الرئيسيةعريقبحث

سيبيونات التستوستيرون

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

التستوستيرون سيبيونات (Testosterone cypionate)‏ هو عقارٌ أندروجينيّ وستيرويديّ ابتنائيّ، يُباع تحت الاسم التجاريّ ديبو التستوستيرون وأسماءٍ أخرى، ويُستخدم بشكلٍ رئيسيّ في علاج انخفاض مستويات هرمون التستوستيرون لدى الرجال،[3][4][5] بجانب استخدامه في العلاج الهرمونيّ للرجال مغايري الهويّة الجنسيّة.[6] يُعطى التستوستيرون سيبيونات عن طريق الحقن في العضلات أو تحت الجلد مرة واحدة كل أسبوع إلى أربعة أسابيع بحسب المؤشرات السريريّة.[7][8][9]

سيبيونات التستوستيرون
Testosterone cypionate.svg
سيبيونات التستوستيرون
الاسم النظامي
[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 3-cyclopentylpropanoate
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Depo-Testosterone, others
مرادفات TC; TCPP; Testosterone cipionate; Testosterone cyclopentylpropionate; Testosterone cyclopentanepropionate; Testosterone 17β-cyclopentylpropionate
طرق إعطاء الدواء حقن عضلي
بيانات دوائية
توافر حيوي Oral: very low
حقن عضلي: very high
استقلاب (أيض) الدواء كبد
عمر النصف الحيوي ~8 days i.m.)[1]
إخراج (فسلجة) 90% بول; 6% براز[1]
معرّفات
CAS 58-20-8
بوب كيم CID 441404
ECHA InfoCard ID 100.000.335 
درغ بنك DB13943
كيم سبايدر 390140
المكون الفريد M0XW1UBI14
كيوتو D00957
ChEMBL CHEMBL1201101
ترادف TC; TCPP; Testosterone cipionate; Testosterone cyclopentylpropionate; Testosterone cyclopentanepropionate; Testosterone 17β-cyclopentylpropionate
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C27H40O3 
الكتلة الجزيئية 412.614 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
CC12CCC3C(C1CCC2OC(=O)CCC4CCCC4)CCC5=CC(=O)CCC35C[2] 
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C27H40O3/c1-26-15-13-20(28)17-19(26)8-9-21-22-10-11-24(27(22,2)16-14-23(21)26)30-25(29)12-7-18-5-3-4-6-18/h17-18,21-24H,3-16H2,1-2H3/t21-,22-,23-,24-,26-,27-/m0/s1
Key:HPFVBGJFAYZEBE-ZLQWOROUSA-N

تشمل آثاره الجانبيّة ظهورَ أعراض تذكيرٍ كحبِّ الشباب وزيادة نمو الشعر وتغيراتٍ في الصوت وزيادةٍ في الرّغبة الجنسيّة. التستوستيرون سيبيونات عقار مُصنَّع أندروجينيّ وستيرويديّ ابتنائيّ، وبالتالي فهو ناهضٌ لمستقبلات الأندروجين التي تُعدّ المستهدفات الحيويّة للأندروجينات مثل هرمون التستوستيرون والديهدروتستوستيرون. ما يجعل العقار مفيدًا في إنتاج التذكير ومناسبًا للعلاج البديل بالأندروجين أنّ له تأثيراتٍ أندروجينيّةً قوية وتأثيراتٍ ابتنائيّةً معتدلة.[10] التستوستيرون سيبيونات هو إستر للتستوستيرون ودواء أوّلي طويل الأمد لمدّ الجسم بالتستوستيرون، وبالتالي فهو يعتبر شكلًا طبيعيًا ومطابقًا بيولوجيًا من هرمون التستوستيرون.[11]

قُدم التستوستيرون سيبيونات للاستخدام الطبي في عام 1951، ويُستهلك بشكلٍ رئيسيّ في الولايات المتّحدة. يُستخدم لتحسين اللياقة البدنيّة والأداء إلى جانب استخداماته الطبيّة، كما أنه يُعدّ واحدًا من أكثر استرات التستوستيرون استخدامًا، إلى جانب التستوستيرون إنانثات، والتستوستيرون أنديكنوات، والتستوستيرون بروبيونات. يخضع هذا العقار للرقابة في العديد من البلدان، وعليه فإنّ استخدامه في الأغراض غير الطبيّة ليس قانونيًا.[12][13]

الاستخدامات الطبيّة

يُستخدم التستوستيرون سيبيونات في المقام الأوّل في العلاج البديل بالأندروجين، وهو معتمدٌ حاليًا من قبل إدارة الغذاء والدواء لعلاج قصور الغدد التناسليّة الأوّلي أو الناتج عن نقص مُوّجهة الغدد التناسلية (الخَلقيّ أو المكتسب). لم تُثبت سلامته بعد لحالات إياس الذكور (قصور الغدد التناسلية المتأخر البدء عند الرجال). يُستخدم حاليًا بدون تصريحٍ من أجل سرطان الثديّ، واضطرابات الثديّ، وتأخّر البلوغ في الأولاد، وقلّة النطاف (انخفاض عدد الحيوانات المنويّة)، والعلاج باستخدام الهرمونات البديلة في الرجال مغايري الهويّة الجنسيّة، وهشاشة العظام.[14][1]

الأعراض الجانبيّة

تشمل الأعراض الجانبيّة للتستوستيرون سيبيونات التذكير وغيره.[5]

علم الأدوية

الديناميكيّات الدوائيّة

انظر أيضًا: آليّة عمل التستوستيرون، والستيرويد الابتنائيّ وعلم الأدوية.

التستوستيرون سيبيونات هو دواء أوّلي لهرمون التستوستيرون وأندروجين وستيرويد أندروجينيّ ابتنائيّ، أي أنّه ناهض لمستقبلات الاندروجين

الحركيات الدوائيّة

يقال إنّ الحركيّة الدوائيّة للتستوستيرون سيبيونات عن طريق الحقن العضليّ المدخريّ، والتي تشمل عمر النصف الحيويّ للإزالة ومدة العمل، قابلة للمقارنة للغاية مع تلك الموجودة في التستوستيرون إنانثات، بل ويمكن اعتبارهما نفس الشيء. على هذا النحو، يعتبر التستوستيرون سيبيونات والتستوستيرون إنانثات «قابلان للتبادل الوظيفيّ» كأدوية. من أجل الاستخدام كمرجع، عمر النصف الحيويّ للإزالة للتستوستيرون إنانثات 4.5 يوم، ومتوسط زمن المكوث هو 8.5 يوم، وينبغي أن يُعطى بتكرار لنحو مرّة واحدة كل أسبوع. يتسبّب الدواء في تقلباتٍ كبيرة في مستويات هرمون التستوستيرون، بحيث تكون المستويات مرتفعة وأعلى من أيّ معدلٍ طبيعيٍّ في البداية. دُرست الحركيّات الدوائيّة للتستوستيرون سيبيونات وأُبلِغ عنها. [15]

الكيمياء

التستوستيرون سيبيونات، أو التستوستيرون 17 بيتا-سيكلوبنتيل بروبيونات، هو الستيرويد الأندروستانيّ المُصنّع، وأحد مشتقات التستوستيرون، والإستر الأندروجينيّ، على وجه التحديد، هو إستر سي 17 بيتا-سيكلوبنتيل بروبيونات (سيبيونات) التستوستيرون.[16][17]

التاريخ

قُدّم التستوستيرون سيبيونات للاستخدام الطبيّ في الولايات المتّحدة في عام 1951 تحت الاسم التجاريّ ديبو التستوستيرون.[17]

التّوفر

يُسوَّق التستوستيرون سيبيونات في الولايات المتّحدة ولا يتوفر على نطاق واسع خارجها، على الرغم من أنّه قد سُوِّق في كندا وأستراليا وأسبانيا والبرازيل وجنوب إفريقيا. [17]

الوضع القانونيّ

يخضع التستوستيرون سيبيونات مع غيره من الستيرويدات الأندروجينيّة الابتنائيّة للرقابة ضمن الجدول الثالث في الولايات المتّحدة بموجب قانون المواد الخاضعة للرقابة، وضمن الجدول الرابع في كندا بموجب قانون العقاقير والمواد الخاضعة للرقابة.[18][19]

المراجع

  1. Pfizer. "Depo-Testosterone; testosterone cypionate injection, USP" ( كتاب إلكتروني PDF ). U.S. Food and Drug Administration. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 16 فبراير 2017.
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/441404 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : TESTOSTERONE CYPIONATE — الرخصة: محتوى حر
  3. Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (26 July 2012). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. صفحات 315–.  . مؤرشف من الأصل في 14 أبريل 2019.
  4. Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (13 January 2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. صفحات 442–.  . مؤرشف من الأصل في 14 أبريل 2019.
  5. William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. صفحات 212–216.  . مؤرشف من الأصل في 14 أبريل 2019.
  6. Irwig MS (April 2017). "Testosterone therapy for transgender men". The Lancet. Diabetes & Endocrinology. 5 (4): 301–311. doi:10.1016/S2213-8587(16)00036-X. PMID 27084565.
  7. Becker KL (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. صفحات 1185, 1187.  . مؤرشف من الأصل في 28 يونيو 2014.
  8. Hembree WC, Cohen-Kettenis PT, Gooren L, Hannema SE, Meyer WJ, Murad MH, et al. (November 2017). "Endocrine Treatment of Gender-Dysphoric/Gender-Incongruent Persons: An Endocrine Society Clinical Practice Guideline". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 102 (11): 3869–3903. doi:10.1210/jc.2017-01658. PMID 28945902.
  9. Ayd FJ (2000). Lexicon of Psychiatry, Neurology, and the Neurosciences. Lippincott Williams & Wilkins. صفحات 974–.  . مؤرشف من الأصل في 2 يناير 2020.
  10. Kicman AT (June 2008). "Pharmacology of anabolic steroids". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC . PMID 18500378.
  11. Santoro N, Braunstein GD, Butts CL, Martin KA, McDermott M, Pinkerton JV (April 2016). "Compounded Bioidentical Hormones in Endocrinology Practice: An Endocrine Society Scientific Statement". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 101 (4): 1318–43. doi:10.1210/jc.2016-1271. PMID 27032319.
  12. William Andrew Publishing (22 October 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. صفحات 3170–.  . مؤرشف من الأصل في 26 يناير 2020.
  13. Hoberman J (21 February 2005). Testosterone Dreams: Rejuvenation, Aphrodisia, Doping. University of California Press. صفحات 134–.  . مؤرشف من الأصل في 14 أبريل 2019.
  14. "Testosterone cypionate drug profile". Adis Insight. مؤرشف من الأصل في 3 يوليو 2019.
  15. Nankin HR (June 1987). "Hormone kinetics after intramuscular testosterone cypionate". Fertility and Sterility. 47 (6): 1004–9. PMID 3595893.
  16. Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. صفحات 641–642.  . مؤرشف من الأصل في 15 فبراير 2017.
  17. Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. صفحات 1002–1004.  . مؤرشف من الأصل في 25 يناير 2020.
  18. Karch SB (21 December 2006). Drug Abuse Handbook, Second Edition. CRC Press. صفحات 30–.  . مؤرشف من الأصل في 14 أبريل 2019.
  19. Lilley LL, Snyder JS, Collins SR (5 August 2016). Pharmacology for Canadian Health Care Practice. Elsevier Health Sciences. صفحات 50–.  . مؤرشف من الأصل في 14 أبريل 2019.


موسوعات ذات صلة :