رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم مركب كيميائي له الصيغة C9H18LiN، وهذا المركب عبارة عن قاعدة عضوية يرمز لها اختصاراً LiTMP.
| رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم | |
|---|---|
 | |
| أسماء أخرى | |
رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 38227-87-1 |
| بوب كيم | 11051814 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C9H18LiN |
| الكتلة المولية | 147.187 غ/مول |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الخواص
- يمتاز المركب بخواصه القاعدية حيث أن ثابت الانحلال الحمضي له pKa ≈ 37، وهو بذلك أكثر أميدات الليثيوم القاعدية قوة، لكنه بالمقابل قاعدة غير أليفة النواة.
- يكون المركب ثابتاً في مزيج محلات من رباعي هيدرو الفوران / إيثيل البنزين، وغالباً ما يسوق تجارياً على ذلك الشكل.
التحضير
يحضر رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم من تفاعل 6,6,2,2-رباعي ميثيل بيبيريدين مع ن-بوتيل الليثيوم عند الدرجة -78°س، إلا أنه وجد أن التفاعل يجرى بصورة أسرع عند الدرجة 0°س.[2]
الاستخدامات
يستخدم رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم في مجال الاصطناع العضوي من أجل تفاعل تشكيل الإينول enolization بشكل انتقائي فراغي للكيتونات مثل بينتانون-3، إلا أن إجراء العملية باستخدام مزيج من رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم مع بوتيل الليثيوم أدى إلى حدوث انتقائية فراغية أعلى.[3] كما يساهم رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم LiTMP في تشكيل إينولات جسرية في وسط من الهيبتان عند الدرجة 25°س.[4]
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11051814 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : lithium tetramethylpiperidide — الرخصة: محتوى حر
- amide primer H. J. Reich 2002 نسخة محفوظة 31 ديسمبر 2010 على موقع واي باك مشين.
- Y. Balamraju, C. D. Sharp, W. Gammill, N. Manuel, L. M. Pratt (1998). "Mixed aggregates of lithium tetramethylpiperidide with butyllithium: Stereoselectivity of ketone enolization". Tetrahedron. 54 (26): 7357–7366. doi:10.1016/S0040-4020(98)00402-5.
- Blake; et al. (2001). "The enantioselective generation of bridgehead enolates". Chem. Commun.: 2668–2669. doi:10.1039/b108986m.