  . مؤرشف من الأصل في 22 فبراير 2020.
  10. Choi GS, Kim JH, Oh SY, Park JM, Hong JS, Lee YS, Lee WS (2016). "Safety and Tolerability of the Dual 5-Alpha Reductase Inhibitor Dutasteride in the Treatment of Androgenetic Alopecia". Ann Dermatol. 28 (4): 444–50. doi:10.5021/ad.2016.28.4.444. PMC . PMID 27489426.
  11. Mark G. Lebwohl; Warren R. Heymann; John Berth-Jones; Ian Coulson (19 September 2013). Treatment of Skin Disease: Comprehensive Therapeutic Strategies. Elsevier Health Sciences. صفحات 327–.  . مؤرشف من الأصل في 22 فبراير 2020.
  12. Wesp LM, Deutsch MB (2017). "Hormonal and Surgical Treatment Options for Transgender Women and Transfeminine Spectrum Persons". Psychiatr. Clin. North Am. 40 (1): 99–111. doi:10.1016/j.psc.2016.10.006. PMID 28159148.
  13. Trost L, Saitz TR, Hellstrom WJ (2013). "Side Effects of 5-Alpha Reductase Inhibitors: A Comprehensive Review". Sex Med Rev. 1 (1): 24–41. doi:10.1002/smrj.3. PMID 27784557.
  14. Yamana K, Labrie F, Luu-The V (January 2010). "Human type 3 5α-reductase is expressed in peripheral tissues at higher levels than types 1 and 2 and its activity is potently inhibited by finasteride and dutasteride". Hormone Molecular Biology and Clinical Investigation. 2 (3). doi:10.1515/hmbci.2010.035.
  15. Rob Bradbury (30 January 2007). Cancer. Springer Science & Business Media. صفحات 49–.  . مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 2016.

موسوعات ذات صلة :