حمض سيان الماء ( hydrocyanic acid)؛ يسمى قديما بحمض البروسيك (prussic acid) هو حمض لا عضوي يدعى بـ هيدروجين سيانيد أو بـ حمض الهيدروسيانيك، صيغته المجملة HCN والمفصّلة H – C º N وزنه الجزيئي الغرامي (27.03 غرام)، يحضر صناعياً وعلى نطاق واسع بمعالجة مزيج من غاز الميثان CH4 وغاز النشادر NH3 بوساطة تأكسدية. ويمكن تحضيره في المختبر وعلى نطاق ضيق بمعالجة سيانيد الصوديوم NaCN أو فرّو سيانور البوتاسيوم K4Fe (CN)6 بأحد الأحماض ، طبقا للتفاعل:
حمض سيان الماء | |
---|---|
الاسم النظامي (IUPAC) | |
formonitrile |
|
أسماء أخرى | |
hydrogen cyanide; methanenitrile; hydrocyanic acid; prussic acid; Zyklon B |
|
المعرفات | |
رقم CAS | 74-90-8 |
بوب كيم (PubChem) | 768 |
الخواص | |
الصيغة الجزيئية | HCN |
الكتلة المولية | 27.0253 g/mol |
المظهر | Colorless gas or pale blue highly volatile liquid |
الكثافة | 0.687 g/cm3, liquid. |
نقطة الانصهار | −13.4 °س، 260 °ك، 8 °ف |
نقطة الغليان | 25.6 °س، 299 °ك، 78 °ف |
الذوبانية في الماء | completely miscible |
حموضة (pKa) | 9.21 |
معامل الانكسار (nD) | 1.2675 [1] |
اللزوجة | 0.201 cP |
البنية | |
البنية الجزيئية | Linear |
عزم جزيئي ثنائي القطب | 2.98 ديباي |
كيمياء حرارية | |
الحرارة القياسية للتكوين ΔfH |
-4.999 kJ/g |
تغير الإنتالبي القياسي للاحتراق ΔcH |
-24.6 kJ/g |
الحرارة النوعية، C | 1.328 J/(g·K) (gas) 2.612 J/(g·K) (liquid) |
المخاطر | |
فهرس المفوضية الأوروبية | 006-006-00-X |
ترميز المخاطر | Extremely flammable (F+) Very toxic (T+) Dangerous for the environment (N) |
توصيف المخاطر | |
تحذيرات وقائية | |
NFPA 704 |
|
نقطة الوميض | −17.8 °C |
درجة حرارة الاشتعال الذاتي |
538 °C |
مركبات متعلقة | |
مركبات ذات علاقة | سيانوجين كلوريد السيانوجين Trimethylsilyl cyanide Methylidynephosphane |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) |
- H+ + NaCN → HCN + +Na
يتسبب هذا التفاعل أحيانا في حدوث حوادث تسمم عفوا في المختبر حيث أن الحمض يحول السيانيد من مادة صلبة إلى سيانيد غازي HCN ، يستنشقه الطالب أو الكيميائي العامل في المختبر.
حمض سيان الماء غاز أو سائل، برائحة خاصة متميزة ذو حموضة ضعيفة جداً حتى ولو على مشعـر عباد الشمس، يحترق في الهواء بلهب أزرق، كثافته وهو غاز بالنسبة للهواء (0.941) وبالنسبة للماء وهو سائل (0.687)، نقطة انصهاره -13.4 ْ مئوية أما نقطة غليانه فهي +25.6 ْمئوية، ذواب في الماء وفي المحاليل القلوية وقليل الذوبان في الإتير. يحفظ حمض سيان الماء في زجاجات بنية اللون محكمة السد وفي مكان بارد.
المركبات المشتقة من حمض سيان الماء
لهذا الحمض البسيط البنية مركبات مشتقة متعددة جداً منها ما هو لا عضوي ومنها ما هو عضوي.
المركبات اللاعضوية المهمة
أ ـ سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم NaCN
ب ـ فرّو سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم Na4Fe (CN)6
ت ـ فرّي سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم Na3Fe (CN)6
ث ـ نترو فرّي سيانيد الصوديوم أو البوتاسيوم Na2Fe (CN)5NO
ج ـ سيانيد البلاتين والبوتاسيوم K2Pt (CN)4
ح ـ سيانيد الذهب والبوتاسيوم KAu (CN)2
خ ـ تيو سيانات الصوديوم NaSCN
د ـ إيزو سيانات الصوديوم NaOCN
المركبات العضوية
هي مركبات مشتقة من السلسلة الكربونية المفتوحة غير الحلقية أو من السلسلة الكربونية المغلقة الحلقية والتي عليها جذر أو أكثر من السيانوجين CN (وطبعاً على محيط الجزيء) والتي يمكن إعطاؤها الصيغ الآتية R – C º N أو Ar – C º N
أهم هذه المركبات
أ ـ أسيتو نتريل CH3 – C º N
ب ـ أكريلو نتريل CH2 = CH – C º N
ت ـ سيانيد حمض الخل N °C – CH2 – COOH
ث ـ سوكسينيل نتريل N °C – CH2 – CH2 – C º N
ج ـ فورماريلو نتريل N °C – CH – CH – C º N
ح ـ بنزو نتريل C6H5 – C º N
الاستخدامات والفوائد الصناعية
ـ يستخدم حمض سيان الماء على شكل سائل مضغوط في أسطوانات وعند انفلاته على شكل غاز يكون قاتلاً للقوارض والحشرات في المراكب البحرية، كما يستخدم على شكل محلول في الماء لرش الأشجار المثمرة بهدف القضاء على الحشرات الزراعية.
ـ يستخدم حمض سيان الماء كمادة أولية في تحضير عدد من المركبات اللاعضوية والعضوية، وكل مركب من هذه المركبات له خواصه المميزة واستعمالاته الصناعية ويستخدم كاشفاً في المجال التحليلي الكيميائي وفي أعمال الاصطناع العضوي.
وهذه بعض الاستخدامات لبعض المركبات على سبيل المثال:
1 ـ سيانور وأوكسي سيانور الزئبق (مطهّر ومضاد للإنتان)
2 ـ نترو بروسيات الصوديوم (مؤكسد وسيط)
3 ـ سيانور البلاتين والبوتاسيوم (أعمال الطلي بالتحليل الكهربائي)
4 ـ أسيتو نتريل (أعمال الاصطناع الكيميائي)
5 ـ أكريلو نتريل (صناعة المطاط والبلاستيك والراتنجات المبادلة للشوارد)
سميّة حمض سيان الماء ومركباته
إن دخول شاردة السيانيد CN- سواءً عن طريق الاستنشاق [جو يحوي على غاز HCN] أو عن طريق جهاز الهضم (مركبات صلبة) يؤدي إلى حوادث انسمامية حادة أو مزمنة (فالإنسان لا يستطيع العيش لأكثر من دقائق في جو يحوي C300 PPM جزء بالمليون من حمض سيان الماء).
إن دخول شاردة السيانيد CN- إلى جهاز الدوران تحوّل خضاب الدم hemoglobin إلى سيان هيموغلوبين وهو شكل غير فعال في نقل الأكسجين المأخوذ عن طريق التنفس إلى أعماق النسج، كما أن شاردة السيانيد تعطل أنزيمات السيتوكروم أوكسيداز وأنزيمات أخرى.
تحوي بذور الفصيلة الوردية (اللوز المر - المشمش - الدراق - الخوخ - الكرز وغير ذلك) ونشويات جذور بعض النخليات (مانيهوت - تابيوكا) غليكوزات سيانوجينية تعدّ سامة بمقادير كبيرة ودواءً مسكناً للسعال عن طريق الفم بمقادير قليلة، إن الانسمام بالسيانيد قد يكون حاداً أو مزمناً ويؤدي حسب الحالة إلى ضعف عام وآلام رأسية وصداع وهبوط في الضغط واختلاجات عصبية قد تنتهي بالموت.
مراجع
- Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002,