زيثرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات، تتكون بنيته من ست حلقات سداسية مندمجة، وله الصيغة الكيميائية C24H14، ويكون على شكل صلب أحمر اللون.
| زيثرين | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Dibenzo[de,mn]tetracene |
|
| أسماء أخرى | |
Zethrene |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 214-63-1 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C24H14 |
| الكتلة المولية | 302.38 غ/مول |
| المظهر | صلب أحمر |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
حضر المركب لأول مرة من قبل الكيميائي إريش كار Erich Clar سنة 1955؛[1] وذلك بطريقتين، إحداها ابتداءً من أسينافثين والأخرى من الكريسين. ثم تمكن ميتشل وسوندهايمر لاحقاً من التحضير انطلاقاً من مركب [10]أنولين.[2][3]
 |
| اصطناع الزيثرين حسب سوندهايمر |
|---|
تم لاحقاً نشر عدة طرق لتحضير الزيثرين؛[4] منها طريقة لمجموعة بحث وو Wu et al اعتمدت على إجراء تفاعل ازدواج على مشتق سيليسي، ثم بنزع السيليسيوم في الموقع.[5]
 |
| اصطناع الزيثرين حسب وو |
|---|
كما نشرت طريقة تحضير أخرى اعتماداً على تفاعل هيك؛[6] بالإضافة إلى طرق تحضير أخرى لمشتقات الزيثرين.[7][8]
الخواص
يوجد الزيثرين في الشروط النظامية على شكل صلب أحمر اللون. أبدت دراسة البلورات بالأشعة السينية أن للمركب بنية مستوية؛[5] وتبدي الحلقات الطرفية خواصاً عطرية، في حين أن الحلقتين المركزيتين ليستا كذلك.
اقرأ أيضاً
المراجع
- Clar, Erich; Lang, Karl Friedrich; Schulz-Kiesow, Hans (1955). "Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1.12; 6.7-Dibenztetracen)". Chemische Berichte. 88 (10): 1520. doi:10.1002/cber.19550881008.
- Mitchell, Reginald Harry; Sondheimer, Franz (1968). "A dinaphth[10]annulene". Journal of the American Chemical Society. 90 (2): 530. doi:10.1021/ja01004a080.
- Mitchell, R.H.; Sondheimer, F. (1970). "The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene". Tetrahedron]]. 26 (9): 2141. doi:10.1016/S0040-4020(01)92792-9.
- Kemp, William; Storie, Iain T.; Tulloch, Charles D. (1980). "Synthesis of potentially basic hydrocarbons by sulphur extrusion and/or bis-Wittig reactions. Two syntheses of benz[5,6]indeno[2,1-a]phenalene and a new synthesis of dibenzo[de,mn]naphthacene (zethrene)". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 2812. doi:10.1039/P19800002812.
- Wu, Tsun-Cheng; Chen, Chia-Hua; Hibi, Daijiro; Shimizu, Akihiro; Tobe, Yoshito; Wu, Yao-Ting (2010). "Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes". Angewandte Chemie International Edition. 49 (39): 7059. doi:10.1002/anie.201001929.
- Shan, Liang; Liang, Zhixiong; Xu, Xiaomin; Tang, Qin; Miao, Qian (2013). "Revisiting zethrene: Synthesis, reactivity and semiconductor properties". Chemical Science. 4 (8): 3294. doi:10.1039/C3SC51158H.
- Umeda, Rui; Hibi, Daijiro; Miki, Koji; Tobe, Yoshito (2009). "Tetradehydrodinaphtho[10]annulene: A Hitherto Unknown Dehydroannulene and a Viable Precursor to Stable Zethrene Derivatives". Organic Letters. 11 (18): 4104. doi:10.1021/ol9015942.
- Sun, Zhe; Huang, Kuo-Wei; Wu, Jishan (2010). "Soluble and Stable Zethrenebis(dicarboximide) and Its Quinone". Organic Letters. 12 (20): 100923111447081. doi:10.1021/ol102088j.